Способ получения производных чм'-диалкил-амидинов,
256279
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советснин
Социалистическиз
Реопублин
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12q, 25
Заявлено 19.!Х.1968 (№ 1273570/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 11.Х1.1969. Бюллетень ¹ 35
Дата опубликования описания 10.VII.1970
МПК С Old
УДК 547.729.7.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
А. Е. Мильгром и Б. Б. Палеев
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N,N -ДИАЛКИЛАМИДИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ 1,3-ДИОКСАЛАНОВЫЙ ЦИКЛ
R NP!!
СН вЂ” CH — CH — N — 0 — CH
2 2
0 0
, б
CHR или с 2 ! 1
0 0 11 1ч1т
",б1!!
011-CH -N,— CÍ
2 3
Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, стимуляторов роста растений, средств для отпугивания насекомых.
Предложен способ получения новой группы соединений, N,N -диалкиламидинов, содержащих 1,3-диоксалановый цикл, общей формулы где R и R — алкил, заключающийся в том, что N,N -диалкилацетамидин подвергают взаимодействию с 2- или 4-бромметил-1,3-диоксаланом соответственно при температуре пе выше 140 С, желательно 110 — 130 С, с последующим выделением полученного продукта известным способом.
Пример. Получение N,U -диметил-М -1(2-метплен-1,3-диоксалан) -ацетамидина. В одногорлую круглодонную колбу на 10 мл, снабженную обратным холодильником с хлорка Ibциевой трубкой, помещают 2,8 г (0,015 .коль)
2-бромметил-1,3-диоксалана и 2,6 г (0,03 моль)
N,N -диметилацетамиднна. Реакционную смесь греют при 120 С в течение 6 час и фильтруют.
Осадок промывают абсолютным эфиром. От
10 фильтрата при обычном давлении отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме.
Выделено 1,3 г (50%) N,N -диметил-N -(2-метилен-1,3-диоксалан) -ацетамидина; т. кип.
115 С (2 лтм рт. ст.); поет 1,4802; д4 1,056;
MR найдено 46,3, MR вычислено 46,76.
Найдено, %: С 55,48; Н 9,35; N 16,71.
СзНыЫ202.
Вычислено, %: С 55,81; Н 9,30; N 16,31.
ИК-спектр вещества имеет следующие характерные частоты поглощения: q о с 1144 см г; см1620 с.и г.
В аналогичных условиях из 5 г (0,03 люль)
2-метил-4-бромметил-1,3-диоксалана и 5,5 г (0,06 лтоль) N,N -димстилацетамидина получено 3,1 г (56%) N,N -диметил-N-(4-метилен-2метил-1,3-диоксалан)-ацетамидина; т. кип.
98 С (2 лтм); п 1,4729; с14о 1,05; MR найде30 но 51,9; MR вычислено 51,38.
256779 или
CH. гН, !
0 i 0 R NB
",б II
CH — CH -N — С вЂ” СН г з
Составитель Г. Езерская
Редактор Л. Г. Герасимова Текред Л, Я. Левина Корректоры: Л. Корогод и А. Абрамова
Заказ 1560/2 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва 5К-35, Раушская наб., Л. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Найдено, %: С 57,95; Н 9,62; N 15,21.
С,Н„ХгО,.
Вычислено, о о: С 58,06; Н 9,71; N 15,05.
ИК-спектр вещества имеет следующие характерные частоты поглощения: с — о — с 1147 сн <; чс —.м 1620 сл .
Предмет изобретения
1. Способ получения производных N,N -диалкиламидинов, содержащих 1,3-диоксалановый цикл, общей формулы
B К1т !!
СН вЂ” СН вЂ” CH -N — С вЂ” СН г г з
О 0 б
CHB где R и R — алкил, отличающийся тем, что
10 N,N --диалкилацетамидин подвергают взаимодействию с 2- или 4-бромметил-1,3-диоксаланом соответственно при температуре не выше
140 С с последующим выделением полученного продукта известным способом.
15 2. Способ по п. 1, отличающийся 1ем, что процесс ведут при температуре 110 †1 С.
