Способ получения третичных тиенилацетиленовыхкарбинолов

Авторы патента:


 

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

25I588

Союз Советскик

Содиалистнческнк

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 20.Ч.1968 (№ 1241218/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритег

Опубликовано 10.IX.1969. Бюллетень ¹ 28

Дата опубликования описания 25.II.1970

Кл. 12q, 26

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР,ЧПК С 07d

УДК 547.732.07(088.8) Авторы изобретения

Э. Н. Дерягина, А. С. Нахманович и В. Н. Елохина

Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРЕТИЧНЪ|Х ТИЕНИЛАЦЕТИЛЕНОВЪ|Х

КАРБИНОЛОВ он

Я

Изобретение относится к области получения новых груднодоступных третичных тиеиилацетиленовых карбонилов, которые.могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.

Предлагается способ получения соединений формулы где R — низший алкил, а

R — бутил или амил. Способ состоит в том, что соответствующий алкилтиенилкетон подвергают взаимодействию:с магнийбромацетиленом в,среде подходящего органического растворителя, например тетрагидрофурана, и полученный продукт,выделяют известным способом.

Пример 1. Получение (2 -тиенил) -1-метил-октин-2-ола-1.

К реактиву Гриньяра, приготовленному из

1,2 г (0,05 г ° атом) магния, 5,45 г (0,05 моль) бромистого этила в растворе сухого тетрагидрофурана (75 мл) при охлаждении (О С) прикапывают 6,7 г (0,07 моль) амилацетилена в равном объеме сухого тетрагидрофурана.

Смесь нагревают до 80 С и перемешивают

4 час. Содержимое колбы охлаждают до 0 С, медленно прикапывают 6,3 г (0,05 лтоль) ацетилтиофона в равном объеме су ого тетрагидрофурана и затем перемешивают при комнатной температуре 5 — 6 час. Полученный комплекс разлагают 10%-ным раствором хлористого аммония. Органиче;кий слой отделяют,,водный эксграгируют эфиром. Эфирные вытяжки вместе с органическим слоем промывают 5%-ной уксусной .кислотой, водой и сушат поташом. Эфир испаряют, остаток перегоняют под вакуузгом. Выход 6,43 г (58%).

Т. кип. 128 С (1 мм).

Пример 2. Получение 1- (2 -тиенил) -1э гил-октин-2-ола-1.

15 Продукг получают аналогично примеру 1 из 0,84 г (0,085 г aron) магния, 3,3 г (0,035моль) бромистого этила,4,8г (0,05моль) амилацетилена и 5,0 г (0,035 моль) этилтиенилкетона:в растворе тетрагидрофурана.

20 Выход 4,38 г (52%). Т. кип. 130 С (1 мм).

Пример 3. Получение 1- (2 -тиеннл) -1изопропил-октин-2-ола-1.

Продукт получают аналогично примеру 1 из 1,2 г (0,05 г aron) магния, 5,45 г

25 (0,05 моль) бромистого этила, 6,7 г (0,07 моль) амилацетилена и 7,7 г (0,05 моль) тиенилизопропилкетона в сухом тетрагидрофуране. Выход 9,13 г (73%). Т. кип. 150 С (2 млт).

П р и м р р 4. Получение 1-(2 -тиенил) -1З0 этил-гептпн-2-ола-1.

Продукт получают аналогично примеру 1 из 0,84 г (0,035 г атом),магния, 3,8 г (0,035 моль) бромистого этила, 4,1 г (0,05 моль) н-бутилацетилена,и 4,9 г (0,085 моль) этилтиенилкетона в сухом тетрагидрофуране. Выход 3,8 г (49% ) . Т. кип. 123 С (1 чьи), Предмет изобретения

Способ получения третичных тиенилацетиленовых карбинолов формулы

251588 где R — и из ш ий ал к ил, R — бутил или амил, отличающийся тем, что соответствующий ал- килтиенилкетон подвергают взаимодействию с магнийбромацетиленом в среде подходяще10 го органического растворителя, например тетрагидрофурана, и полученный продукт выделяют известным способом.

