Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана



Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана
Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана

 


Владельцы патента RU 2589054:

Болдырев Иван Александрович (RU)

Изобретение относится к поверхностно-активному веществу, содержащему 1-2 остатка 1,3-циклопентандиила, соединенных непосредственно или разделенных углеводородными цепями, содержащими 0-20 метиленовых групп, причем указанное поверхностно-активное вещество характеризуется общей формулой, где m представляет собой целое число от 2 до 20; n и k независимо представляют собой целые числа от 0 до 20; сумма (m+n+k) представляет собой целое число в диапазоне от 5 до 20 включительно; а равно 0 или 1; и Р представляет собой полярную группу. Такие ПАВ характеризуются широким рабочим температурным диапазоном и возможностью их применения в агрессивных средах без ухудшения экологической безопасности. 1 табл., 58 пр., 4 ил.

 

Область техники настоящего изобретения

Настоящее изобретение относится к области коллоидной химии, в частности к структуре поверхностно-активных веществ и к любым областям, где требуется понижать межфазное поверхностное натяжение, в том числе при пониженных или повышенных температурах.

Предпосылки создания настоящего изобретения

Известно, что модификация гидрофобных цепей поверхностно-активных веществ (ПАВ) (включение ненасыщенных связей, ароматических колец, боковых метилов, атомов фтора) оказывает влияние на поведение ПАВ в растворах, изменяет значение критической концентрации мицеллообразования (KKM) и точку Крафта. Понижение значения KKM необходимо, чтобы снизить рабочую концентрацию ПАВ, а следовательно, снизить затраты на ПАВ и снизить последующее воздействие ПАВ на окружающую среду. С ростом молекулярной массы, например с ростом длины гидрофобного хвоста ПАВ, значение его KKM снижается. Одновременно с ростом длины гидрофобной цепи увеличивается точка Крафта - увеличивается температура, при которой ПАВ образует коллоидную систему. Понижение точки Крафта необходимо, чтобы ПАВ работали при более низких температурах (желательно при комнатной температуре и ниже). Уменьшение значения KKM с одновременным снижением точки Крафта достигается или за счет применения смесей ПАВ с длинными и короткими гидрофобными цепями или за счет изменения структуры гидрофобной цепи. В настоящее время применяются ПАВ, содержащие в цепи ненасыщенные связи, боковые метилы, ароматические кольца, а также цепи, где атомы водорода полностью или частично заменены на атомы фтора. Недостатком ненасыщенных связей является их химическая нестойкость. У ПАВ с ароматическими кольцами (например, фенильными) или с фторированными остатками значительно ухудшается биоразлагаемость.

Раскрытие настоящего изобретения

В соответствии с настоящим изобретением предложена структура гидрофобной цепи ПАВ, которая приводит к одновременному снижению значения KKM и точки Крафта, являясь при этом химически стойкой и не содержащей ухудшающих биоразлагаемость элементов - фенильных колец и фторированных остатков.

Итак, настоящее изобретение относится к поверхностно-активному веществу, содержащему 1-2 остатка 1,3-циклопентандиила, соединенных непосредственно или разделенных углеводородными цепями, содержащими 0-20 метиленовых групп, причем указанное поверхностно-активное вещество характеризуется общей формулой

,

где

m представляет собой целое число от 2 до 20;

n и k независимо представляют собой целые числа от 0 до 20;

сумма (m+n+k) представляет собой целое число в диапазоне от 5 до 20 включительно;

а равно 0 или 1; и

Р представляет собой полярную группу.

Полярная группа представляет собой анионную (карбоксилат, сульфат, сульфонат, фосфат, фосфонат, эфиры перечисленных групп и другие), катионную (первичные, вторичные и третичные амины, четвертичные аммониевые соединения, полиамины и другие), цвиттерионную (содержащие и катионную, и анионную группы) или неионогенную (производные этиленгликоля, пропиленгликоля или их блок-сополимера, производные глюкозида или другого углевода, сорбитана, инозита, моноэтаноламина и диэтаноламина и соответствующих амидов, производные аминоксида и другие) группу. При этом полярная группа может присоединяться к основной цепи через остаток бензола или другой связующий остаток, который считается частью полярной группы.

Технический результат состоит в том, что поверхностно-активные вещества со встроенным(и) в углеводородную цепь остатком(ами) циклопентана обладают меньшим KKM и пониженной точкой Крафта по сравнению с поверхностно-активными веществами с алкильной цепью без остатков циклопентана.

Включение в гидрофобную цепь циклопентанового(ых) остатка(ов) приводит к изменению конформации гидрофобной цепи. Гидрофобная цепь в месте включения циклопентанового остатка изгибается. При этом изгиб получается жесткий, т.е. угол изгиба цепи в месте включения циклопентанового остатка не изменяется под воздействием внешних факторов, например температуры. Наличие в цепи такого изгиба препятствует упаковке гидрофобных цепей ПАВ в упорядоченные структуры, что является причиной снижения точки Крафта. Аналогичный эффект на конформацию гидрофобной цепи оказывает включение в цепь двойной связи. Однако в отличие от двойной связи полностью насыщенный остаток циклопентана устойчив к химическим воздействиям, например к окислению кислородом воздуха или иными окислителями агрессивных сред.

Включение в гидрофобную цепь циклопентанового остатка при той же длине цепи увеличивает молекулярную массу цепи на массу двух метиленовых групп, что приводит к соответствующему снижению KKM.

В итоге внедрение циклопентанового(ых) остатка(ов) приводит к тому, что расширяется температурный диапазон использования поверхностно-активного вещества. В частности, вещество сохраняет свои поверхностно-активные свойства в условиях пониженных или, наоборот, повышенных температур. При этом углеводородная цепь с остатком(ами) циклопентана оказывается более химически стойкой, чем углеводородная цепь с двойной связью.

Поверхностно-активные вещества с остатком(ами) циклопентана могут использоваться как моющие средства, а также для эмульгирования в воде неполярных субстанций (например, красок и углеводородов, в том числе нефтей), в процессах флотации, и во всех других процессах, где требуется понижать межфазное поверхностное натяжение, в том числе при пониженных или повышенных температурах.

Поверхностно-активные вещества со встроенными остатками циклопентана с различными полярными группами могут быть получены на основе жирных кислот, спиртов и соответствующих алкилгалогенидов получаемых по схеме 1.

