Модифицированный полисахарид



Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид
Модифицированный полисахарид

 


Владельцы патента RU 2509086:

Инновационно-технический центр Общество с ограниченной ответственностью "СИТИС" (RU)
Романов Владимир Владимирович (RU)

Изобретение относится к области химии полисахаридов. Модифицированный полисахарид имеет общую формулу вида (I). Модифицированный полисахарид получают взаимодействием первичного полисахарида с функциональными группами. В результате взаимодействия образуется соединение типа цвиттер-иона. Изобретение позволяет получить сорбент для глубокой очистки газов от тяжелых металлов, серосодержащих соединений и влаги. 2 з.п. ф-лы.

 

Изобретение относится к области химии полисахаридов и касается модифицированных полисахаридов, способов их применения.

Полисахариды находят все большее применение не только в фармацевтической и биологической отраслях, но и в различных областях техники. При этом, поскольку они являются полимерами природного происхождения, то открываются широкие возможности их модификации для придания тех или иных свойств, необходимых в областях их применения.

Большой интерес в последнее время представляют собой цвиттер-ионы - молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так и положительный заряды, локализованные на несоседних атомах, поскольку они обладают довольно высокой биологической активностью. Например, цвиттер-ионы образуют аминокислоты.

Сочетание полисахарида с цвиттер-ионной группировкой найдет широкое применение в качестве фармацевтических препаратов, суперсорбентов, высокоэффективных ионообменных мембран и в других областях техники. Согласно патенту RU 2396281 (опубл. 10.08.2010, МПК С08В 37/08) получен хитозансодержащий полисахарид N-2-(2-пиридил)этилхитозан, обладающий высокой сорбционной емкостью по ионам меди (II) с 1,38 ммоль/г до 1,74 ммоль/г. Однако данный продукт не способен образовать цвиттер-ион, что делает его применимым только в одной конкретно взятой области техники, например для сорбции ионов металлов платиновой группы.

Согласно патенту RU 2338753 (опубл. 20.11.2008, МПК С08В 37/00) получен модифицированный полисахарид Neisseria meningitidis серогруппы А, который сохраняет иммуногенность и способен к привитию функциональных групп различной природы, однако он не может образовывать цвиттер-ион и применим исключительно в фармацевтической промышленности. Данный продукт является наиболее близким аналогом к заявляемому изобретению.

Задачей данного изобретения является создание нового вещества, обладающего более широким спектром применения за счет формирования цвиттер-иона, что позволяет расширить функциональные возможности заявляемого полисахарида.

Изобретение основывается на предположении, что формирование цвиттер-иона на основе полисахарида и привитой к нему функциональной группы, в том числе и полимерной группы, расширит функциональные возможности использования полисахаридов в различных областях промышленности, как то фармацевтической, биотехнологической, химической.

Базовыми полисахаридами могут являться широко известные в химии биополимеров хитин, хитозан, целлюлоза. Крахмал может быть любым из нескольких крахмалов, натуральным или превращенным. Крахмалы включают крахмалы, полученные из любого сырья: кукурузы, картофеля, пшеницы, тапиоки, риса, саго, сорго, восковой кукурузный, восковой картофельный, восковой рисовый, высокоамилозный кукурузный, окисленный крахмал (например, гипохлоритом натрия), дериватизированный крахмал (например, этерифицированный). Хитин включает в себя хитин, полученный из панциря ракообразных, хитин, полученный из клеточной стенки грибов. Хитозан включает в себя хитозан, полученный деацетилированием хитина, полученного из панциря ракообразных, хитозан, полученный деацетилированием хитина, полученного из клеточной стенки грибов и бактерий, а также модифицированный хитозан (например, тиокарбамолхитозан и другие), и может иметь степень деацетилирования от 1 до 100%. Целлюлоза включает в себя целлюлозу, полученную из любого сырья: мягкая древесина, твердая древесина, солома, бамбук, хлопок. Перечисленные полисахариды имеют степень полимеризации n, которая представляет собой величину натурального ряда от 2 до 480000 единиц. Под термином «степень полимеризации» подразумевается число мономерных звеньев в молекуле полисахарида. Базовый полисахарид, исключая целлюлозу, подвергается модификации в растворах кислот с pH 3-4 из ряда органических кислот - щавелевой, уксусной, лимонной, аскорбиновой, и неорганических кислот - соляной, фосфорной. Кислоты используются в качестве растворителей полисахаридов. При этом допускается, что в процессе растворения полисахаридов в кислотах может произойти небольшая деструкция полимера. Мольное соотношение кислота/полисахарид может быть выбрано из интервала 0,1-6,5. Целлюлоза подвергается модификации в растворах едкого натра или гидроксида калия, при этом pH последних составляет от 8,5 до 11,5.

