N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур



N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур
N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур

 


Владельцы патента RU 2455297:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Саратовский государственный университет им. Н.Г.Чернышевского" (RU)
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Саратовский государственный аграрный университет им. Н.И.Вавилова" (RU)

Настоящее изобретение относится к средству, представляющему собой химическое соединение N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-N'-2,4-дихлорфенилмочевину формулы I, проявляющему многофункциональную росторегулирующую и иммуномоделирующую активность. Технический результат - высокоэффективное малотоксичное, экологически безопасное средство, обладающее комплексным положительным воздействием на растительный морфогенез и иммуномодуляцию с целью повышения продуктивности сельскохозяйственного производства. 12 табл.

 

Изобретение относится к области сельского хозяйства и к химии биологически активных веществ, а именно к новому химическому соединению формулы

обладающему высокой росторегулирующей и иммуномодулирующей активностью.

Заявляемый объект формулы I по химической структуре является дизамещенной несимметричной мочевиной, содержащей гетероциклический (фурилалкильный) и ароматический (дихлорфенильный) заместители. Аналогами по структуре заявляемого объекта I являются замещенные мочевины, которые в настоящее время представляют наиболее многочисленный класс пестицидных средств. (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации // Приложению к журналу „Защита и карантин растений." - 2000. - N3. - С.303), в том числе и содержащих гетероциклические заместители различных рядов. Однако карбамиды, содержащие фурановый цикл, до настоящего времени являются малоизученными. Возможно, это связано с отсутствием до недавнего времени доступных методов их синтеза. В то же время природными фитогормонами, обладающими цитокининовой активностью, т.е. интенсифицирующими клеточное деление, повышающими устойчивость растений к заболеваниям, являются N,N'-дифинилмочевина (1) и 6-фурфуриладенин (2), или кинетин:

Таким образом, сочетание в молекуле химического соединения двух биологически активных фрагментов (фуранового и карбамидного) может быть весьма перспективно при моделировании структуры высокоэффективного синтетического регулятора роста и развития растений.

Синтетическим аналогом заявляемого объекта по биологическому действию являются 2-(5R-Аминометилфурил-2)-1,3-диоксоланы (3), проявляющие росторегулирующую и антистрессовую активность (патент на изобретение РФ №2288230, МПК C07D 407/04); и ее производные (4) как регуляторы роста овощей и фруктов (заявка Франции №2666963, МПК A01N 43/02, 43/08); соли 1-фенил-3-(1,2,4-триазол-4-ил) мочевины (5), обладающие цитокининовой активностью (патент на изобретение РФ №1732651, МПК C07D 249/08):

,

R1=H, алкил;

R2=H, Me+, N(CH3)2

алкил, циклоалкил.

Общим структурным элементом с предлагаемым техническим решением является наличие фуранового цикла (соединения 3, 4), однако последние не относятся к классу гетероциклических производных мочевины. Соединение 5 содержит изомочевиновый фрагмент, однако гетероциклическая часть молекулы представлена триазольным, а не фурановым циклом. Соединения 3-5 не обладают иммуномодулирующей активностью.

Среди замещенных мочевин, обладающих пестицидной активностью и разрешенных к применению на территории РФ, аналогом заявляемого технического решения является препарат монурон - N,N-диметил-N'-4-хлорфенилмочевина (6) (Пестициды: Справочник. / В.И.Мартыненко, В.К.Промоненков и др. М.: Агропромиздат, 1992, - С.368, 205, 216).

Соединение 6 не обладает росторегулирующим действием, являясь гербицидным препаратом при норме расхода 4 кг/га. Наиболее близким по структуре и биологическому действию к заявляемому объекту является синтезированная нами ранее ди-N,N'-[4-(2-фурил)-2-бутил]мочевина (II), проявляющая росторегулирующую и иммуномоделирующую активность (патент на изобретение РФ №2349590, МПК C07/D 307/52, 407/12, A01N 49/08).

Заявляемое соединение I отличается от известного биорегулятора II наличием в мочевинном фрагменте 2,4-дихлорфенильного заместителя, в то время как прототип II является дизамещенным фурилбутил карбамидом. Имеющиеся различия в структуре соединений I и II приводят к появлению у заявляемого соединения I морфогенетической и иммуномодулирующей активности, превышающей таковую прототипа II.