Схема 1. Синтез жирных кислот, спиртов и соответствующих галогенидов со встроенными остатками циклопентана. i - Na, затем кипячение в толуоле; ii - EtONa, азеотропная отгонка этанола с толуолом; iii - NaBH4; iv - DIAD (диизопропилазидокарбоксилат), PPh3 (трифенилфосфин); v - Н2, Pd/C; vi - DIBAL-H (диизобутилалюминийгидрид) -70°C; vii - Ph3P=CH-COOEt; viii - H2, Pd/C; ix - LiAlH4; x - PBr3; xi - DIBAL-H, -70°C; xii - Ph3P=CH-COOEt затем H2, Pd/C; xiii - KOH/iPrOH затем HCl.

Схема 1 является универсальной для получения производных с одним или двумя остатками циклопентана. Синтез начинается с алкилирования циклопентанона 1 алкилгалогенидом (стадия i). Полученный алкил циклопентанон 2 затем превращают (через размыкание цикла с последующей конденсацией Дикмана) в циклопентанон 3.

Последующее восстановление боргидридом натрия дает спирт 4. Из которого внутримолекулярной реакцией Мицунобу получают циклопентен 5. Который затем гидрируют до циклопентана 6. Последующее наращивание цепи с помощью восстановления до альдегида, реакции Виттига и гидрирования (стадии vi, vii и viii) дает сложный эфир 9.

Сложный эфир 9 при гидролизе дает кислоту 14.

Сложный эфир 9 превращается в гомолог 13 или более длинный, используя однократно или многократно последовательность стадий vi, vii и viii.

Сложный эфир 9 при восстановлении до спирта 10 и последующей замене гидроксильной группы на бром дает алкилбромид 11, который используется на стадии i при получении производных с двумя циклопентанами в цепи. Таким образом в зависимости структуры алкилбромида используемого на стадии i можно получать разные по структуре сложные эфиры 9.

Соединения 10-14 и их гомологи служат основой для получения ПАВ с различными полярными группами. Например, соли кислот 14 являются анионными ПАВ, исходя из спирта 10 получают сульфаты и эфиры олиго- и полиэтиленгликолей, бромиды 11 служат основой для получения солей аммония и бромидов триметиламмония.

Критические константы мицеллообразования для синтезированных по схеме 1 веществ определяли спектрофлуориметрически (по изменению спектров испускания флуоресценции пирена). Измеренные константы приведены в таблице 1.

Примеры некоторых вариантов осуществления настоящего изобретения

Пример 1.

Поверхностно-активные вещества на основе 3-(3-гексилциклопентил)пропановой кислоты

Получают по схеме 1. На стадии i (пример 1.1) используют гексилбромид.

Пример 1.1

1-Гексилциклопентан-2-он-1-карбоновой кислоты этиловый эфир.

В колбе емкостью 1 л растворяли 99,5 г (0,637 моль) этилового эфира циклопентан-2-он-1-карбоновой кислоты в 350 мл толуола. Небольшими кусочками добавляли 14,6 грамм (0,637 моль) металлического натрия. Смесь кипятили с обратным холодильником до тех пор, пока весь натрий не растворялся (2 ч). Смеси давали остыть до комнатной температуры. Добавляли 105 г (0,637 моль) гексилбромида. Смесь кипятили с обратным холодильником в течение 16 часов, давали остыть, промывали водой (300 мл), сушили над сульфатом натрия и упаривали. Остаток перегоняли под вакуумом масляного насоса (остаточное давление ~1 мм рт.ст.). Собирали фракцию, кипящую при 160-170°С. Это позволяло получить 75 г (49%) бесцветного подвижного масла. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 4,27-4,17 (m, 2Н), 2,62-2,27 (m, 4H), 2,09-1,92 (m, 3Н), 1,65-1,58 (m, 1H), 1,41-1,29 (m, 10H), 0,94 (t, 3H, 7Hz). δ С (176 MHz, CDCl3) 214,5, 61,3, 60,7, 38,0, 33,9, 32,8, 31,5, 29,6, 24,8, 22,6, 19,6, 14,2, 14,0. ESI MS [M+] 240,1733, вычислено 240,1725.

Пример 1.2

3-Гексилциклопентан-2-он-1-карбоновой кислоты этиловый эфир.

В прокаленную и остывшую в токе аргона сухую колбу емкостью 250 мл заливали 60 мл сухого этанола (абсолютный спирт, дополнительно перегнанный над этилатом натрия). При перемешивании добавляли мелкими кусочками 4,25 г (0,185 моль) металлического натрия. Когда весь натрий растворился, добавляли 44,5 г (0,185 моль) этилового эфира 1-гексилциклопентан-2-он-1-карбоновой кислоты. Колбу снабжали обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. Реакционную смесь кипятили 8 часов. Обратный холодильник заменяли на насадку Вюрца с холодильником и аллонжем. Отгоняли примерно 30 мл спирта из реакционной смеси. Добавляли 100 мл толуола и отгоняли еще 70 мл жидкости. Оставшейся в кубе жидкости давали остыть до комнатной температуры и выливали в смесь 12 мл ледяной уксусной кислоты и 100 мл воды. Экстрагировали смесью толуол-этилацетат 1:1 (2 раза по 150 мл). Органические экстракты объединяли, сушили 10 часов над сульфатом натрия и упаривали. Остаток перегоняли в вакууме масляного насоса (остаточное давление ~1 мм рт.ст.). Собирали фракцию, кипящую при 158-165°С. Это позволяло получить 29 г (65%) бесцветного масла. По данным ЯМР масло представляло собой смесь двух изомеров (заместители в кольце друг относительно друга находятся в цис- или трансположении). ЯМР Изомер 1: δ Н (700 MHz, CDCl3) 4,30-4,22 (m, 2Н, -ОСН2-), 3,17 (dd, 1Н, 8 Hz, 11 Hz, циклопентан C1), 2,38-2,23 (m, 4H, циклопентан), 1,87-1,78 (m, 1H, 1-гексил, CH2), 1,62-1,49 (m, 1H, циклопентан), 1,45-1,28 (m, 12H, гексил и CH3 из этила), 0,94 (t, 3Н, 7Hz, гексил СН3); δ С (176 MHz, CDCl3) 213,1, 169,6, 61,3, 55,1, 49,2, 31,3, 29,7, 29,2, 27,4, 27,3, 25,1, 22,6, 14,1, 14,0; Изомер 2: δ Н (700 MHz, CDCl3) 4,30-4,22 (m, 2H, -OCH2-), 3,30 (dd, 1Н, 8 Hz, 5 Hz, циклопентан C1), 2,43-2,38 (m, 1H, циклопентан), 2,31-2,13 (m, 3Н, циклопентан), 1,93-1,78 (m, 2H, 1-гексил CH2 (1H) и 1H из циклопентана), 1,45-1,28 (m, 12H, гексил и CH3 из этила), 0,94 (t, 3Н, 7Hz, гексил СН3); δ С (176 MHz, CDCl3) 213,9, 169,4, 61,3, 54,3, 48,9, 31,3, 30,0, 29,2, 27,6, 27,4, 25,2, 22,6, 14,1, 14,0; ESI MS [M+] 240,1719, вычислено: 240,1725.