Составитель Н. Н. Пивницкая

Редактор Л. К. Ушакова Текред 3. Н. Тараненко Корректор В. И. Жолудева

Заказ Зб/4 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения третичных тиенилацетиленовыхкарбинолов Способ получения третичных тиенилацетиленовыхкарбинолов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения -дикарбонильных производных адамантана общей формулы где R=CН3:R1=CH3, OC2Н5; R=C6Н5: R1=OC2H5, C6Н5, CF2H R=CF3:R1=C6H5, n-C6Н4С1 которые являются продуктами для синтеза биологически активных веществ

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) в которой R1 означает атом водорода, радикал СН3 или радикал (СН2)ОН; R2 означает радикал (СН2)ОН; X-Y означает связь или , Z означает цикл, выбираемый среди циклов следующих формул: ; R3 означает алкильную цепь с 4-8 атомами углерода, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами и, кроме того, возможно замещенную одной или несколькими низшими алкильными группами, и/или замещенную одним или несколькими атомами галогена, и/или замещенную одной или несколькими группами CF3 и/или в которой одна или несколько простых связей цепи могут быть заменены на одну или несколько двойных связей, причем R3 находится в цикле в пара- или мета-положении по отношению к связи X-Y, а также к оптическим и геометрическим изомерам вышеуказанных соединений формулы (I)

Изобретение относится к новым производным сложных эфиров карбаминовой кислоты общей формулы: их фармацевтически приемлемым солям, обладающим активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов mGlu группы I, и могут быть использованы для лечения острых и/или хронических неврологических нарушений

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается производных аминодикарбоновых кислот общей формулы (I) и лекарственого средства, способного к стимуляции растворимой гуанилатциклазы независимо от содержащейся в ней гем-группы и способного вызывать релаксацию сосудов, содержащего, по меньшей мере, одно соединение общей формулы (I)

Изобретение относится к новым соединениям - С-гликозидным производным и их солям где кольцо А представляет собой (1) бензольное кольцо, (2) пяти- или шестичленное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из N и S, за исключением тетразолов, или (3) ненасыщенный девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 гетероатом, представляющий собой О; кольцо В представляет собой (1) ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (2) насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (3) ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, или (4) бензольное кольцо; Х представляет собой связь или низший алкилен; где значения кольца А, кольца В и Х соотносятся таким образом, что (1) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо, кольцо В не является бензольным кольцом, или (2) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо и кольцо В представляет собой ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, включающий бензольное кольцо, или ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, включающий бензольное кольцо, Х присоединен к кольцу В в части, отличной от бензольного кольца, включенного в кольцо В; R1-R4, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, -С(=O)-низший алкил или -низший алкилен-арил; и R5-R 11, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, низший алкил, галоген, -ОН,=О, -NH2, галоген-замещенный низший алкил-сульфонил-, фенил, насыщенный шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, -низший алкилен -ОН, -низший алкил, -СООН, -CN, -С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкил, -О-циклоалкил, -О-низший алкилен-ОН, -О-низший алкилен-О-низший алкил, -О-низший алкилен-СООН, -О-низший алкилен-С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкилен-С(=О)-NH 2, -O-низший алкилен-С(=O)-N(низший алкил) 2, -O-низший алкилен-СН(ОН)-СН2(ОН), -O-низший алкилен-NH2, -O-низший алкилен-NH-низший алкил, -O-низший алкилен-N(низший алкил)2 , -O-низший алкилен-NH-С(=O)-низший алкил, -NH-низший алкил, -N(низший алкил)2, -NH-низший алкилен-ОН или -NH-С(=O)-низший алкил

Изобретение относится к новым производным анилина общей формулы I, a также их фармацевтически приемлемым солям и изомерным формам, обладающим свойствами ингибиторов фосфодиэстеразы 4

Изобретение относится к новому способу получения производного тиено[3,2-с]пиридина формулы (1) (тиклопидина и клопидогреля), включающему взаимодействие соединения формулы (2е) с соединением формулы (3), или его солью: в которых R представляет собой водород или метоксикарбонил, а каждый из X' и Y' независимо представляет собой хлор, бром, метансульфонил или п-толуолсульфонил, а также к новым промежуточным соединениям и способам их получения
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-25T11:34:40
Наверх