Техническими задачами данного изобретения являются:

- поиск новых биологически активных соединении класса арил(гетерил)замещенных карбамидов, проявляющих росторегулирующую активность в отношении различных сельскохозяйственных культур при низкой норме расхода;

- поиск эффективных иммуномодуляторов, повышающих устойчивость сельскохозяйственных культур к широкому кругу фитопатогенов грибковой и вирусной этиологии в связи с проблемой полирезистентности микроорганизмов к современным пестицидным средствам;

- расширение ассортимента высокоэффективных малотоксичных, экологически безопасных средств, обладающих комплексным положительным воздействием на растительный морфогенез и иммуномодуляцию с целью повышения продуктивности сельскохозяйственного производства.

Технический результат заключается в увеличении общей, ранней и товарной урожайности овощных, зерновых и кормовых культур, а также существенном снижении степени развития и распространенности основных грибковых и вирусных заболеваний, вызванных фитопатогенами.

Для решения поставленных задач получено новое химическое соединение класса N-фурилалкил-N'-арилкарбамидов, а именно: N-[4-(2-фурил-2-бутил)]-N'-2,4-дихлорфенилмочевина формулы I

Положительный растительный морфогенез, проявляющийся в результате предпосевной обработки семян сельскохозяйственных культур (овощных, зерновых, кормовых) водным раствором препарата I в концентрации 3,2·10-4-3,2·10-5 моль/л (норма расхода 50 мг/га) является многофункциональным, вызывающим позитивные изменения строения как корневой системы, так и надземной части растений (табл.1-6), фенологических признаков (ранняя всхожесть, ускорение прохождения фаз органогенеза (табл.5, 6), улучшение качественных (табл.2, 3, 4) и увеличение количественных показателей урожайности (табл.3, 4) и семенной продуктивности (табл.7), в том числе, увеличение содержания белка, клейковины злаков (табл.10, 11). массы плодов и клубней (табл.2-4), общей и товарной урожайности.

Сравнительный анализ биологического действия заявляемого объекта I и прототипа (эталона) II показывает, что при одинаковой концентрации препаратов активность соединения I превышает таковую прототипа II, а также широко применяемых стандартных биорегуляторов. Кроме того, заявляемый препарат оказывает биостимулирующее действие на более широкий круг овощных культур, включая, в отличие от препарата II, корнеплоды (картофель и др., табл.4, 7).

Иммуномодулирующая активность заявляемого препарата I так же, как и прототип II, отличается универсальностью, охватывая широкий круг патогенов и сельскохозяйственных культур. Однако степень воздействия препарата I на процессы клеточного метаболизма и формирование растительного иммунитета является более глубокой, вследствие чего заявляемый объект превосходит прототипа II по эффективности биопротекторного и иммуномодулирующего действия (табл.7, 8, 9, 11).

Соединение формулы I, обладающее росторегулирующей и иммуномодулирующей активностью, в литературе не описано. Заявляемый объект является синтетически доступным соединением и может быть получен известным препаративно удобным методом посредством взаимодействия первичного амина с арилизоцианатом [Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Глебова Е.В. Замещенные мочевины, методы синтеза и области применения // Успехи химии. - 1985. - Т.54. вып.3, - С.429-448].

Изобретение иллюстрируется примерами конкретного выполнения.

Пример 1. Синтез N-[4-(2-фурил-2-бутил)-N'-2,4-дихлорфенилмочевины (I)

К раствору 13,9 г (0,1 моль) 4-(2-фурил)-2-аминобутана, полученному по способу [а.с. СССР №1204617, МПК C07D 207/08. Способ получения производных 3-(2'-пирролидил)пропанолов. / И.Н.Клочкова, М.В.Норицина, О.Ю.Расстегаев, О.А.Анисимова. Заявка 33709963, приор. от 09.01.84. Опубл. БИ - 1986. - N2. - C.20] в 120 мл абсолютного диоксана добавляют по каплям при постоянном перемешивании 18,8 г (0,1 моль) 2,4-дихлорфенилизоцианата. Реакционную смесь выдерживают при температуре 60-80°С и течение 1,5-2 часов. Контроль за ходом реакции проводят методом тонкослойной хроматографии. По окончании реакции отгоняют растворитель при пониженном давлении, остаток прекристаллизовывают из этанола. Получают I в виде бесцветных кристаллов, tпл 151-152°С. Выход 31,1 г (95%).