Пример 1.3

2-Гидрокси-3-гексилциклопентан-1-карбоновой кислоты этиловый эфир.

20 г (0,0237 моль) этилового эфира 3-гексилциклопентан-2-он-1-карбоновой кислоты растворяли в 300 мл изопропанола. При перемешивании порциями добавляли 7 г боргидрида натрия. Смесь перемешивали до окончания выделения газа. Еще через 15 мин смесь выливали в делительную воронку. Реакционную колбу споласкивали 300 мл этилацетата и этот раствор тоже выливали в делительную воронку. Полученный органический раствор промывали дважды по 600 мл 5% раствором хлорида натрия. Органический слой отделяли, сушили над сульфатом натрия и упаривали. Остаток растворяли в хлороформе и фильтровали. После упаривания на роторном испарителе и сушки под высоким вакуумом получали 18,4 г (92%) прозрачного масла, которое использовали дальше (в примере 1.4) без дополнительной очистки.

Пример 1.4

3-Гексилциклопент-1-ен-1-карбоновой кислоты этиловый эфир

17 г (0,0703 моль) этилового эфира 2-гидрокси-3-гексилциклопентанкарбоновой кислоты и 28 г (0,107 моль) трифенилфосфина растворяли в сухом тетрагидрофуране и охлаждали до 0°С на ледяной бане. При перемешивании медленно (так, чтобы избежать нагрева реакционной смеси выше 5°С) добавляли 19 мл (0,0913 моль) диизопропилазодикарбоксилата (DIAD) и оставляли в ледяной бане без перемешивания. В течение 10 часов лед полностью таял, а реакционная смесь нагревалась до комнатной температуры. Реакционную смесь упаривали на роторном испарителе с получением вязкого желтого масла. К этому маслу приливали 150 мл петролейного эфира (т.кип. 40-70°С). После активного встряхивания смесь масла и петролейного эфира превращалась в желтый раствор с бесцветным кристаллическим осадком. Осадок отфильтровывали и промывали петролейным эфиром. Органические растворы объединяли и упаривали на роторном испарителе. Остаток хроматографировали на силикагеле 60 (63-200 мкм) в ступенчатом градиенте от чистого петролейного эфира до смеси петролейный эфир-хлороформ 1:1. После упаривания целевых фракций получали 10,3 г (66%) бесцветного прозрачного подвижного масла. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 6,77 (d, 1Н, 1,7 Hz, циклопентен C2 (CH=C)), 4,28-4,23 (m, 2H, CH2, этил), 2,88-2,81 (m, 1Н, циклопентен СЗ), 2,70-2,62 (m, 1Н, циклопентен C5b), 2,60-2,53 (m, 1H, циклопентен C5a), 2,23-2,17 (m, 1H, циклопентен C4a), 1,63-1,56 (m, 1H, циклопентен C4b), 1,55-1,48 (m, 1H, 1-гексил CH2), 1,43-1,38 (m, 1H, 1-гексил CH2), 1,4-1,3 (m, 14H, гексил и CH3 из этила), 0,95 (t, 3Н, 7 Hz, гексил СН3). δ С (176 MHz, CDCl3) 165,7, 147,5, 135,9, 60,1, 46,4, 35,0, 31,8, 30,9, 30,1, 29,4, 27,8, 22,7, 14,4, 14,1. ESI MS [M+] 224,1782 (вычислено: 224,1776).

Пример 1.5

3-Гексилциклопентан-1-карбоновой кислоты этиловый эфир

Смешивали 13.3 г (59.3 ммоль) этилового эфира 3-гексилциклопент-1-ен-1-карбоновой кислоты, 400 мг 5% Pd на активированном угле. После добавления 50 мл метанола реакционную колбу соединяли с баллонном водорода (давление водорода 2 атм). Смесь перемешивали на магнитной мешалке в течение 4 часов. За это время двойная связь восстанавливалась полностью. Раствор профильтровывали через кизельгур и упаривали на роторном испарителе. Получали 13.2 г (98%) бесцветного прозрачного масла, которое по данным ЯМР являлось этиловым эфиром 3-гексилциклопентан-1-карбоновой кислоты. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 4.27-4,23 (m, 2Н, СН2, этил), 2.84-2.78 (m, 1Н, циклопентан C1), 2.17-2.11 (m, 1Н, циклопентан С2а), 1.98-1.81 (m, 4H, циклопентан), 1.44-1.38 (m, 3Н), 1.38-1.28 (m, 12Н), 0.94 (t, 3Н, 7 Hz). δ С (176 MHz, CDCl3) 173.9, 51.5, 43,7, 40,7, 37,1, 35,7, 32,0, 31,9, 29,6, 28,9, 28,6, 22,7, 14,1. ESI MS [M+] 226,1938 (вычислено: 226,1932).

Пример 1.6

3-Гексилциклопентан-1-карбальдегид

В атмосфере азота 4.25 г (20 ммоль) этилового эфира 3-гексилциклопентан-1-карбоновой кислоты растворяли в 100 мл толуола и охлаждали до -75°С (баня - этилацетат/жидкий азот). Медленно добавляли 20 мл 1М раствора диизобутилалюминийгидрида в циклогексане, при этом следили, чтобы температура смеси не превышала -70°С. Смесь выдерживали в течение 4 ч при -75°С, периодически встряхивая. Смесь гасили 40 мл метанола и затем холодной выливали в 300 мл 30% раствора тартрата натрия-калия (сегнетова соль). Продукт экстрагировали из раствора эфиром (2 раза по 300 мл). Органические экстракты промывали водой, сушили над сульфатом натрия и упаривали на роторном испарителе. Альдегид выделяли хроматографией на силикагеле 60 (63-200 мкм), используя в качестве элюента хлороформ. Получали 2.3 г (63%) прозрачного бесцветного масла. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 9,67 (d, 1Н, 7 Hz, CHO), 2,78-2,70 (m, 1H), 2,18-2,01 (m, 2H), 1,93-1,78 (m, 2H), 1,66-1,59 (m, 2H), 1,52-1,45 (m, 1H), 1,32-1,18 (m, 9H), 0,94 (t, 3H, 7 Hz). δ С (176 MHz, CDCl3) 202,8, 40,9, 35,1, 34,1, 32,4, 29,7, 28,3, 27,7, 27,7, 26,7, 22,6, 14,0. ESI MS [M+] 182,1675, вычислено 182,1671.

