Способ получения производных индола
242901
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимос от авт, свидетельства №
Кл. 12р, 2
Заявлено 15.Х11.1967 (№ 1203794/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05.V.1969. Бюллетень № 16
Дат публикования описания 26.IX.1969
МПК С 07d
УДК 547,751.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министров
СССР
Авторы изобретения И. И. Граидберг, T. 14. Зуянова, Н. И. Афонина и Т. А. Иванова
Сельскохозяйственная академия имени К. А. Тимирязева
3 ая витель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА,Известен способ, получения производных индола, заклю ающийся в том, что арилгидразин,подвергают взаимодействию с карбонильным соединением, например альдегидом или кетопом, при нагревании. В качестве конденсирующего агента берут сильную ми неральную кислоту или кислоты Льюиса.
Предлагаемый способ получения производных и идола заключается B том, что соль арилгидразина подвергают взаимодействию с карбонильным соединением, например адьдегидом или кетоном, при,нагревании до 100 С в среде безво днэго нейтрального раствори,теля, например диметилформами да, с последу ющим выделением целевого продукта из вестным способом. Замена сильнокислой среды на нейтральную дает возможность снизить протекание побочных процессов, например полимеризацию исходного карбонильного соеди нения, и увеличить выход целевого прэдукта,.
П р и. м е р 1. Получение 3-метилиндола (скатола) . В 100 м.г абсолютногэ нейтра 7bного диметилформамида раствэряют 14,5 г (0,1 мо,гь),свежеперекристаллизованного хлоргидрата фенилгидразина при нагревании на водяной бане. Затем раствор охлаждают, и при 20 С сразу прибавляют 5,8 г чистого пропионового альдегида. Далее медленно нагревают реакционную массу в колбе с обратным холодильником на водяной бане и выдерживают еще 1 "lQc при 100 С, после чего охлаждают и отсасьпвают выпавшие кристаллы хлористого аммония. От фильтрата в вакууме водоструйного насоса отгоняют диметилформамид. Остаток обрабатывают водой, выделившиеся кристаллы .растворяют в бензоле и разгоняют в вакууме. Получают 9,3 г (71%) чистого 3-метили ндэла с т. ки п. 107 — 109 С
1О при 3 мм рт. ст., т. пл. 94 С (из гексана).
Пример 2. Получение 1,2,3,4-тетрагидрокарбазола.
Продукт получают аналогично примеру 1 из хлоргидрата фенилгидразина, и циклогекса.
15 нона. Выход 83%, т. ки,п. 147 — 149 С при
4 мм рт. ст., т. пл. 119 С (из гексана).
Пример 3. Получение N-бензил-1,4,3,4тет рагид рокар ба зол а.
Продукт получают а налог;очно из хлоргид20 рата несимметричного фенилбензилгидразина и циклогексанона с выходом 86%, т. кип.
202 — 205 С при 4 мм рт. ст., т. пл. 48 С (из гексана). .Пример 4. Получение 2-метил-3 (P-окси25 этил (индол) метилтрипто фола).
Продукт получают аналогично из хлоргидрата фенилгидразина и ацетопропилового спирта, но нагревание ведут cpm 150 С 2 час.
Выпод 61%, т. кип. 185 — 187 С при 4 мм
30 рт. ст., т. пл. 51 С (из гексана).
242901
Предмет изобретения
Составитель С. Дашкевич
Редактор О. С. Филиппова Техред А. А. Камышникова
Корректоры A. Абрамова и Л. Корогод
Заказ 2390 7 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
fI р и м е р 5. Получение тримера 3,3-диметилиндолени на.
Продукт получают из изомасляного альдеги да и хлоргидрата фенилги дразина без перегонки с выходом 72% и т. пл. 214 С (из
80%-ного эта иола). Пример 6. Получение 2,3-диметилиндола,.
Продукт полу чают аналогично при 150 С из хлоргидрата фенилгидрази на метилэтилкетона без перегонки с выходом 87%, т. пл, 103 С (иа гексана).
Способ:получе ния производных индола из солей ари лгидразинов и карбо нильных соеди5 нений, например альдегидов, кетонов, с последующим выделением .целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью увели че ния выхода целевого продукта, процесс ведут в среде нейтрального безвод10 ного растворителя, например диметиглформа мида.
