Способ получения производных 2-бензрп1ганййла "

Авторы патента:


 

24369 0

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сею Соеетеиив

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 08 1 т .1968 (№ 1232452/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 18.VII.1969. Бгол7етснь № 24

Дата опубликования описания 25.XII.1969

Комитет по делам изобретений и открытиИ при Совете Министров

СССР

МПК С 07d

УДК 547.752.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

В. И. Шведов, В. В. Алексеев и А. Н. Гринев

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

Hg4 ПА "- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-БЕН

15

Известен способ получения 2-бензилиндолов по методу Фишера, заключающийся в том, что соответствующие фенилгидразоны сплавляют с пятикратным по весу количеством безводного хлористого цинка при температуре 180 С.

В результате реакции получается смесь продуктов, трудно разделимая.

Для упрощения процесса и расширения сырьевой базы предлагается новый способ, по которому широкодоступные 2-бензоилиндол илп его производные обрабатывают гидразингидратом и щелочью в растворе диэтиленгликоля с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 2-Бензил-З-метилиндол.

Растворяют при нагревании 2,35 г (0,01 моль) 2-бензоил-3-метилиндола в 25 мл диэтиленгликоля и прибавляют 2,5 мл гидразингидрата. Реакционный раствор кипятят 20

1 час. Затем раствор охлаждают и прибавляют к нему 2 г КОН. Постепенно температуру реакционного р а створа поднимают до 185—

195 С. Нагревание ведут прн той же температуре в течение 2 час. Раствор охлаждают, вы- 25 ливают в ледяную воду и нейтрализуют уксусной кислотой. Кристаллы 2-бензил-3-метилиндола отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход количественный; т. пл. 96 — 97 С (из мстанола). 30

Найдено, огго: С 87,13; 87,07; Н 6,80; 6,81;

N 6,47; 6,25.

С „Н,.N.

Вычислено, %: С 86,83; Н 6,83; N 6,33.

П р им е р 2. 2-(n-Метоксибензил)-3-метилнндол.

Для опыта берут 5,3 г (0,02 люль) 2-(гг-метоксибензоил) -З-метилиндола, 50 мл диэтиленгликоля, 6 лгл гндразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход количественный; т. пл. 92,5 — 93 С (из петролейного эфира).

Найдено, 7О: С 81,11; 81,41; Н 6,74; 6,95;

N 5,31; 5,52.

С„Н,-,NO.

Вычислено, огго: С 81,26; Н 6,81; N 5,56.

Пример 3. 2-(n-Метоксибензил) -3,5-диметнлиндол.

Для опыта берут 5,6 г (0,02 моль) 2-(n-метоксибензоил) -3,5-диметилиндола, 50 мл диэтиленгликоля, G мл гидразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 95%; т. пл. 112 — 113 С (пз петролейного эфира).

Найдено, огго: С 81,30; 81,22; Н 6,99; 7,08;

N 5,08; 5,07.

С I-I»NO.

Вычислено, огго: С 81,47; Н 7,21; N 5,27.

Пример 4. 2- (n-Метоксибензил) -3-метилиндо 7.

248690

Составитель А. Нестеренко

Техред А. А. Камышннкова Корректор Л. В. Юшина

Редактор С. Лазарева

Заказ 3427/15 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Для опыта берут 5 г (0,02 моль) 2- (и-метоксибензоил) -З-метилиндола, 50 мл диэтиленгликоля, 6 мл гидразингидрата и 6 г едкого кали.

Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 95 /о, т. пл. 84 — 85 С (из гексана).

Найдено, %.. С 86„76; 86,50; Н 7,26; 7,50;

N 6,02; 6,23.

С1тН тИ.

Вычислено, %. С 86,76; Н 7,28; N 5,95.

Пример 5. 1,3,5-Триметил-2-бензилиндол.

Для опыта берут 2,6 г (0,01 моль) 1,3,5-триметил-2-бензоилиндола, 25 мл диэтиленгликоля, 2,5 мл гидразингидрата, 2,5 г едкого кали.

Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 96 /о, т. пл. 92 — 93 С (из метанола).

Найдено, %.. С 86,91; 86,96; Н 7,68; 7,92;

N 5,87; 5,70, 5 CisHisN

Вычислено, %. С 86,70; Н 7,68; N 5,61.

Предмет изобретения

Способ получения производных 2-бензилинто дола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, 2-бензоилиндол или его производные обрабатывают гидразингидратом и щелочью в растворе диэтиленгликоля с последующим выде15 лением целевого продукта известным способом.

Способ получения производных 2-бензрп1ганййла  Способ получения производных 2-бензрп1ганййла  

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-31T03:39:59
Наверх