Модификация базового полисахарида без образования цвиттер-иона осуществляется по известным в химии реакциям, например, описанным в журнале «Биоорганическая химия», 2008, т.34, №1, с.5-28, журнале «Наноматериалы функционального назначения», т.4, №5-6, 2009, патенте RU 2086234 (опубл. 10.08.1997, МПК А61К 9/70), а именно насыщенными и ненасыщенными углеводородными группами (С120), циклоалкилами из ряда (С312), гетероциклами с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензилом, фенилом, арилом или другими соединениями из ароматического ряда, алкоксогруппой насыщенных и ненасыщенных (С120), связанных через углерод, SH-группой, полипропиленовой группой с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовой группой с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловой группой с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмалом с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозой с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитином с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозаном с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц.

Реакция модификации полимерными группами, как то полипропиленовой группой с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовой группой с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловой группой с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмалом с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозой с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитином с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозаном с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, может осуществляться направленным синтезом Эшвейлера-Кларка с добавлением в раствор полимера инициирующей смеси перекиси водорода и аскорбиновой кислоты в соотношении от 1:1 до 1:10. При этом получается модифицированный сахарид структурной формулы (1)

где:

- Y, Z представляют собой H, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), циклоалкилы из ряда (С312), гетероциклы с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензил, фенил, арил или другие соединения из ароматического ряда, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (C120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;

- X представляет собой НО-группу, H2N-rpynny, HS-группу.

Последующая модификация полисахарида для образования цвиттер-иона осуществляется при следующих условиях. В раствор модифицированного полисахарида структурной формулы (1) вводится структурная группа вида (2), сформированная по известным в химии реакциям, описанным, например, в работе Физер Л., Физер М. //Органическая химия. Углубленный курс в 2 томах, /М.: Химия, 1966 г., при этом температура синтеза варьируется в пределах от 0 до плюс 95°С

где:

- R' и R" представляют собой Н, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (C1-C20), циклоалкилы из ряда(С312), гетероциклы с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензил, фенил, арил или другие соединения из ароматического ряда, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (C120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;

- D представляет собой остаток NH2-группы, остаток SH-группы;

- R представляет собой остаток глицина, лейцина, тирозина, серина, глутаминовой кислоты, аспарагиновой кислоты, фенилаланина, аланина, лизина, аргинина, гистидина, цистеина, валина, пролина, гидроксипролина, триптофана, изолейцина, метионина, треонина или гидроксилизина, а также любую их комбинацию, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), бензил, фенил, арил или другие соединения из ряда ароматических соединений, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;

- М представляет собой О, Р, СН2-группу.

После введения указанной выше структурной группы вида (2) раствор нейтрализуется для случая модификации в кислой среде раствором гидроксида натрия или калия концентрацией от 5 до 10% массовых, а в случае модификации в щелочной среде - раствором соляной кислоты концентрацией от 1 до 5% массовых. При этом образовавшийся продукт выпадает в виде твердой фазы и имеет бледно-желтый или белый цвет. Отделение продукта производится обычной фильтрацией.