Найдено, %: С55,10; H 4,92; N 8,50: Cl 21,48. C7H3ONCl2. Вычислено, %: С 55,04; Н 4,89; N 8,56; Cl 21,48.

В ИК спектре соединения I имеются следующие характеристические полосы (ν, см -1): 3310 (ν NH); 3000, 3080 (ν=СН); 2960, 2880, 2840 (ν СН2, СН3); 1620 (ν СО); 1600 (ν С=С); 1450, 1380 (δ СН2, СН3); 860, 820, 730 (δ=СН). Электронный спектр соединения I содержит две полосы поглощения с максимумами 247 нм (lg ε 4,40), 290 нм (lg ε 2,26).

Пример 2. Полевые испытания росторегулирующего действия N-[4-(2-фурил-2-бутил)]-N'-2,4-дихлорфенилмочевины (ДХБФМ) I

Опыты проводили на яровой пшенице сорта Альбидум 188, огурцах сорта Кустовой, картофеле сорта Невский, томатах сорта Новичок, люцерне сорта Зайкевича.

Полевые опыты на пшенице закладывались в Волгоградской области в периоды с 2005 по 2007 гг., на огурцах - в условиях Самарской области с 2004 по 2006 гг., на томатах - в условиях Энгельсского района Саратовской области с 2005 по 2007 гг., на картофеле - в условиях Аркадакского района Саратовской области в 2006-2008 гг., на люцерне - в условиях Ершовской опытной станции Саратовской области в 2006-2008 гг.

Закладку опытов, уборку и учет урожайности проводили согласно Госстандарту [Методика государственных сортоиспытаний сельскохозяйственных культур. М. - 1985. - вып.2 - С.286].

Перед посевом семена и клубни растений обрабатывали путем замачивания в растворе ДХБФМ с концентрацией действующего вещества 3·10-4% или 3·10-3%, что соответствует 3,2·10-5 и 3,2·10-4 молярным концентрациям [Белик В.Ф., Кротова Р.А. Качество семян, способы предпосевной их подготовки // Сб. овощеводство открытого грунта. - М.: Колос - 1984. С.108].

Контролем в опытах служила вода, в качестве стандарта были взяты водный раствор янтарной кислоты с концентрацией 2·10-3% (в опытах с люцерной) и раствор многоцелевого стимулятора защитных реакций, роста и развития растений - иммуноцитофита такой же концентрации [Кульнев А.И., Соколова Е.А. Многоцелевые стимуляторы защитных реакций, роста и развития растений. Пущино: ОНТИ ПНЦ РАН. - 1997. - 100 с.) в опытах с овощными и зерновыми культурами.

Томаты высаживались рассадным способом в открытый грунт через 45 дней после посева семян.

Пшеницу, люцерну, огурцы и картофель высевали и высаживали непосредственно в грунт замоченными, а затем подсушенными семенами и клубнями.

В качестве эталона сравнения (прототипа) использовался водный раствор N,N'-бутилфурилмочевины (II) [Клочкова И.Н., Суслова Т.А. и др. Пат. РФ №2349590, МПК C07D 307/52, C07D 407/12] в концентрации 3·10-3-3·10-4%.

Повторность опытов 4-кратная. Размеры учетных делянок для всех культур - 25 м2, защитная зона - 1,5 м2.

Для учета брали по 10 растений с каждой повторности.

Опыты закладывали на черноземных почвах.

Яровую пшеницу размещали по пласту многолетних трав, который после снятия последнего укоса был обработан дисковыми орудиями в двух направлениях на глубину 8-10 см, после чего вносили удобрения. Весной, при созревании почвы, ее пробороновали.

Подготовка почв под овощные культуры и люцерну включала лущение, зяблевую вспашку на глубину 25-30 см, весеннее боронование, двукратную культивацию. Картофель высаживали гребневым способом.

На пшенице применяли фосфорно-калийные удобрения, которые вносили под зябь, часть фосфора вносили при посеве. Азот вносили в виде аммиачной селитры дробно: 50% дозы - до начала вегетации, а остальную часть в две подкормки.

