Способ получения моно- или дитрицианвинильных производных фенилозазонов углеводов

 

О П И С"Фгй-"М--Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советсник

Социзлистическик

Реслублии

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 04ЛХ.1967 (№ 1184445/23-4) Кл. 12о, 5/04 с присоединением заявки ¹

Приоритет

МПК С 07с

УДК 547.454 564.9 239.2.07 (088.8) Комитет по лелем изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 28.Х 1969. Бюллетень М 33

Дата опубликования описания 1.IV.1970

Авторы изобретения

А. И. Поляков, М. С. Добржинская и Л. А. Полякова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- ИЛИ ДИТРИЦИАНВИНИЛЬНЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛОЗАЗОНОВ УГЛЕВОДОВ

Известна реакция трицианвинилирования ароматических соединений тетрацианэтиленом.

Для получения нового класса органических соединений трицианвинильных производных фенилозазонов углеводов осуществляют реакцию между тетрацианэтиленом и фенилозазонами углеводов.

Простота осуществления данного способа и возможность получения трициаHBHHIfJIbHbix производных фенилозазонов углеводов с длинной цепью сопряжения открывает перспективу использования этих соединений в различных областях органического синтеза (например, физиологически активных веществ).

Кроме того, трицианвинильные производные фенилозазонов углеводов являются потенциальными мономерами, которые могут найти применение при получении разнообразных полимерных материалов.

Предлагаемый способ состоит в том, что фенилозазоны углеводов обрабатывают тетрацианэтиленом в растворе сильнополярного органического растворителя, например диметилформамида, при повышенной температуре.

Причем при проведении реакции в температурном интервале 48 — 52 C получают монотрицианвинильные производные, а 98—

102 С вЂ” дитрицианвинильные производные фенилоз аз онов углеводов.

После окончания реакции целевой продукт выделяют высаживанием в воде со льдом с последующей промывкой холодной водой до отсутствия реакции на ион CN .

П р им е р 1. К раствору 0,5 г фенилозазона

Д-глюкозы в 5 юг абсолютного диметилформамида при 50 С прибавляют 0,35 г тетрацианэтилена. Реакционную массу переМешивают при 50 -2 С,в течение 30 мин, охлаж10 дают, а затем высаживают целевой продукт в воде со льдом и промывают водой до отсутствия реакции на ион CN .

Выход продукта 0,34 г (53,12% от теоретического) .

15 Найдено, %: С 59,84; Н 4,57; N 20,55.

С2зН2тХ,О,.

Вычислено %: С 60,13; Н 3,99; N 21,35.

Данные анализа ИК -спектра: он 3500, 3030 ос= 2220 с=с 1640 и 1670 см т.

Пример 2. К раствору 0,36 г фенилозазона Д-арабинозы в 5 мл абсолютного диметилформамида при 50 С прибавляют 0,17 г тетрацианэтилена.

2s Опыт проводят, как указано в примере 1.

Выход продукта 0,24 г (54% от теоретического).

Найдено, /0. С 60,44; Н 4,69; N 22,39.

С22Н20ОЛт.

30 Вычислено, %: С 60,39; Н 4,65; N 22,79.

255234

Составитель Ж. Исаева

Техред Т. П. Курилко

Корректор Т. А. Абрамова

Редактор А. Петрова

Заказ 645/5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобрегений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

Пример 3. К раствору 0,5 г фенилозазона

Д-глюкозы в 5 мл абсолютного диметилформамида при 100 С прибавляют 0,7 г тетрацианэтилена.

Реакционную массу перемешивают при

100+20 Ñ в течение 3,5 час, охлаждают, а затем целевой продукт высаживают в воде со льдом и промывают водой до отсутствия реакции на ион CN .

Выход продукта 0,63 г (80,76% от теоретического) .

Найдено, о/о. С 59,89; Н 3,39; N 25,9.

С2вН2оКго04.

Вычислено, %. С 60,0; Н 3,57; N 25,0.

Данные анализа ИК-спектра: о, 3500;

>-c-н 3030 сн 2217, c=c 1640, 1670 см — .

Предмет изобретения

Способ получения моно- или дитрициан винильных производных фенилс вазонов углеводов, отличающийся тем, что фенилозазоны углеводов подвергают взаимодействию с

10 тетрацианэтиленом в среде полярного органического .растворителя при 48 — 52 С или

98 — 102 С соответственно с последующим вы. делением целевого продукта известными прием ам и.