3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы
Владельцы патента RU 2438311:
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУ ВПО "КубГТУ") (RU)
Изобретение относится к сельскому хозяйству. 3-Пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы
проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы. Изобретение позволяет повысить активность средства. 1 табл.
Изобретение относится к новому биологически активному соединению - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы 1:
которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.
Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.
Ближайшим техническим решением по структуре и действию является 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан (2) - исходное вещество для заявляемого соединения формулы 1, а также известный рострегулятор для зерновых культур кротонолактон [1. Казакова В.Н., Полиевктова Э.Т. Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений // Химия в сельском хозяйстве, 1987, т.XXV, №8, с.37-40].
В качестве аналога по стимулирующему действию был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5. С.154-168; 4. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.; 5. Вакуленко В.В. Регуляторы роста // Защита и карантин растений, 2004. №1. С.24-26].
Задачей изобретения является синтез нового биологически активного соединения, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.
Технический результат настоящего изобретения - расширение ассортимента веществ, проявляющих свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.
Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона формулы 1, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (2) с пиперидином. Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.
Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.
Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.
Пример 1
Получение 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона (1)
В круглодонной колбе растворяют 1,0 г 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана и 3 см3 пиперидина в 20 см3 этанола, кипятят 0,5 ч с обратным холодильником и оставляют на ночь, до полного расхода соединения 2 (контроль ТСХ). После удаления этанола и избытка пиперидина полученный твердый остаток очищают перекристаллизацией из этилацетата. Выход 0,9 г (70%) целевого продукта. Т. пл. 134-135°С.
Вычислено, %: С 55,56%; Н 6,17%; N 8,64%; S 8,88%.
Найдено, %: С 55,70%; Н 6,14%; N 8,72%; S 8,65%. C15H20N2О4 S.
ИК спектр, вазелиновое масло (ν, см-1): ν(S=O) 1100, ν(SO2) 1330, 1160, ν(C=O) 1745.
ПМР спектр (СF3СООН), м.д.: 8,45 (1Н, -NH-SO2), 7,0 (5Н, -С6H5), 4,28 (2Н, -CH2C=O), 4,18 (2Н, -СН-), 2,82 (4Н, -CH2-N), 1,49 (6Н, -СН2-).
Пример 2
Ростстимулирующая активность 3-пиперидинил-4-бензолсульфа-мидобутиролактона (1)
Ростстимулирующую активность корнеобразования соединения 1 определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.
В ходе исследований определяли оптимальную ростстимулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса корневой системы проростков).
Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО) и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.
Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.
Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса корней проростков.
Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.
Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства стимулятора корнеобразования семян пшеницы.
Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей корнеобразование дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян озимой пшеницы на 10%, длину корней проростков - на 38,2%, а их массу - на 76,7%, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности соединения 1 падает, при больших - не возрастает.
Таким образом, заявляемое соединение 3-пиперидинил-4-бензол-сульфамидобутиролактон формулы 1 является эффективным ростстимулятором корнеобразования семян озимой пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.
| Таблица 1 | ||||||
| Влияние регуляторов роста на корнеобразование у семян пшеницы сорта Батько | ||||||
| Вариант опыта | Концентрация раствора, % | Энергия прорастания, % | Длина, см | Воздушно-сухая масса, мг | ||
| корня | ± к контролю | корня | ± к контролю | |||
| Контроль | - | 90 | 10,6 | 4,7 | ||
| Контроль (раствор диметилсульфоксида ДМСО) | 0,01 | 87 | 8,9 | -16,0 | 4,3 | -8,5 |
| Гиббереллин | 0,001 | 93 | 11,1 | 4,7 | 5,1 | 8,5 |
| Кротонолактон | 0,005 | 93 | 11,7 | 10,4 | 5,6 | 19,1 |
| Соединение 2 | 0,01 | 90 | 7,9 | -11,2 | 4,3 | - |
| 0,005 | 90 | 11,0 | 23,6 | 5,3 | 23,3 | |
| 0,001 | 90 | 10,9 | 22,5 | 5,0 | 16,3 | |
| 0,0005 | 97 | 11,5 | 29,2 | 5,8 | 34,9 | |
| 0,0001 | 93 | 11,2 | 25,8 | 5,1 | 18,6 | |
| Соединение 1 | 0,01 | 83 | 9,9 | 11,2 | 5,0 | 16,3 |
| 0,005 | 93 | 11,7 | 31,5 | 5,3 | 23,3 | |
| 0,001 | 93 | 11,9 | 33,7 | 5,5 | 27,9 | |
| 0,0005 | 97 | 12,3 | 38,2 | 7,6 | 76,7 | |
| 0,0001 | 93 | 11,2 | 25,8 | 5,9 | 37,2 |
3-Пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы
,
проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.