Перед посадкой рассады томатов вносили минеральные удобрения (суперфосфат из расчета 4 ц/га, хлористый калий из расчета 2 ц/га), при культивации вносили аммиачную селитру (из расчета 1,5 ц/га).

Таким же способом удобрения вносили под огурцы.

В качестве удобрений на картофеле использовались аммиачная селитра, двойной суперфосфат, хлористый калий и аммофосфат (2:3:3:3).

Предшественником люцерны выбрана озимая пшеница. Осенью под вспашку вносили полное минеральное удобрение N60P80K80. В период вегетации после каждого укоса применяли подкормки (всего N45P90K90).

В период вегетации пшеницы проводили вегетационные поливы: один - в конце кущения, второй - в трубкование, третий - колошение. Оросительная норма составила 1800-3400 м2/га.

На томатах и огурцах было проведено 6-10 сезонных полива, на картофеле - 4 полива.

Люцерну выращивали в условиях орошения.

Результаты испытаний представлены в табл.1-7.

Из таблиц 1, 2, 3, 4 видно, что предпосевная обработка семенного материала ДХБФМ в виде растворов с концентрацией 3,2·10-5 и 3,2·10-4 моль/л (М) способствовала увеличению урожая у различных культур по сравнению с контролем на 12-100%.

Особенно эффективной была обработка томатов сорта Новичок раствором ДХФБМ в концентрации 3,2·10-5 М, когда продуктивность растений возросла в 2 раза по сравнению с контролем. Под влиянием обработки масса 1-го плода практически не изменилась, но их количество с 1-го растения увеличилось вдвое, что дало высокую общую урожайность с делянки.

Использование ДХБФМ для выращивания огурцов и картофеля также существенно положительно сказалось на продуктивности культур. Прибавка урожая огурцов и картофеля в варианте с ДХБФМ составила 40 и 50% соответственно, значительно увеличилось количество плодов с 1-го растения и масса одного плода.

Использование ДХБФМ при выращивании люцерны также привело к увеличению урожая зеленой массы, в среднем на 12% по отношению к контролю.

Важным показателем овощных культур является их способность давать раннюю товарную продукцию. Обработка семян томатов и огурцов препаратом ДХБФМ положительно сказалась и на этом признаке. Под влиянием обработки ДХБФМ у огурцов и томатов возросла полевая всхожесть и созревание плодов произошло на 2-8 дней раньше, чем в контроле (табл.5, 6).

Применение ДХБФМ оказало позитивное влияние на семенную продуктивность томатов. Выход семян по сравнению с контролем увеличился на 48%, а по отношению к стандарту и эталону на 45% и 35% соответственно (табл.7).

Пример 3. Изучение ДХБФМ в качестве индуктора устойчивости к грибковым инфекциям у различных сельскохозяйственных культур.

В полевых условиях проводили для всех культур учет степени развития и распространенности основных грибковых заболеваний: на огурцах - мучнистой росы; на томатах - вершинной гнили и фитофтороза; на картофеле - фитофтороза; на люцерне - микоплазмоза («ведьмина метла»), на пшенице - бурой ржавчины [Фитосанитарная экспертиза сельскохозяйственных культур. / М.: ФГНУ, Росинформагротех, МСХ РФ. - 2002. - 134.с.].

Статистическую обработку результатов проводили по методу [Доспехов Б.А. Методика опытного дела. М.: Колос. - 1985. - 111.c.].

Результаты иллюстрируют табл.8-12. Из таблицы 8 видно, что предпосевная обработка семян растворами ДХБФМ снизила развитие и распространенность основных грибковых инфекций, характерных для данных культур.

Так, под влиянием обработки у огурцов существенно уменьшилась степень пораженности мучнистой росой - на 12,5% и 22,7% соответственно. Вариант с концентрацией ДХБФМ 3,2·10-5 М был близок по этому показателю к стандарту.

Существенный эффект от обработки ДХБФМ получен и на томатах. Под влиянием препарата существенно уменьшилась распространенность вершинной гнили - в 2 раза по сравнению с контролем.

Растения, обработанные ДХБФМ в обеих концентрациях, не поразились фитофторозом.

Препарат ДХБФМ снизил развитие фитофтороза и у картофеля. Степень развития болезни у обработанных растений была вдвое ниже, чем в контрольных образцах и в 3 раза ниже относительно эталона.