Пример 1.7

3-(3-Гексилциклопентил)-2-пропеновой кислоты этиловый эфир

7.8 г (22.4 ммоль) этил-(трифенилфосфаранилиден)ацетата добавляли к раствору 2.7 г (14.9 ммоль) 3-гексилциклопентан-1-карбальдегида в толуоле. Смесь встряхивали до получения гомогенного раствора и оставляли на ночь при комнатной температуре. Продукт (бесцветное прозрачное масло, 3.21 г, 85%) выделяли хроматографией на силикагеле 60, используя в качестве элюента смесь хлороформ: гексан 1:1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 7.00 (dd, 15.6 7.9 Hz, 1Н, CH=CH-COO), 5.84 (d, 15.6 Hz, 1H, CH-COO), 4.25 (q, 7.2 Hz, 2H, O-CH2), 2.72-2.65 (m, 1H, C(1)H, циклопентан), 2.08-1.85 (m, 4H, циклопентан), 1.58-1.51 (m, 1H, циклопентан), 1.43-1.29 (m, 14H [10Н CH2 алкил, 1H CH циклопентан, 3Н -CH2-CH3]), 1.10-1.03 (m, 1H, циклопентан), 0.95 (t, 7.1 Hz, CH3). δ С (176 MHz, CDCl3) 167.0, 153.8, 119.4, 60.17, 42.89, 40.37, 40.00, 36.38, 31.98, 31.76, 31.34, 29. 6, 28.68, 22.73,14.39,14.16. ESI MS [M+H] 253.2172, вычислено 253.2167.

Пример 1.8

3-(3-Гексилциклопентил)пропановой кислоты этиловый эфир

4 г (15.86 ммоль) этилового эфира 3-(3-гексилциклопентил)-2-пропеновой кислоты, 500 мг 5% Pd на активированном угле и 100 мл метанола помещали в колбу, присоединенную к баллону с водородом (давление газа 2 атм). Реакционную смесь перемешивали в течение 5 часов. Отфильтровывали через кизельгур и упаривали на роторном испарителе. Получали 3.93 г этилового эфира 3-(3-гексилциклопентил)пропановой кислоты в виде бесцветного прозрачного масла, которое использовали далее без дополнительной очистки. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 4,25 (t, 2Н, СН2, этил), 2.34-2.30 (m, 2Н, СН2СОО), 2.04-1.78 (m, 5Н, циклопентан), 1.62-1.58 (m, 2Н, СН2СН2СОО), 1.39-1.29 (13Н, СН2 алкил, СН3 из этила), 1.29-1.22 (m, 2Н, циклопентан), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н, СН3), 0.77-0.71 (m, 1Н, циклопентан). δ С (176 MHz, CDCl3) 173.9, 60.1, 40.2, 40.1, 39.5, 36.5, 33.2, 31.8, 31.4, 31.3, 31.1, 29.4, 28.5, 22.5, 14.4,13.6

Пример 1.9

3-(3-Гексилциклопентил)пропановая кислота

560 мг этилового эфира 3-(3-гексилциклопентил)пропановой кислоты смешивали с раствором 200 мг KOH в 7 мл смеси воды и изопропилового спирта (2:5) и оставляли на ночь. Раствор упаривали на роторном испарителе (по мере выпаривания в смесь добавляли этанол, чтобы уменьшить ценообразование). Остаток нейтрализовывали 1N HCl и экстрагировали эфиром. Эфирный экстракт промывали водой и упаривали на роторном испарителе. Получали 500 мг (91%) бесцветного масла (3-(3-гексилциклопентил)пропановой кислоты). ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 2.44-2.40 (m, 2Н, СН2СОО), 2.04-1.78 (m, 5Н, циклопентан [2.00, 1Н, С(2)На; 1.89, 1Н, С(1)Н; 1.86, 1Н, С(3)Н; 1.82, 1Н, С(5)На; 1.81, 1Н, С(4)На]), 1.75-1.68 (m, 2Н, СН2СН2СОО), 1.39-1.29 (10Н, СН2 алкил), 1.29-1.22 (m, 2Н [1H, C(4)Hb; 1Н С(5)Hb]), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н, СН3), 0.77-0.71 (m, 1Н, С(2)Hb, циклопентан). δ С (176 MHz, CDCl3) 179.5, 40.3, 40.2, 39.6, 36.6, 33.2, 31.9, 31.6, 31.4, 31.3, 29.6, 28.7, 22.7, 14.1. ESI MS [М+Н] 227.2007, вычислено 227.2011.

Пример 1.10

3-(3-Гексилциклопентил)пропановой кислоты натриевая соль

840 мг (3.71 ммоль) 3-(3-гексилциклопентил)пропановой кислоты растворяли в 5 мл этанола и добавляли 3.71 мл 1М раствора NaOH в этаноле. Смесь упаривали на роторном испарителе досуха (аккуратно - сильное ценообразование) и сушили в вакууме масляного насоса (остаточное давление 100 мбар) 5 часов. Получали 915 мг (99%) бесцветных кристаллов. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 1.89-1.84 (m, 1Н), 1.83-1.78 (m, 2H), 1.76-1.69 (m, 2H), 1.68-1.63 (m, 2H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.31-1.2 (m, 10H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.86 (t, 7 Hz, 3H), 0.63-0.57 (m, 1H). δ С (176 MHz, dmso-d6) 177.6, 40.3, 40.1, 39.6, 36.5, 33.1, 31.9, 31.8, 31.2, 31.4, 29.6, 28.5, 22.7,14.2.

Пример 1.11

3-(3-Гексилциклопентил)пропанол

Серый продажный LiAlH4 растворяли в сухом эфире и отфильтровывали от нерастворимого материала через кизельгур. Фильтрат упаривали. Получали бесцветные кристаллы чистого алюмогидрида лития. 5.35 г (0.141 моль) чистого алюмогидрида лития растворяли в 150 мл сухого эфира. К этому раствору при сильном перемешивании приливали небольшими порциями раствор 12 г (0.047 моль) 3-(3-гексилциклопентил)пропановой кислоты этилового эфира (полученного, как описано в примере 1.8). При смешивании растворов выделялось много газа. После добавления всего раствора эфира смесь перемешивали еще 30 минут и затем выливали в делительную воронку с 500 мл 5% раствора калия-натрия виннокислого. Водный слой сливали. Органический слой промывали последовательно 0.05 N соляной кислотой и водой (по 500 мл). Органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали на роторном испарителе. Получали 8.7 г (87%) 3-(3-гексилциклопентил)пропанола в виде бесцветного масла. Его использовали далее без дополнительной очистки. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.48 (t, 2Н, 6.6 Hz, СН2ОН), 2.06-1.75 (m, 7Н, циклопентан, СН2СН2ОН), 1.39-1.29 (12Н, СН2 алкил), 1.29-1.22 (m, 2Н, циклопентан), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н, СН3), 0.77-0.71 (m, 1Н, циклопентан). δ С (176 MHz, CDCl3) 78.1, 41.2, 40.5, 39.3, 36.1, 33.3, 31.7, 31.4, 31.2, 31.1, 29.7, 28.3, 22.1,14.1