Идентификация соединения проводится методами ИК-спектроскопии и рентгенофазовым анализом по характерным пикам для соединений аминогруппы через азот, а также характерных пиков смещения для соединения через углерод. При этом полученный модифицированный полисахарид имеет структурную формулу вида (3)

где:

- X представляет собой НО-группу, H2N-группу, HS-группу;

- Y, Z, R' и R" представляют собой Н, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), циклоалкилы из ряда (С312), гетероциклы с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензил, фенил, арил или другие соединения из ароматического ряда, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С1-С20), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;

- D представляет собой остаток NH2-группы, остаток SH-группы;

- R представляет собой остаток глицина, лейцина, тирозина, серина, глутаминовой кислоты, аспарагиновой кислоты, фенилаланина, аланина, лизина, аргинина, гистидина, цистеина, валина, пролина, гидроксипролина, триптофана, изолейцина, метионина, треонина или гидроксилизина, а также любую их комбинацию, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), бензил, фенил, арил или другие соединения из ряда ароматических соединений, OH, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;

- М представляет собой О, Р, СН2-группу;

- [-D+-(R'R")-R-M-]-группа представляет собой линейную структуру, или циклическую структуру, или гетероциклическое мезоионное соединение типа сиднонов и мюнхонов, илидные соединения, амфолит;

- [-D+-(R'R")-R-M-]-группы могут быть объединены в циклические структуры из ряда (С512) и гетероциклические структуры из ряда (С512) с замещенным атомом азота или кислорода;

- n - число натурального ряда, которое принимает значение от 2 до 480000 единиц;

- m - число натурального ряда, которое принимает значение от 1 до n.

Также вещество со структурной формулой (3) может модифицироваться дальше путем дополнительного ввода вышеуказанной сформированной структурной группы (2) в нейтрализованный раствор. Одновременно с вводом дополнительного количества группы (2) в раствор вводится 3% уксусная кислота, которая выполняет роль растворителя выпавшего осадка, до pH 4-5. Раствор с введенной дополнительно группой и уксусной кислотой подогревается до температуры (40-50)°С и интенсивно перемешивается. Синтез ведется в течение от 30 минут до 1,5 часов. Далее раствор охлаждается до температуры (5-15)°С и нейтрализуется для случая модификации в кислой среде раствором гидроксида натрия или калия концентрацией от 5 до 10% массовых, а в случае модификации в щелочной среде - раствором соляной кислоты концентрацией от 1 до 5% массовых. При этом образовавшийся продукт выпадает в виде твердой фазы и имеет бледно-желтый или белый цвет. Отделение продукта производится обычной фильтрацией.

Идентификация соединения проводится методами ИК-спектроскопии и рентгенофазовым анализом по характерным пикам для соединений аминогруппы через азот, а также характерных пиков смещения для соединения через углерод. При этом модифицированный полисахарид имеет структурную формулу (4)

Полученный полисахарид структурной формулы (4) может быть модифицирован далее вышеописанной группой структурного вида (2) путем дополнительного ввода сформированной группы в нейтрализованный раствор. Одновременно с вводом дополнительного количества группы в раствор вводится 3% уксусная кислота, которая выполняет роль растворителя выпавшего осадка, до pH 4-5. Раствор с введенной дополнительно группой и уксусной кислотой подогревается до температуры (40-50)°С и интенсивно перемешивается. Синтез ведется в течение от 30 минут до 1,5 часов. Далее раствор охлаждается до температуры (5-15)°С и нейтрализуется для случая модификации в кислой среде раствором гидроксида натрия или калия концентрацией от 5 до 10% массовых, а в случае модификации в щелочной среде - раствором соляной кислоты концентрацией от 1 до 5% массовых. При этом образовавшийся продукт выпадает в виде твердой фазы и имеет бледно-желтый или белый цвет. Отделение продукта производится обычной фильтрацией.