Эффект от обработки семян люцерны препаратом ДХБФМ был несколько ниже, чем у овощных культур. Вместе с тем, пораженность растений микоплазмозом снизилась достаточно существенно.

Под влиянием обработки ДХБФМ значительно снизилась пораженность пшеницы бурой ржавчиной. Эффект от обработки наблюдался на всех этапах развития растений (таблица 9).

Снижение степени развития и распространенности основных болезней растений под влиянием обработки растворами ДХБФМ можно отнести к экологически чистым, ресурсосберегающим технологиям возделывания сельскохозяйственных культур.

Применение малых доз препарата экономически эффективно, не наносит вреда окружающей среде, исключает использование пестицидов, позволяет получать экологически чистую продукцию.

Пример 4. Влияние ДХБФМ на биохимические процессы клеточного метаболизма пшеницы Альбидум 188.

В листьях растений пшеницы Альбидум 188, полученных из обработанных семян, определяли динамику накопления сухого вещества [Методические указания по определению химических веществ для оценки качества кормовых растений / Всесоюзный НИИ растениеводства им. Н.И.Вавилова. Ленинград. 1976 - С.93]. Как видно из таблицы 10, в варианте с препаратом ДХБФМ в концентрации 3,2·10-4 М на всех этапах развития растений накапливалось больше сухого вещества, чем в контроле и эталоне, что свидетельствует об интенсификации под действием препарата фотосинтетических процессов в листьях.

В зерне пшеницы определяли также ряд химических показателей - содержание белка, клейковины и качество клейковины [Методические рекомендации по оценки качества зерна / М.: ВАСХНИЛ. Науч. Совет по качеству зерна. 1977 - 172 с.].

Влияние препарата ДХБФМ на эти показатели представлено в таблице 11. Под влиянием обработки содержание белка по сравнению с контролем возросло на 18% и превысило этот показатель по отношению к стандарту и эталону на 11% и 8,5% соответственно. Количество клейковины в зерне находится в прямой зависимости от общего количества белка, что и подтвердили наши данные. Качество клейковины во всех вариантах опыта по показателю ИДК было «удовлетворительно слабая» и существенного влияния препарата ДХБФМ на этот показатель не выявлено.

Пример 5. Лабораторные исследования росторегулирующего действия ДХБФМ по оценке активности фермента пероксидазы.

В лабораторных условиях проводили проращивание семян и клубней, обработанных путем замачивания в соответствующих растворах. Семена пшеницы, огурца, томатов и люцерны проращивали во влажных рулонах фильтровальной бумаги в термостате при 24-25°С до появления ростков длиной 15-20 мм [Большой практикум по физиологии растений / Говриленко В.Ф., Ладыгина М.Е., Хандобина Л.М. / М.: Высш. шк. - 1975. - 391 с.].

Обработанные клубни картофеля помещали во влажный субстрат торф-песок, приготовленный в соотношении 1:1, и проращивали в термостате при 24-25°С.

Полученные ростки отделяли от семян и клубней и растирали с холодным 0,2М ацетатном буфером (pH=4,7) в соотношении 1:10. Суспензию настаивали в холодильнике в течение 12 часов, затем центрифугировали при 1200 г. В надосадочной жидкости определяли активность фермента пероксидазы по методу [Суслова Т.А., Хорошева Т.М. К вопросу о биохимических аспектах устойчивости люцерны к микоплазмозу // Защита растений: сб. научн. работ. Саратов. Изд. СХИ. - 1993. - С.111-119].

Эффект действия ДХБФМ определяли по отношению к воде, стандарту и эталону (прототипу).

Результаты исследований свидетельствуют о том, что обработка семян растворами ДХБФМ, особенно в концентрации 3,2·10-4 М, существенно увеличила активность фермента пероксидазы в проростках (табл.12).

Оксидазы, как известно, являются основой ферментных систем, катализирующих окислительно-восстановительные процессы в клетке. Вероятно, препарат формулы I способен взаимодействовать с пероксидазой в качестве низкомолекулярного биорегулятора с образованием собственной эффективной ферментативной системы, в которой ферментативная активность пероксидазы превышает таковую с участием природных флавиновых коферментов. Следствием этого является интенсификация метаболических процессов, что приводит к позитивным изменениям морфогенетических и иммунных свойств растительных клеток.

