3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы

Изобретение относится к сельскому хозяйству. 3-Пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы

проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы. Изобретение позволяет повысить активность средства. 1 табл.

 

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы 1:

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре и действию является 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан (2) - исходное вещество для заявляемого соединения формулы 1, а также известный рострегулятор для зерновых культур кротонолактон [1. Казакова В.Н., Полиевктова Э.Т. Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений // Химия в сельском хозяйстве, 1987, т.XXV, №8, с.37-40].

В качестве аналога по стимулирующему действию был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5. С.154-168; 4. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.; 5. Вакуленко В.В. Регуляторы роста // Защита и карантин растений, 2004. №1. С.24-26].

Задачей изобретения является синтез нового биологически активного соединения, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Технический результат настоящего изобретения - расширение ассортимента веществ, проявляющих свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона формулы 1, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (2) с пиперидином. Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона (1)

В круглодонной колбе растворяют 1,0 г 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана и 3 см3 пиперидина в 20 см3 этанола, кипятят 0,5 ч с обратным холодильником и оставляют на ночь, до полного расхода соединения 2 (контроль ТСХ). После удаления этанола и избытка пиперидина полученный твердый остаток очищают перекристаллизацией из этилацетата. Выход 0,9 г (70%) целевого продукта. Т. пл. 134-135°С.

Вычислено, %: С 55,56%; Н 6,17%; N 8,64%; S 8,88%.

Найдено, %: С 55,70%; Н 6,14%; N 8,72%; S 8,65%. C15H20N2О4 S.

ИК спектр, вазелиновое масло (ν, см-1): ν(S=O) 1100, ν(SO2) 1330, 1160, ν(C=O) 1745.

ПМР спектр (СF3СООН), м.д.: 8,45 (1Н, -NH-SO2), 7,0 (5Н, -С6H5), 4,28 (2Н, -CH2C=O), 4,18 (2Н, -СН-), 2,82 (4Н, -CH2-N), 1,49 (6Н, -СН2-).

Пример 2

Ростстимулирующая активность 3-пиперидинил-4-бензолсульфа-мидобутиролактона (1)

Ростстимулирующую активность корнеобразования соединения 1 определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.

В ходе исследований определяли оптимальную ростстимулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса корневой системы проростков).

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО) и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса корней проростков.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства стимулятора корнеобразования семян пшеницы.

Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей корнеобразование дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян озимой пшеницы на 10%, длину корней проростков - на 38,2%, а их массу - на 76,7%, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности соединения 1 падает, при больших - не возрастает.

Таким образом, заявляемое соединение 3-пиперидинил-4-бензол-сульфамидобутиролактон формулы 1 является эффективным ростстимулятором корнеобразования семян озимой пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.

Таблица 1
Влияние регуляторов роста на корнеобразование у семян пшеницы сорта Батько
Вариант опыта Концентрация раствора, % Энергия прорастания, % Длина, см Воздушно-сухая масса, мг
корня ± к контролю корня ± к контролю
Контроль - 90 10,6 4,7
Контроль (раствор диметилсульфоксида ДМСО) 0,01 87 8,9 -16,0 4,3 -8,5
Гиббереллин 0,001 93 11,1 4,7 5,1 8,5
Кротонолактон 0,005 93 11,7 10,4 5,6 19,1
Соединение 2 0,01 90 7,9 -11,2 4,3 -
0,005 90 11,0 23,6 5,3 23,3
0,001 90 10,9 22,5 5,0 16,3
0,0005 97 11,5 29,2 5,8 34,9
0,0001 93 11,2 25,8 5,1 18,6
Соединение 1 0,01 83 9,9 11,2 5,0 16,3
0,005 93 11,7 31,5 5,3 23,3
0,001 93 11,9 33,7 5,5 27,9
0,0005 97 12,3 38,2 7,6 76,7
0,0001 93 11,2 25,8 5,9 37,2

3-Пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы
,
проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области медицины и фармакологии и касается фармацевтической композиции в качестве антагониста рецептора NPY Y5, содержащей соединение формулы I, соединений формулы I и способа лечения ожирения и подавления потребления пищи с повышенной эффективностью 8 н.

Изобретение относится к новым производным пиримидинилоксиалканамидов общей формулы I и фунгицидам для сельского хозяйства или садоводства на их основе. .

Изобретение относится к новым 2,5-дизамещенным тетрагидрофуранам или тетрагидротиофенам формулы I где Ar - фенил, который необязательно замещен, по крайней мере, одной группой, выбираемой из гало (включая, но не ограничиваясь фтором), низшего алкокси (включая метокси), низшего арилокси (включая фенокси), циано или R3; m = 1; W независимо - -AN(OM)C(O)N(R3)R4, -AN(R3)C(O)N(OM)R4, -AN(OM)C(O)R4, AC(O)N(OM)R4, -C(O)N(OM)R4 или -C(O)NHA; А - низший алкил, низший алкенил или низший алкинил, в котором один или более углеродов необязательно могут быть замещены O, N или S; M водород, фармацевтически приемлемый катион; X - O,S; Y - О, S, водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, алкарил; R1 и R2 независимо - водород, низший алкил, гало или -СООН; R3 и R4 независимо - водород, алкил, алкенил, алкинил, С1-6алкокси-С1-С10 алкил или С1-6 алкилтио-С1-10 алкил, которые обладают противовоспалительной активностью благодаря подавлению 5-липоксигеназы как антагонисты рецепторов PAF и проявляют двойную активность, т.

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений.

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогексенонам, обладающих биологической активностью, в частности гербицидной активностью. .

Изобретение относится к соединению общей формулы (I), где R1 и R2 независимо друг от друга означают Н или F, R3 означает СН3 или CF3, а Ar означает структурные формулы (а) или (б).

Изобретение относится к производным 3/5-диоксо-3/4/5/6-тетрагидрооксазинов и к химическому способу борьбы с сорняками с их использованием. .

Изобретение относится к сельскому хозяйству

Наверх