Идентификация соединения проводится методами ИК-спектроскопии и рентгенофазовым анализом по характерным пикам для соединений аминогруппы через азот, а также характерных пиков смещения для соединения через углерод. При этом модифицированный полисахарид имеет вид

Соединения могут иметь различные модификации в плане зеркальных изомеров.

Пример 1. Подтверждение структуры на примере соединения с замещенным X, когда X - NH2-группа, Y - ОН-группа, Z - ОН-группа, D - остаток SH-группы, R - остаток глицина, R'- Н, R" - Н, М - О-группа, получено с помощью ИК-спектра. На ИК-спектре твердых образцов ярко выражена полоса поглощения (1610-1550) см-1, доказывающая, что образован цвиттер-ион. Кроме того, имеются ярко выраженные полосы поглощения (3500-3100)см-1, что доказывает наличие связи через NH2-группу цвиттер-ионного образования; ярко выраженная полоса 3610 см-1, что доказывает наличие свободных гидроксильных групп; ярко выраженные полосы для основного кольца в районах (1600-1300) см-1, (1300-1100) см-1; уширение полосы в районе (2800-1700) см-1 вследствие присоединенного цвиттер-ионного образования.

Вещество может применяться в качестве сорбента для осушки газов, для поглощения серосодержащих соединений. При этом оно может работать как в твердой фазе, так и в растворе. Предварительные экспериментальные исследования данного вещества показали:

- высокую сорбционную емкость по серосодержащим соединениям (на примере этилмеркаптана) до 700 г/л раствора вещества и до 28 г/г твердой фазы сорбента;

- высокую сорбционную емкость по воде в паровой фазе - до 500 г/г сорбента;

- сорбционную емкость по урану - до 1500 г/г сорбента.

Пример 2

На ИК-спектре проверено соединение (6), когда X представляет собой остаток SH-группы (S-группа), Y - полиэтиленовую группу, Z - хитозановую группу, D - остаток SH-группы (S-группа), R - аминокислотный остаток аспарагина, R' - алкильную группу (-СН2-СН3), R" - Н, М - СН2-группа. По результатам ИК-спектра ярко выражена линия (3700-2800) см-1 с небольшим сдвигом и ярко выражены линии (1500-900) см-1, что свидетельствует о наличии хитозановой составляющей с присоединенной к ней SH-группой, которая является, в свою очередь, составляющей Х- и D-радикала, полоса поглощения при 1070 см-1 свидетельствует о скелетных колебаниях моносахаридного кольца, колебания в области 1600-1650 см-1 свидетельствуют о наличии аспарагина, связанного с СН2-группой, представляющей радикал М, полосы в области 2975-2950 см-1 и 2940-2915 см-1 свидетельствуют о наличии алкильной группы -СН2-СН3.

Вещество может применяться в качестве сорбента для осушки газов, для поглощения серосодержащих соединений. При этом оно может работать как в твердой фазе, так и в растворе. Предварительные экспериментальные исследования данного вещества показали:

- высокую сорбционную емкость по серосодержащим соединениям (на примере этилмеркаптана) до 430 г/л раствора вещества и до 18 г/г твердой фазы сорбента;

- высокую сорбционную емкость по воде в паровой фазе - до 300 г/г сорбента;

- сорбционную емкость по урану - до 500 г/г сорбента.

Пример 3

На ИК-спектре проверено соединение (7), когда X представляет собой SH-группу, Y - алкооксогруппу насыщенного углеводорода (-ОС3Н7), Z - хитозановую группу, D - остаток SH-группы, R - аминокислотный остаток аспарагина, R' - алкильную группу (-СН2), R" - Н, М - СН2-группу. По результатам ИК-спектра ярко выражена линия (3700-2800) см-1 с небольшим сдвигом и ярко выражены линии (1500-900)см-1, что свидетельствует о наличии хитозановой составляющей с присоединенной к ней SH-группой, которая является, в свою очередь, составляющей Х- и D-радикала, полоса поглощения при 1070 см-1 свидетельствует о скелетных колебаниях моносахаридного кольца, колебания в области 1600-1650 см-1 свидетельствуют о наличии аспарагина, связанного с СН2-группой, представляющей радикал М, перекрывающая полоса в области 1075-1000 см-1 свидетельствует о наличии алкоксогруппы первичного спирта, а именно ОС3Н7.

