Патент ссср 250905
ОПИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
250905
Союз Соеетскил
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 17.Ъ !1.1968 (№ 1258383/23-4) Кл. 12о, 23/03 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 071
УДК 547.26 118.122.07
Комитет по делам изобретений и открытий прн Совете Министров
СССР
Опубликовано 26Х11.1.1969. Бюллетень ¹ 27
Дата опубликования описания 28.1.1970
Авторы изобретения Н. К. Близ
Всесоюзн
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ АРИЛОKCHAJIKHJIКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе амидов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы
ArO (CHR)„CNHCH,CH,SP (OR ), !!
О S где Аг — незамещенный или замещенный фенил;
R — Н или алкил; R< — алкил; n = 1 — 3. Способ заключается во взаимодействии этиленами. дов арилоксиалкилкарбоновых кислот с диалкилдитиофосфатами с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Процесс ведут в органическом растворителе, например бензоле, при температуре 20 — 75 С.
Получаемые соединения могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Реакция экзотермична, выход целевого продукта практически количественный, Они представляют собой вязкие жидкости, некоторые из них при хранении кристаллизуются.
Пример. р-(0,0-диэтилдитиофосфорил) атиламид 2,4-дихлорфенокси-уксусной кислоты.
К раствору 0,05 г моль этиленамида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в 40 мл бензола при перемешивании и охлаждении прибавляют раствор 0,05 г/моль 0,0-диэтилдитиофосфата в бензоле, поддерживая температуру реакционной массы 20 — 25 С. Затем массу перемешивают 2 час при 40 — 45 С и 2 час при
70 — 75 С (для завершения реакции). После отгонки растворителя в остатке получают це5 левой продукт в виде маслянистой жидкости с п 1,5590. Выход количественный.
Найдено, о с: N 3,41; P 7,11; $14,68.
С14Н оС1зХ04Р $ е
Вычислено, /o: N 3,24; P 7,20; S 14,8.
1о Аналогично получают другие соединения, некоторые свойства которых приведены в таблице.
Предмет изобретения
15 1. Способ получения амидов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы
ArO (СНЙ)„СЫНСН,СН,SP (OR ), 1!
О S
20 где Al — незамещенный или замещенный фенил; Ri — Н или алкил; R — алкил; и = 1 — 3, о тл и ча>ощий ся тем, что этилен амиды а рилокспалкилкарбоновых кислот подвергают взаи25 модействию с диалкилдитиофосфатами с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в органическом растворителе, 3о например бензоле, при температуре 20 — 75 С
250905
Найдено, %
Вычислено, у
20 пр
Формула
Соединение
P $
P S
3,04
С,зНз4С1зИОнР$з
6,66 14,20
6,75, 13,9
1,5470
3,13
6,43 14,60
3,04
6,75 13,9
C, Í,4CI2NO PS, .3, 10
1,5430
6,47 13,21
2,87
6,35 13,1
1,5350
2,93
С, H„CI,И04Р$з
6,50 13,51
6,65 13,70
3,00
С14Н 1зС!зИ04Р$з
1,5600
3,13
6,51 13,33
6,40 12,9
С„Нз CI NO 1,5490 2,84 2,99 6,49 13,13 C»H„CI;NO PS, 6,40 12,9 2,84 1,5475 2,77 6,11 12;37 5,93 12,25 СдзНз,С1зИО,Р$а 2,68 1,5380 2,68 7,67 15 41 7,55 15,55 1,5500 С» Н,,CINO PS2 3,40 3,49 6,71 14,09 С, Н,.CIN01PS 1,5420 6,61 13,85 2,95 3,07 6,61 13,85 2,95 С,-,Н,,CINO PS 6,51 13,70 3,11 1,5395 6,65 13,70 3,00 С)зНз1С1И04Р$з 6,73 136,0 2,91 1,5310 6,45 13,30 2,90 С)сНз) С1зМ04Р$з 6,72 13,08 2,61 1,5540 6,10 12,60 C);HgsC4NO4PS 2,76 6,24 12,48 2,71 1,5485 6,10 12,60 27,6 C)7Hg))ClgNO 4PSg, 6,31 12,40 2,63 1,5465 C) С 1 0 СН вЂ” CNIIC zH 4 SP (0 C4H g ) ! Il Il г С1 СНз0 О $ 5,78 11,90 С„Н„С1зИОнР$з 5,99 12,31 2,61 2,70 1,5380 С1 с1- ссн, ннсднфССссдн ) О С1
CI а-С ) асн,сннс,н„юр)ае,н,), 3 С1 С1 (КН с Я4 На) Cl aI ОСН, НС,Ц45 111С,Ц,1, С1 С, Сl ОСНг,2ЧНСгНф (0С Н -t ) Cl С1 С оснгрнсгн4$Р@с4Н ) о СН CI ОСНг СгН4$Р(ОСгНа) г СНЗ с3 ссн сннсс н ян(сс нр) СН сь асн,еннс,н,sv(oc,н,— <). CHОСН z)"„NHC гн 4SP(OC4H9) о Сl С О Н- МНСгН,$Р10Сгн,1 Сн, П Cl С1 ОСН вЂ” СЫНСгН4$ (ОС Ну)г СН, О S С1 С1 ОСН-СХНСгН4ЯР(ОСдНу-i) 1 II II сн1 СН,О