Пример 1.12

1-Бром-3-(3-гексилциклопентил)пропан

К 11.6 г (0.055 моль) 3-(3-гексилциклопентил)пропанола (полученного, как описано в примере 1.11) медленно при перемешивании приливали 90 г (0.332 моль) бромида фосфора (PBr3). Полученный гомогенный раствор выдерживали двое суток при комнатной температуре. Раствор выливали в воду со льдом и экстрагировали гексаном. Органический слой отделяли, промывали водой, сушили над сульфатом натрия и упаривали. Остаток очищали хроматографией на силикагеле 60 в гексане. Получали 9.8 г (63%) бесцветного масла 1-бром-3-(3-гексилциклопентил)пропана. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.34 (t, 2Н, 6.6 Hz, CH2Br), 2.05-1.75 (m, 7Н, циклопентан, СН2СН2ОН), 1.38-1.30 (12Н, СН2 алкил), 1.29-1.20 (m, 2Н, циклопентан), 0.93 (t, 7.4 Hz, 3Н, СН3), 0.77-0.72 (m, 1Н, циклопентан). δ С (176 MHz, CDCl3) 39.6, 40.7, 40.1, 39.1, 37.1, 32.9, 31.5, 31.3, 31.1, 30.9, 29.7, 28.3, 22.1,14.1

Пример 1.13

3-(3-Гексилциклопентил)пропилсульфат натрия

2 г (9.41 ммоль) 3-(3-гексилциклопентил)пропанола (полученного, как описано в примере 1.11) растворяли в 10 мл дихлорэтана и охлаждали на бане со льдом. По каплям при перемешивании добавляли 0.75 мл (11.3 ммоль) хлорсульфонововой кислоты, следя за тем, чтобы реакционная смесь не нагревалась выше 10°С. Реакционную смесь перемешивали 6 часов и затем нейтрализовывали, добавляя твердый гидрокарбонат натрия до прекращения образования газа. Растворитель удаляли на роторном испарителе. Остаток перекристаллизовывали дважды из этанола и затем очищали от примеси непрореагировавшего исходного спирта многократной промывкой гексаном в аппарате сокслета. Получали 2.19 г (74%) бесцветных кристаллов. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.69 (2Н, CH2-S), 1.89-1.84 (m, 1Н), 1.76-1.69 (m, 2H), 1.68-1.63 (m, 2H), 1.48 (2H, CH2CH2-S), 1.44-1.39 (m, 2Н), 1.31-1.2 (m, 10Н), 1.13-1.09 (m, 1Н), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.86 (t, 7 Hz, 3H), 0.63-0.57 (m, 1H).

Пример 1.14

3-(3-Гексилциклопентил)пропилтриметиламмония бромид

Раствор 1.5 г (5.45 ммоль) 1-бром-3-(3-гексилциклопентил)пропана в 15 мл ацетонитрила помещали в толстостенную ампулу и охлаждали на бане со льдом и солью до -10°С. В ампулу прикапывали триметиламин, который получали из гидрохлорида триметиламина и 50% раствора NaOH, осушали, пропуская через натронную известь, и конденсировали, охлаждая до -5°С. Когда объем содержимого колбы увеличился в два раза, прикапывание триметиламина прекращали, ампулу запаивали и выдерживали при 80°С в течение 36 часов. Ампулу охлаждали до -10°С и вскрывали. Избыток триметиламина удаляли, нагревая открытую ампулу на водяной бане. Растворитель затем удаляли на роторном испарителе. Остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле 60 (элюент хлороформ:метанол от 9:1 до 5:4). Получили 1.3 г (71%) 3-(3-гексилциклопентил)пропилтриметиламмония бромида в виде медленно застывающей бесцветной массы. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.41 (s, 3×N+CH3, 9Н), 3.04 (t, 2Н, 7Hz), 1.89-1.84 (m, 1H), 1.76-1.69 (m, 2H), 1.68-1.63 (m, 2H), 1.51-1.48 (m, 2H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.31-1.2 (m, 10H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.86 (t, 7 Hz, 3H), 0.63-0.57 (m, 1H).

Пример 2.

Поверхностно-активные вещества на основе 3-(3-бутилциклопентил)пропановой кислоты

Пример 2.1

3-(3-Бутилциклопентил)пропановой кислоты этиловый эфир

Получали по схеме 1 аналогично примерам 1.1-1.8. На стадии i (схема 1) вместо гексилбромида использовали бутилбромид.

Пример 2.2

3-(3-Бутилциклопентил)пропановая кислота

Получали аналогично описанному в примере 1.9 из этилового эфира 3-(3-бутилциклопентил)пропановой кислоты, полученного в примере 2.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 2.44-2.40 (m, 2Н, СН2СОО), 2.04-1.78 (m, 5Н, циклопентан [2.00, 1H, С(2)На; 1.89, 1Н, С(1)Н; 1.86, 1Н, С(3)Н; 1.82, 1H, С(5)На; 1.81, 1Н, С(4)На]), 1.75-1.68 (m, 2Н, СН2СН2СОО), 1.39-1.29 (8Н, СН2 алкил), 1.29-1.22 (m, 2Н [1Н, C(4)Hb; 1Н С(5)Hb]), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н, СН3), 0.77-0.71 (m, 1Н, С(2)Hb, циклопентан). δ С (176 MHz, CDCl3) 179.5, 40.3, 40.2, 39.6, 36.6, 33.2, 31.9, 31.6, 29.6, 28.7, 22.7, 14.1. ESI MS [М+Н] 199.1709, вычислено 199.1698.

Пример 2.3

3-(3-Бутилциклопентил)пропановой кислоты натриевая соль

Получали аналогично примеру 1.10 из 3-(3-бутилциклопентил)пропановой кислоты (пример 2.2) и гидроксида натрия. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 1.90-1.85 (m, 1Н), 1.82-1.78 (m, 2H), 1.77-1.69 (m, 2H), 1.67-1.64 (m, 2H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.33-1.2 (m, 6H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.86 (t, 7 Hz, 3H), 0.62-0.56 (m, 1H).