Вещество может применяться в качестве сорбента для осушки газов, для поглощения серосодержащих соединений. При этом оно может работать как в твердой фазе, так и в растворе. Предварительные экспериментальные исследования данного вещества показали:

- высокую сорбционную емкость по серосодержащим соединениям (на примере этилмеркаптана) до 500 г/л раствора вещества и до 24 г/г твердой фазы сорбента;

- высокую сорбционную емкость по воде в паровой фазе - до 500 г/г сорбента;

сорбционную емкость по урану - до 650 г/г сорбента.

1. Модифицированный полисахарид общей формулы:

где:
- X представляет собой НО-группу, H2N-группу, HS-группу, остаток силановой группы или полисилановой группы;
- Y, Z, R' и R" представляют собой Н, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120) циклоалкилы из ряда (С312), гетероциклы с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензил, фенил, арил или другие соединения из ароматического ряда, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, декстрин с содержанием мономерного звена от 2 до 100000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;
- D представляет собой остаток NH2-группы, остаток SH-группы;
- R представляет собой остаток глицина, лейцина, тирозина, серина, глутаминовой кислоты, аспарагиновой кислоты, фенилаланина, аланина, лизина, аргинина, гистидина, цистеина, валина, пролина, гидроксипролина, триптофана, изолейцина, метионина, треонина или гидроксилизина, а также любую их комбинацию, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), бензил, фенил, арил или другие соединения из ряда ароматических соединений, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;
- М представляет собой О, Р, СН2-группу;
- [-D+-(R'R")-R-M-]-группа представляет собой линейную структуру, или циклическую структуру, или гетероциклическое мезоионное соединение типа сиднонов и мюнхонов, илидные соединения, амфолит;
- [-D+-(R'R")-R-M-]-группы могут быть объединены в циклические структуры из ряда (С5-C12) и гетероциклические структуры из ряда (C5-C12) с замещенным атомом азота или кислорода;
- n - число натурального ряда, которое принимает значение от 2 до 480000 единиц;
- m - число натурального ряда, которое принимает значение от 1 до n.

2. Модифицированный полисахарид по п.1, отличающийся тем, что формула имеет вид:

3. Модифицированный полисахарид по п.2, отличающийся тем, что группировка [-D+-(R'R")-R-M-]m связана с основным звеном по месту присоединения Z.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым полимерам на основе полисахаридов. Предложен полисахарид, содержащий карбоксильные функциональные группы, по меньшей мере одна из которых замещена производным гидрофобного спирта.

Изобретение относится к получению стерильного вязкоэластичного биополимера, в частности гиалуроновой кислоты, и может быть использовано в медицине. Способ предусматривает стерилизующую фильтрацию произведенного в крупном масштабе биополимера посредством пропускания через мембрану, подходящую для стерилизующей фильтрации; и концентрирование стерильного биополимера посредством ультрафильтрации до концентрации от 0,8 до 3,0% мас./об.
Изобретение относится к пищевой промышленности и может быть использовано для производства инулинсодержащего раствора для пищевых и медицинских целей. Способ предусматривает мойку и измельчение топинамбура.

Изобретение относится к получению кислых полисахаридов и может быть использовано при производстве косметических средств. .

Изобретение относится к замасливающей композиции для стекловолокон, в частности, предназначенной для упрочнения органических и/или неорганических матриц, к полученным стекловолокнам, а также к композиционным материалам, включающим указанные стекловолокна.