Таким образом, по результатам проведенных многолетних лабораторных и полевых исследований препарата ДХБФМ (I), можно сделать заключение о его высокой биологической активности.

Препарат обладает многофункциональными регуляторными свойствами, что, вероятно, объясняется интенсификацией под действием препарата, процессов клеточного метаболизма. Следствием этого является положительный морфогенез растительных клеток на разных стадиях развития растений, а в практическом аспекте - увеличение общей и товарной урожайности овощных, зерновых и кормовых культур, и, следовательно, повышение уровня их рентабельности.

Данные по учету распространенности и степени ингибирования развития основных грибковых инфекций у растений указывают также на протекторные свойства ДХБФМ в отношении широкого спектра растительных патогенов грибковой этиологии.

Обнаруженная морфогенетическая и иммуномодулирующая активность препарата формулы I превосходит таковую известных биостимуляторов (стандартов) и аналога по структуре (прототипа, эталона) II.

Предлагаемое соединение формулы I применяется только для предпосевной обработки семян в низкой концентрации (3,2·10-4-3,2·10-5 моль/л) водных растворов при норме расхода 50 мг/га. Соединение устойчиво в водных растворах, бесцветно, не имеет запаха, малотоксично (LD50 составляет 1450 мг/кг массы животного (беспородные белые мыши)). Новый препарат расширяет арсенал высокоэффективных регуляторов роста, повышающих устойчивость к заболеваниям и проявляющих одновременно морфогенетическую активность.

Обнаруженное положительное влияние препарата формулы I на интенсификацию ростовых процессов, качественные и количественные показатели урожайности, семенной продуктивности и повышение устойчивости к ряду заболеваний грибковой и вирусной этиологии важнейших зерновых, овощных и кормовых культур открытого и защищенного грунта позволяет предположить возможность применения соединения формулы I в сельскохозяйственном производстве в качестве регулятора роста и иммуномодулятора.

Таблица 3
Влияние обработки ДХБФМ на продуктивность огурца сорта Кустовой (среднее за 2005-2007 гг.)
Варианты опыта Количество плодов с 1-го растения, шт. Масса плодов с 1-го растения, кг Масса 1-го плода, г Урожайность,
кг/м2 прибавка, %
Контроль 32 2,5 81 9,4 -
ДХБФМ (I), 3,2·10-5 М 36 3,0 91 13,2 40
ДХБФМ (I), 3,2·10-4 М 38 3,2 90 14,8 57
Эталон (прототип) (II), 10-3% 32 2,6 92 13,6 42
Эталон (прототип) (II), 10-4% 34 2,8 94 13,8 53
Стандарт 42 4,0 102 15,4 64
НСР 0,5 2,0 0,5 7,5 3,4 -
Таблица 4
Влияние обработки ДХБФМ на продуктивность картофеля сорта Невский (среднее за 2004-2006 гг.)
Варианты опыта Количество клубней с 1-го растения, шт. Масса клубней с 1-го растения, кг Масса 1-го клубня, кг Урожайность,
ц/га прибавка, %
Контроль 10 1,5 0,13 70 -
ДХБФМ (I), 3,2·10-4 М 18 2,2 0,16 105 50
Эталон (прототип) (II), 10-4% 13 1,5 0,10 94 34
Стандарт 12 1,9 0,12 92 31
НСР 0,5 1,8 0,3 0,02 8,5 -