Пример 2.4

3-(3-Бутилциклопентил)пропанол

Получали аналогично примеру 1.11 из сложного эфира, полученного в примере 2.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.48 (t, 2Н, 6.6 Hz), 2.06-1.75 (m, 7Н), 1.39-1.29 (8Н), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н, СН3), 0.77-0.71 (m, 1Н). δ С (176 MHz, CDCl3) 78.1, 41.2, 40.5, 39.3, 36.1, 33.3, 31.7, 31.4, 31.2, 31.1, 29.7, 14.1

Пример 2.5

1-Бром-3-(3-бутилциклопентил)пропан

Получали аналогично примеру 1.12 из спирта, полученного в примере 2.4. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.34 (t, 2Н, 6.8 Hz), 2.05-1.75 (m, 7Н), 1.38-1.30 (8Н), 1.29-1.20 (m, 2Н), 0.93 (t, 7.4 Hz, 3Н), 0.77-0.72 (m, 1Н). δ С (176 MHz, CDCl3) 39.6, 40.7, 40.1, 39.1, 37.1, 32.9, 31.5, 31.3, 31.1, 30.9, 29.7, 14.1

Пример 2.6

3-(3-Бутилциклопентил)пропилсульфат натрия

Получали аналогично примеру 1.13 из спирта, полученного в примере 2.4. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.69 (2Н, CH2-S), 1.88-1.84 (m, 1Н), 1.77-1.70 (m, 2H), 1.68-1.63 (m, 2H), 1.50-1.46 (m, 2H), 1.45-1.40 (m, 2H), 1.33-1.2 (m, 6H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.86 (t, 7 Hz, 3H), 0.63-0.57 (m, 1H).

Пример 2.7

3-(3-Бутилциклопентил)пропилтриметиламмония бромид

Получали аналогично примеру 1.14 из бромида, полученного в примере 2.5. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.42 (s, 9Н), 3.04 (t, 7Hz, 2H), 1.89-1.84 (m, 1H), 1.75-1.69 (m, 2H), 1.67-1.63 (m, 2H), 1.50-1.47 (m, 2H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.31-1.2 (m, 6H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.86 (t, 7 Hz, 3H), 0.63-0.56 (m, 1H).

Пример 2.8

18-(3-Бутилциклопентил)-3,6,9,12,15-пентаоксаоктадекан-1-ол

5 г (0,021 моль) пентаэтиленгликоля растворили в 50 мл сухого ТГФ. При перемешивании присыпали 170 мг (0,0042 моль) 60% гидрида натрия (суспензия в минеральном масле). По окончании выделения газа добавляли 1 г (0,0042 моль) 1-бром-3-(3-бутилциклопентил)пропана, полученного в примере 2.5 Реакционную смесь перемешивали в течение ночи. Затем как есть наносили на колонку с силикагелем 60. Продукт смывали с колонки смесью хлороформа и метанола (96:4). Получали 1.14 г (67%) бесцветного масла. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.74 (t, 2Н, 4.5 Hz), 3.72-3.66 (m, 16Н), 3.48 (t, 2H, 6.6 Hz), 2.06-1.75 (m, 7H), 1.39-1.29 (8H), 1.29-1.22 (m, 2H), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н, CH3), 0.77-0.71 (m, 1H).

Пример 3.

Поверхностно-активные вещества на основе 3-(3-этилциклопентил)пропановой кислоты

Пример 3.1

3-(3-Этилциклопентил)пропановой кислоты этиловый эфир

Получали по схеме 1 аналогично описанному в примерах 1.1-1.8. На стадии i вместо гексилбромида использовали этилбромид.

Пример 3.2

3-(3-Этилциклопентил)пропановая кислота

Получали аналогично описанному в примере 1.9 из этилового эфира 3-(3-этилциклопентил)пропановой кислоты, полученного в примере 3.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 2.44-2.40 (m, 2Н), 2.04-1.78 (m, 5Н), 1.75-1.68 (m, 2Н), 1.39-1.29 (m, 2Н), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.98 (t, 7.3 Hz, 3Н), 0.76-0.71 (m, 1Н). δ С (176 MHz, CDCl3) 179.5, 40.3, 40.2, 39.6, 36.6, 33.2, 31.9, 31.6, 29.6, 15.7. ESI MS [M+H] 171.1369, вычислено 171.1385.

Пример 3.3

3-(3-Этилциклопентил)пропановой кислоты натриевая соль

Получали аналогично примеру 1.10 из 3-(3-этилциклопентил)пропановой кислоты (пример 3.2) и гидроксида натрия. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 1.90-1.85 (m, 1Н), 1.82-1.78 (m, 2H), 1.77-1.69 (m, 2H), 1.67-1.64 (m, 2H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.34-1.2 (m, 2H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.96 (t, 7 Hz, 3H), 0.62-0.56 (m, 1H).

Пример 3.4

3-(3-Этилциклопентил)пропанол

Получали аналогично примеру 1.11 из сложного эфира, полученного в примере 3.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.48 (t, 2Н, 6.6 Hz), 2.06-1.75 (m, 7Н), 1.39-1.29 (2Н), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н, СН3), 0.77-0.71 (m, 1Н). δ С (176 MHz, CDCl3) 78.1, 41.2, 40.5, 39.3, 36.1, 33.3, 31.7, 31.4, 29.6,15.7

Пример 3.5

1-Бром-3-(3-этилциклопентил)пропан

Получали аналогично примеру 1.12 из спирта, полученного в примере 3.4. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.34 (t, 2Н, 6.8 Hz), 2.05-1.75 (m, 7Н), 1.38-1.30 (4Н), 1.29-1.20 (m, 2Н), 0.93 (t, 7.4 Hz, 3Н), 0.77-0.72 (m, 1H). δ С (176 MHz, CDCl3) 40.7, 40.1, 39.6, 39.1, 37.1, 32.9, 31.5, 31.6, 29.5, 15.7

Пример 3.6

3-(3-Этилциклопентил)пропил сульфат натрия

Получали аналогично примеру 1.13 из спирта, полученного в примере 3.4. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.69 (2Н, СН2), 1.88-1.84 (m, 1H), 1.77-1.70 (m, 2H), 1.68-1.63 (m, 2H), 1.50-1.46 (m, 2H), 1.45-1.40 (m, 2H), 1.33-1.2 (m, 2H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.86 (t, 7 Hz, 3H), 0.63-0.57 (m, 1H).

Пример 3.7

3-(3-Этилциклопентил)пропилтриметиламмония бромид

Получали аналогично примеру 1.14 из бромида, полученного в примере 3.5. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.42 (s, 9Н), 3.04 (t, 7 Hz, 2H), 1.89-1.84 (m, 1H), 1.75-1.69 (m, 2H), 1.67-1.63 (m, 2H), 1.50-1.47 (m, 2H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.31-1.2 (m, 2H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.86 (t, 7 Hz, 3H), 0.63-0.56 (m, 1H).