Группа изобретений относится к области битехнологии и медицины. Предложен полисахарид, выделенный из штамма Bifidobacterium infantis NCIMB 41003 и имеющий структуру [-β(1,3)-D-GalpNAc-β(1,4)-D-Glcp-]n, где данная дисахаридная единица повторяется n раз, что дает полисахарид с молекулярной массой более 100000 Да. Полисахарид проявляет иммуномодулирующую активность и применяется в изготовлении лекарственных средств для лечения или предупреждения нежелательной воспалительной активности, нежелательной желудочно-кишечной воспалительной активности, ревматоидного артрита и аутоиммунных расстройств. Также предложены фармацевтическая композиция для лечения и предупреждения воспалительных расстройств и пищевой продукт, которые содержат выделенный полисахарид. 7 н. и 2 з.п. ф-лы, 6 ил., 3 пр.
Изобретение относится к получению полисахаридов из растительного сырья. Способ предусматривает экстракцию сырья трехкратным количеством 1%-ного раствора аммония оксалата в течение 1,5 ч на кипящей водяной бане трижды. В качестве сырья используют шрот после отделения флавоноидов из цветков пижмы обыкновенной. Полученные экстракты объединяют, фильтруют через несколько слоев марли и в фильтрате осаждают пектины трехкратным избытком 96%-ного спирта этилового. Затем полученный осадок промывают последовательно 96%-ным спиртом этиловым, ацетоном и эфиром и высушивают над концентрированной серной кислотой. Изобретение позволяет получить пектин, обладающий биологической активностью и противовоспалительным действием.

Группа изобретений относится к биотехнологии. Предложены варианты способа получения раствора, содержащего очищенные капсульные полисахариды, из лизата клеток выбранного серотипа Streptococcus pneumoniae. Проводят лизис клеток выбранного серотипа S. pneumoniae. Осветляют полученный лизат центрифугированием или фильтрованием. Затем проводят ультрафильтрацию и диафильтрацию осветленного лизата в бессолевой среде с получением ретентата. Понижают pH ретентата до значения менее чем 4,5. Выдерживают подкисленный раствор ретентата для осаждения преципитата. Далее фильтруют или центрифугируют раствор ретентата с получением осветленного раствора капсульного полисахарида. Далее осветленный раствор полисахарида фильтруют через фильтр с активированным углем. Полученный фильтрованный раствор ультрафильтруют и диафильтруют. Полученный концентрированный очищенный раствор капсульного полисахарида фильтруют через стерильный фильтр. При этом серотипы S. pneumoniae выбирают из группы, состоящей из серотипов 1, 4, 5, 6А, 6В, 7F, 9V, 14, 18C, 19A, 19F и 23F. Также предложена модификация этого способа для серотипа 19А. Эта модификация включает проведение ультрафильтрации и диафильтрации перед подкислением при 4ºС при рН 6 в натриево-фосфатном буфере, выдерживание подкисленного раствора ретентата в течение по меньшей мере 2 часов при 4ºС и подведение рН осветленного раствора полисахарида до значения 6 перед этапом фильтрации активированным углем. Также предложены растворы, содержащие очищенные капсульные полисахариды выбранного серотипа S. pneumoniae, полученные указанными способами, и их применение в производстве пневмококковой вакцины. Также предложены выделенные из указанных растворов очищенные капсульные полисахариды S. pneumoniae серотипа 6А с мол. весом 640000-670000 Да и 19А с мол. весом 488000-525000 Да. Ускоренный способ позволяет на этапах подкисления и адсорбции активированным углем преципитировать более чем 98% и 90% белка соответственно, сильно не влияя на выход полисахарида. 10 н. и 37 з.п. ф-лы, 14 ил., 19 табл., 4 пр.
Изобретение относится к способам получения сульфатированных биополимеров на основе арабиногалактана. Способ предусматривает взаимодействие арабиноногалактана с сульфатирующим комплексом при непрерывном перемешивании и нагревании. В качестве сульфатирующего комплекса используют комплекс сульфаминовая кислота - мочевина. Этот комплекс получают путем перемешивания эквимолярных количеств сульфаминовой кислоты и мочевины в диоксане. Сульфатирование арабиногалактана проводят при температуре 80-95°C и гидромодуле 1:10 в течение 2,5-3,5 часов. Соотношение арабиногалактана и сульфатирующего комплекса составляет 1:13÷25 (г:ммоль). Продукт выделяют нейтрализацией и затем высаживанием в этиловый спирт. Изобретение позволяет расширить ассортимент сульфатирующих реагентов для арабиногалактана, упростить способ, повысить его экологичность. 6 пр., 1 табл.