Таблица 8
Влияние обработки ДХБФМ на устойчивость к грибковым инфекциям у разных сельскохозяйственных культур (среднее по годам исследования)
Культура, типичные болезни Огурцы Томаты Картофель Люцерна
Степень поражения мучнистой росой, % * ** Степень развития фитофтороза, % Пораженность микоплазмозом, %
Варианты опыта
Контроль 43,5 4,8 12,5 25 42,3
ДХБФМ (I), 3,2·10-5М 20,8 2,8 0 10 33.5
ДХБФМ (I), 3,2· 10-4 М 31,0 2,1 0 13 38.4
Эталон (прототип) (II), 10-4% 44,0 4,4 10,5 36,0 41,5
Эталон (прототип) (II), 10-3% 49,0 4,6 15,0 32,0 39,0
Стандарт 15,5 1,9 0 24 42,3
НСР 0,5 5,0 0,1 - 4,2 1,8
* - распространенность вершинной гнили, %
** - распространенность фитофтороза, %
Таблица 9
Влияние обработки ДХБФМ на устойчивость пшеницы сорта Альбидум 188 к бурой ржавчине (среднее за 2005-2007 гг.)
Варианты опыта Пораженность, %
Фаза кущения Фаза колошения
Контроль 10,0 12,0
ДХБФМ (I), 3,2·10-4 М 5,9 7,0
Эталон (прототип)(II), 10-5% 6,4 8,9
Стандарт 7,0 8,1
НСР 0,5 2,7 1,8
Таблица 10
Влияние обработки ДХБФМ на динамику синтеза сухого вещества в листьях пшеницы Альбидум 188 (среднее за 2005-2007 гг.)
Варианты опыта Количество сухого вещества в листьях, %
Кущение Трубкование Колошение Молочно-восковая спелость
Контроль 4,1 7,5 9,9 10,4
ДХБФМ (I), 3,2·10-4 М 5,6 10,5 10,6 10,8
Эталон (прототип) (II), 10-5% 5,0 8,4 8,8 9,3
Стандарт 4,5 9,2 10,0 10,6
НСР 0,5 0,3 0,2 0,5 0,2
Таблица 11
Влияние обработки ДХБФМ на содержание белка и клейковины в зерне пшеницы Альбидум 188 (среднее за 2005-2007 гг.)
Варианты опыта Содержание белка, % Содержание клейковины, % Качество клейковины, ед. ИДК
Контроль 10,5 24,6 87,5
ДХБФМ (I), 3,2·10-4 М 12,4 28,6 83,0
Эталон (прототип) (II), 10-5% 11,5 28,3 82,0
Стандарт 11,2 28,2 85,0
НСР 0,5 0,4 2,0 2,5
Таблица 12
Влияние препарата ДХБФМ на активность фермента пероксидазы (уд.ед./100 г сырого вещества) в проростках растений (среднее по годам исследования)
Культура Люцерна, сорт Зайкевича Огурцы, сорт Кустовой Томаты, сорт Новичок Картофель, сорт Невский Пшеница, сорт Альбидум
Варианты опыта
Контроль 500 80 50 3700 185
ДХБФМ (I), 3,2·10-5 М 800 89 120 6000 660
ДХБФМ (I), 3,2·10-4 М 900 105 200 6900 720
Эталон (прототип) (II), 10-4% 700 86 110 4000 219
Эталон (прототип) (II), 10-3% 800 98 140 4600 244
Стандарт 625 92 120 5000 665
НСР 0,5 9,1 2,3 7,4 12,6 9,4

Средство, обладающее свойством регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных структур, представляющее собой соединение N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-N'-2,4-дихлорфенилмочевины формулы