Пример 3.8

3-(3-Этилциклопентил)-3,6,9,12-тетраоксапентадекан-1-ол

Получали аналогично описанному в примере 2.8 из тетраэтиленгликоля и 1-бром-3-(3-этилциклопентил)пропана (пример 3.5). ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.74 (t, 2Н, 4.5 Hz), 3.72-3.66 (m, 12Н), 3.48 (t, 2H, 6.6 Hz), 2.06-1.75 (m, 7H), 1.39-1.29 (4H), 1.29-1.22 (m, 2H), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н, CH3), 0.77-0.71 (m, 1H).

Пример 4.

Поверхностно-активные вещества на основе 3-(3-гексилциклопентил)пентановой кислоты

Пример 4.1

5-(3-Гексилциклопентил)пентановой кислоты этиловый эфир

5-(3-Гексилциклопентил)пентановой кислоты этиловый эфир получали из этилового эфира 3-(3-гексилциклопентил)пропановой кислоты (пример 1.8) последовательным восстановлением до альдегида диизобутилалюминийгидридом (аналогично описанному в примере 1.6), реакцией Виттига (аналогично описанному в примере 1.7) и восстановлением водородом над палладием (аналогично описанному в примере 1.8). Вещество - прозрачное бесцветное масло. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 4,25 (t, 2Н, СН2, этил), 2.34-2.30 (m, 2Н, СН2СОО), 1.97-1.68 (m, 5Н, циклопентан), 1.62-1.58 (m, 2Н, СН2СН2СОО), 1.39-1.29 (17Н, СН2 алкил, СН3 из этила), 1.29-1.22 (m, 2Н, циклопентан), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н, СН3), 0.77-0.71 (m, 1Н, циклопентан). δ С (176 MHz, CDCl3) 173.9, 60.1, 40.2, 40.1, 39.5, 36.5, 33.2, 31.8, 31.4, 31.3, 31.2, 31.1, 31.0, 29.4, 28.5, 22.5,14.4,13.6

Пример 4.2

5-(3-Гексилдиклопентил)пентановая кислота

Получали аналогично описанному в примере 1.9 из этилового эфира 3-(3-гексилциклопентил)пентановой кислоты, полученного в примере 4.1. δ Н (700 MHz, CDCl3) 2.44-2.40 (m, 2Н, СН2СОО), 1.94-1.67 (m, 5Н), 1.75-1.68 (m, 2Н), 1.39-1.29 (14Н), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.95 (t, 7.6 Hz), 0.77-0.71 (m, 1H) δ С (176 MHz, CDCl3) 179.5, 40.3, 40.2, 39.6, 36.6, 33.2, 31.9, 31.6, 31.4, 31.3, 31.3, 31.1, 29.6, 28.7, 22.7, 14.3. ESI MS [M+H] 255,2337, вычислено 255,2324.

Пример 4.3

5-(3-Гексилциклопентил)пентановой кислоты натриевая соль

Получали аналогично примеру 1.10 из 3-(3-гексилциклопентил)пентановой кислоты (пример 4.2) и гидроксида натрия. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 1.90-1.85 (m, 1Н), 1.82-1.78 (m, 2H), 1.77-1.69 (m, 2H), 1.67-1.64 (m, 2H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.34-1.2 (m, 14H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.96 (t, 7 Hz, 3H), 0.62-0.56 (m, 1H).

Пример 4.4

5-(3-Гексилциклопентил)пентанол

Получали аналогично примеру 1.11 из сложного эфира полученного в примере 4.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.48 (t, 2Н, 6.6 Hz), 1.98-1.57 (m, 7Н), 1.39-1.29 (16Н, СН2), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н), 0.77-0.71 (m, 1H). δ С (176 MHz, CDCl3) 78.2, 41.1, 40.6, 39.3, 36.2, 33.3, 31.7, 31.4, 31.3, 31.2, 31.1, 31.0, 29.7, 28.3, 22.1, 14.2

Пример 4.5

1-Бром-5-(3-гексилциклопентил)пентан

Получали аналогично примеру 1.12 из 5-(3-гексилциклопентил)пентанола, полученного в примере 4.4. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.34 (t, 2Н, 6.9 Hz)„ 1.98-1.57 (m, 7Н), 1.39-1.29 (16Н, СН2), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н), 0.77-0.71 (m, 1H). δ С (176 MHz, CDCl3) 41.0, 40.5, 39.7, 39.3, 36.1, 33.3, 31.7, 31.4, 31.3,, 31.2, 31.1, 31.0, 29.7, 28.3, 22.1, 14.1

Пример 4.6

5-(3-Гексилциклопентил)пентилсульфат натрия

Получали аналогично примеру 1.13 из 5-(3-гексилциклопентил)пентанола, полученного в примере 4.4. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.69 (2Н,), 1.76-1.67 (m, 3Н), 1.66-1.60 (m, 2Н), 1.48 (2Н), 1.44-1.39 (m, 2Н), 1.31-1.2 (m, 14Н), 1.13-1.09 (m, 1Н), 1.11-1.07 (m, 1H), 0.87 (t, 7 Hz, 3Н), 0.64-0.54 (m, 1H).

Пример 4.7

5-(3-Гексилциклопентил)пентилтриметиламмония бромид

Получали аналогично примеру 1.14 из 1-бром-5-(3-гексилциклопентил)пентана, полученного в примере 4.5. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.42 (s, 9Н), 3.04 (t, 7 Hz, 2H) 1.76-1.67 (m, 3Н), 1.66-1.60 (m, 2H), 1.48 (2H), 1.44-1.39 (m, 2Н), 1.31-1.2 (m, 14Н), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.11-1.07 (m, 1H), 0.87 (t, 7 Hz, 3H), 0.64-0.54 (m, 1H).

Пример 5.