Изобретение относится к химии полисахаридов. Способ получения функционализованных производных гиалуроновой кислоты включает активацию по меньшей мере одной гидроксильной группы гиалуроновой кислоты. Гиалуроновую кисоту берут в виде растворимой в органических растворителях соли. Активацию проводят путем взаимодействия указанной соли гиалуроновой кислоты в полярном апротонном растворителе с карбонилирующим агентом. Карбонилирующий агент выбирают из фениловых эфиров карбоновых кислот и фениловых эфиров галогенмуравьиной кислоты. Затем подвергают взаимодействию полученную активированную соль гиалуроновой кислоты по реакции нуклеофильного замещения с соединением общей формулы NH2-R. Причем R выбирают из NH2, аминоалкильной группы, алкильной или арилалкильной цепей, полиакрильной цепи, полиоксиэтиленовой цепи лекарственного агента, полимера или белка. Также описаны функционализованные производные гиалуроновой кислоты и гидрогели на их основе. Изобретение позволяет получать производные гиалуроновой кислоты для производства поперечно-сшитых гидрогелей. 8 н. и 16 з.п. ф-лы, 4 ил., 2 табл., 9 пр.

Изобретение относится к получению водорастворимых полисахаридов из листьев подорожника большого. Способ предусматривает экстрагирование растительного сырья очищенной горячей водой, осаждение водорастворимых полисахаридов, их промывку, сушку, двукратное проведение повторного экстрагирования растительного сырья, отделение растительного материала, осаждение водорастворимых полисахаридов, фильтрование осадка, промывание и высушивание. Листья подорожника большого измельчают до линейного размера в 1 мм. Экстрагирование проводят при соотношении сырье:экстрагент 1:20 при обработке в ультразвуковой ванне с частотой 35 КГц в течение 20 мин при температуре 80°С. Повторные экстрагирования проводят при соотношении сырье : экстрагент 1:20 и 1:10. Затем растительный материал отделяют путем фильтрации. Водорастворимые полисахариды осаждают троекратным количеством 95%-ного этанола при перемешивании и нагревании на водяной бане до 30°С в течение 5 мин. Через 30 мин осадок фильтруют через предварительно высушенный беззольный бумажный фильтр под вакуумом при остаточном давлении 0,4-0,8 атм. Далее промывают осадок на фильтре последовательно 15 мл раствора 95%-ного этилового спирта в очищенной воде (3:1) в соотношении сырье:раствор 1:15 и 10 мл смеси этилацетата и 95%-ного этилового спирта (1:1) в соотношении сырье:раствор 1:10. Фильтр с осадком сушат на воздухе, а затем при температуре от 100 до 105°С до постоянной массы. Изобретение позволяет увеличить выход целевого продукта и сократить длительность процесса извлечения водорастворимых полисахаридов, обладающих отхаркивающим, гастропротекторным и противовоспалительным действием. 2 ил., 2 пр.