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям общей формулы (III): в котором кольцо D является бензольным кольцом, 2-пиридоновым кольцом, пиридиновым кольцом, бензоксазолоновым кольцом, бензоксадиноновым кольцом или бензимидазольным кольцом; R1 означает карбокси или гидрокси; R2 независимо означает атом галогена; алкил, необязательно замещенный атомом галогена, арилом или алкиламином;алкинил, необязательно замещенный алкилокси; гидрокси; карбокси; алкилокси, необязательно замещенный фенилом, ароматическим гетероциклическим кольцом, которое означает 5-6-членное ароматическое моноциклическое карбоциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбираемых из атомов кислорода и азота; алкилсульфонил; арилокси; амино, необязательно замещенный алкилом; ацилом, необязательно замещенным алкилом или алкилокси; алкилоксикарбонилом; алкансульфонилом; арилсульфонилом или алкилкарбамоилом; карбамоил, необязательно замещенный алкилом, фенилом, циклоалкилом, ацетилом, алкансульфонилом, гетероарилалкилом, циклоалкилалкилом, гетероарилом, который означает 5-6-членное ароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один или три гетероатомов, независимо выбираемых из атомов кислорода и азота, и которое необязательно замещено алкилом или циклоалкилом; ацил; циано; нитро; арил; гетероарил, который означает 5-6-членное ароматическое кольцо, содержащее один или несколько гетероатомов, независимо выбираемых из атомов кислорода, серы и азота, и которое необязательно замещено алкилом; алкилсульфонил; морфолинилсульфонил; неароматическую гетероциклическую группу, которая означает 5-6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько атомов азота и необязательно атом кислорода и/или атом серы; R3 означает C1-С6алкилокси, C1-С6алкилтио; R4 означает атом галогена или алкилокси; R5 означает алкил; М означает сульфонил; L3 независимо означает алкилен, необязательно содержащий один атом кислорода или азота, алкенилен, или -N(R 7)-; R7 независимо означает атом водорода, алкил; Y означает простую связь или CO; Z означает СН или N; n означает 0 или 1; р означает 0, 1 или 2; q означает 0 или 1; при условии, что R1 не означает карбокси, когда кольцо D является бензольным кольцом, -L3 - означает -(O-алкилен)- и положение замещения L3 и Y является орто-положением в кольце D; к их фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к новым 2-фенилэтиламинозамещенным производным карбоксамидов формулы (I) где J, W, R, R0, R1 , R2, R3 и R4 имеют значения, такие, как определено в п.1 формулы изобретения, и их фармацевтически приемлемым солям, фармацевтическим композициям, содержащим их в качестве модуляторов натриевых и/или кальциевых каналов для предупреждения, ослабления и лечения широкого спектра патологий, включающих неврологические, психические, сердечно-сосудистые, воспалительные, офтальмологические, урологические и желудочно-кишечные заболевания.

Изобретение относится к новым нестероидным производным класса синтетических производных, имеющих следующие структуры, или их фармацевтически приемлемым солям: , , , , или которые обладают способностью модулировать андрогенный рецептор, а также изобретение относится к фармацевтическим композициям, содержащим указанные производные, и использованию их для получения нестероидных лекарственных средств для лечения и/или предупреждения состояний или заболеваний, таких как гиперплазия простаты, рак предстательной железы, гирсутизм, тяжелая гормонозависимая алопеция или акне и т.д.

Изобретение относится к новым соединениям, конкретно к 16-{2-бензоиламино-2-[(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-алкилкарбамоил]винил}-лабдатриенам формулы (I) обладающим антиоксидантными, гепатопротекторными и гемостимулирующими свойствами, позволяющими использовать их при токсическом гепатите и для коррекции побочных эффектов цитостатических препаратов (например, циклофосфана).

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I): гдеR1 и R 2 означают Н;R3 означает Н; R4 означает низший алкил;n равно 1-6;X означает О; группу формулы =N-D (где D означает Н, низший алкил);Y означает этиленовую группу, этиниленовую группу, группу формулы -Е-СН2- (где Е означает карбонил, группу формулы -СН(ОН)-), С6-С 10арилен С6-С10 ариленовую группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из Группы (а) заместителей;Z означает одинарную связь, С 1-С10алкиленовую группу или С 1-С10алкиленовую группу, содержащую атом кислорода в указанной углеродной цепи или на конце указанной углеродной цепи;R5 означает H, С 3-С10циклоалкильную группу, С 6-С10арил, С6 -С10арильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из Группы (а) заместителей; R6 и R7 являются одинаковыми или разными и представляют собой каждый Н, низший алкил;Группа (а) заместителей представляет собой группу, состоящую из галогена, низшей алкильной группы, галогенированной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы, низшей алкилтиогруппы; при условии, что когда R5 представляет собой Н, то Z представляет собой разветвленную С 1-С10алкиленовую группу или С 1-С10алкиленовую группу, содержащую атом кислорода в указанной углеродной цепи или на конце указанной углеродной цепи,или его фармакологически приемлемая соль.

Изобретение относится к новым замещенным производным пиримидинкарбоксилатов, обладающим гербицидной активностью, а также к их приемлемым с точки зрения сельского хозяйства производным группы карбоновой кислоты, которые представляют собой эфиры и соли.

Изобретение относится к области химии макролидов, а именно к новому соединению - 5-O-сукциноилавермектину, обладающему антипаразитарной активностью, а также к способу его получения и антипаразитарному средству на его основе.

Изобретение относится к способу получения содержащих наногель соли металла водных дисперсий. .

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Наверх