Изобретение относится к области биотехнологии. Модифицированный капсулярный сахарид включает линкер формулы (I). Причем А представляет собой -C(O)- или -OC(O)-. R1 выбран из H или C1-C6-алкила. L представляет собой группу С1-С12-алкилена. М представляет собой замаскированную альдегидную группу. Также предложены другие варианты модифицированного сахарида, варианты способа модификации сахарида, конъюгат сахарида-белка и фармацевтическая композиция. Предпочтительно новый линкер используют для получения конъюгатов сахарида Neisseria meningitidis серогруппы А. Изобретение позволяет получать конъюгаты с новым линкером, имеющие улучшенную иммуногенность. 9 н. и 1 з.п. ф-лы, 3 ил.

Изобретение относится к эффективным для лечения и профилактики инфекционных заболеваний конъюгатам олигосахарид-носителям, содержащим олигосахарид, конъюгированный с носителем через линкер формул VIIIa или VIIIb: где n больше 1, m выбран из 1-10, p выбран из 1-20 и R представляет собой H или алкил, линкер связан с атомом кислорода олигосахарида через концевую CH2 группу, и линкер связан через концевую CO группу с аминогруппой соединения носителя посредством амидной связи, олигосахарид является β-1-6 связанным глюкозамином, и носитель является пептидом, белком, полисахаридом, нуклеиновой кислотой, липидом или столбнячным анатоксином. Предложены новые конъюгаты, эффективные для стимуляции иммунного ответа, и способ их получения. 9 н. и 12 з.п. ф-лы, 12 пр., 23 ил., 1 табл.

Изобретение относится к способу получения сульфатированного арабиногалактана и может быть использовано в химико-фармацевтической промышленности, медицине, фармакологии. В предложенном способе сульфатированные производные арабиногалактана, выделенного из древесины лиственницы сибирской, получают путем взаимодействия арабиногалактана в растворителе с сульфатирующим агентом при непрерывном перемешивании и постоянной температуре не более +50°С в течение не более 12 часов с дальнейшим выделением, очисткой и сушкой продукта, в качестве сульфатирующей смеси используют сухой калий надсернокислый (калий персульфат, K2S2O8) в растворе диметилсульфоксида. Предложен новый эффективный способ, позволяющий получить сульфатированные производные AG как в кислотной, так и в солевой формах. Степень замещения макромолекулы биополимера в пересчете на количественное содержание серы составляет 9.3-14.2%. Полученные сульфатированные производные AG сохраняют структурную организацию, водорастворимость и мембранотропность природного полисахарида, а также проявляют высокую фармакологическую активность. 3 з.п. ф-лы, 1 ил., 3 пр.

Изобретение относится к технологии получения пектина. Предложены варианты способа экстракции пектина. Способ экстракции пектина с высокой степенью полимеризации включает добавление щавелевой кислоты и/или водорастворимого оксалата в водную суспензию содержащей пектин кожуры. Причем щавелевую кислоту и/или водорастворимый оксалат добавляют до получения смеси с рН в пределах между 3,0 и 3,6. Общая молярность оксалата должна быть больше, чем общая молярность кальция (II) в кожуре. Далее нагревают смесь до температуры от 50 до 80°C в течение достаточного для экстракции пектина времени. Затем выделяют экстрагированный пектин из смеси посредством осаждения. В другом варианте способа после нагревания смесь подвергают необязательному фильтрования для удаления нерастворимых твердых веществ и затем смесь приводят в контакт с катионообменной смолой. Выделяют экстрагированный пектин из смеси посредством осаждения с получением выхода пектина по отношение к кожуре больше чем 23%. Выход пектина (YР) рассчитывают по формуле (I), где yS представляет собой выход жидкого экстракта в г/кг, М представляет собой общую массу смеси перед выделением экстрагированного пектина и WP представляет собой массу используемой в водной суспензии кожуры. Изобретение позволяет получить пектин со степенью этерификации (DE), по меньшей мере, 72, высокой степенью полимеризации и собственной вязкостью большей чем 6,5 дл/г. 2 н. и 18 з.п. ф-лы, 7 ил., 3 табл., 4 пр. YP=0,1·yS·M/WP (I)
Наверх