Поверхностно-активные вещества на основе 3-(3-бутилциклопентил)пентановой кислоты

Пример 5.1

5-(3-Бутилциклопентил)пентановой кислоты этиловый эфир

5-(3-Бутилциклопентил)пентановой кислоты этиловый эфир получали из этилового эфира 3-(3-бутилциклопентил)пропановой кислоты (пример 2.1) последовательным восстановлением до альдегида диизобутилалюминийгидридом (аналогично описанному в примере 1.6), реакцией Виттига (аналогично описанному в примере 1.7) и восстановлением водородом над палладием (аналогично описанному в примере 1.8). Вещество - прозрачное бесцветное масло. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 4,25 (t, 2Н), 2.34-2.30 (m, 2Н), 1.97-1.68 (m, 5Н), 1.62-1.58 (m, 2Н), 1.39-1.29 (21 Н), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н), 0.77-0.71 (m, 1Н). δ С (176 MHz, CDCl3) 173.8, 60.2, 40.2, 40.1, 39.5, 36.5, 33.2, 31.8, 31.3, 31.1, 31.0, 29.4, 28.5, 22.5, 14.4, 13.6

Пример 5.2

5-(3-Бутилциклопентил)пентановая кислота

Получали аналогично описанному в примере 1.9 из этилового эфира 3-(3-бутилциклопентил)пентановой кислоты, полученного в примере 5.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 2.44-2.40 (m, 2Н), 1.94-1.67 (m, 5Н), 1.75-1.68 (m, 2Н), 1.39-1.29 (10Н), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.95 (t, 7.6 Hz), 0.77-0.71 (m, 1Н) δ С (176 MHz, CDCl3) 179.5, 40.3, 40.2, 39.6, 36.6, 33.2, 31.9, 31.6, 31.3, 31.1, 29.6, 28.7, 22.7, 14.3. ESI MS [M+H] 227,3639, вычислено 227,3630.

Пример 5.3

5-(3-Бутилциклопентил)пентановой кислоты натриевая соль

Получали аналогично примеру 1.10 из 3-(3-бутилциклопентил)пентановой кислоты (пример 5.2) и гидроксида натрия. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 1.90-1.85 (m, 1Н), 1.82-1.78 (m, 2H), 1.77-1.69 (m, 2H), 1.67-1.64 (m, 2H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.34-1.2 (m, 10H), 1.13-1.09 (m, 1H), 1.08-1.05 (m, 1H), 0.96 (t, 7 Hz, 3H), 0.62-0.56 (m, 1H).

Пример 5.4

5-(3-Бутилциклопентил)пентанол

Получали аналогично примеру 1.11 из сложного эфира, полученного в примере 5.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.48 (t, 2Н, 6.6 Hz), 1.98-1.57 (m, 7Н), 1.39-1.29 (12Н, СН2), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н), 0.77-0.71 (m, 1H). δ С (176 MHz, CDCl3) 78.0, 41.2, 40.7, 39.3, 36.2, 33.3, 31.7, 31.4, 31.2, 31.0, 29.7, 28.3, 22.1, 14.1

Пример 5.5

1-Бром-5-(3-бутилциклопентил)пентан

Получали аналогично примеру 1.12 из 5-(3-бутилциклопентил)пентанола, полученного в примере 5.4. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.34 (t, 2Н, 6.9 Hz)„ 1.98-1.57 (m, 7Н), 1.39-1.29 (12Н, СН2), 1.29-1.22 (m, 2Н), 0.95 (t, 7.4 Hz, 3Н), 0.77-0.71 (m, 1H). δ С (176 MHz, CDCl3) 41.0, 40.5, 39.7, 39.3, 36.1, 33.3, 31.7, 31.3, 31.1, 31.0, 29.7, 28.3, 22.1,14.1

Пример 5.6

5-(3-Бутилциклопентил)пентилсульфат натрия

Получали аналогично примеру 1.13 из 5-(3-бутилциклопентил)пентанола, полученного в примере 5.4. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.69 (2Н), 1.76-1.67 (m, 3Н), 1.66-1.60 (m, 2Н), 1.48 (2Н), 1.44-1.39 (m, 2Н), 1.31-1.2 (m, 10Н), 1.13-1.09 (m, 1Н), 1.11-1.07 (m, 1Н), 0.87 (t, 7 Hz, 3Н), 0.64-0.54 (m, 1Н).

Пример 5.7

5-(3-Бутилциклопентил)пентилтриметиламмония бромид

Получали аналогично примеру 1.14 из 1-бром-5-(3-бутилциклопентил)пентана, полученного в примере 5.5. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.42 (s, 9Н), 3.04 (t, 7 Hz, 2H) 1.76-1.67 (m, 3Н), 1.66-1.60 (m, 2H), 1.48 (2H), 1.44-1.39 (m, 2Н), 1.31-1.2 (m, 10Н), 1.13-1.09 (m, 1Н), 1.11-1.07 (m, 1H), 0.87 (t, 7 Hz, 3H), 0.64-0.54 (m, 1H).

Пример 6.

Поверхностно-активные вещества на основе 3-(3-[3-этилцикпопентил]циклопентил)пропановой кислоты

Пример 6.1

3-(3-[3-Этилциклопентил]циклопентил)пропановой кислоты этиловый эфир

Получали по схеме 1 аналогично примерам 1.1-1.8. На стадии i (схема 1) вместо гексилбромида использовали 1-бром-3-(3-этилциклопентил)пропан, полученный в примере 3.5. Продукт выделяли с помощью колоночной хроматографии на силикагеле в градиенте растворителей гексан:эфир от 10:0 до 10:2. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 4.25 (t, 2Н, 6.2 Hz), 2.44-2.40 (m, 4Н), 1.87-1.67 (m,12H), 1.45-1.30 (m, 7Н), 1.29-1.22 (m, 6Н), 0.97 (t, 7.5 Hz, 3Н), 0.77-0.71 (m, 2Н) δ С (176 MHz, CDCl3) 178.0, 40.3, 40.2, 39.9, 39.6, 39.4, 37.6, 37.2, 36.6, 33.2, 32.1, 31.8, 31.7, 31.3, 31.1, 29.6, 28.7, 22.7,14.3,13.7.

Пример 6.2

3-(3-[3-Этилциклопентил]циклопентил)пропановая кислота

Получали аналогично описанному в примере 1.9 из этилового эфира, полученного в примере 6.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 2.42-2.40 (m, 2Н), 1.87-1.67 (m, 12H), 1.45-1.30 (m, 6H), 1.29-1.22 (m, 6H), 0.97 (t, 7.5 Hz, 3Н), 0.77-0.71 (m, 2H) δ С (176 MHz, CDCl3) 176.5, 40.4, 40.2, 39.8, 39.5, 39.4, 37.6, 37.2, 36.6, 33.1, 31.9, 31.6, 31.3, 31.1, 29.6, 28.7, 22.7,14.4. ESI MS [M+H] 281.2471, вычислено 281.2480.

Пример 6.3

3-(3-[3-Этилциклопентил]циклопентил)пропановой кислоты натриевая соль

Получали аналогично примеру 1.10 из кислоты (пример 6.2) и гидроксида натрия. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 1.99-1.84 (m, 2Н), 1.83-1.77 (m, 4Н), 1.77-1.68 (m, 4H), 1.68-1.63 (m, 4H), 1.44-1.39 (m, 4H), 1.35-1.21 (m, 4H), 1.13-1.09 (m, 2H), 1.08-1.00 (m, 2H), 0.96 (t, 7 Hz, 3Н), 0.62-0.55 (m, 2H).

Пример 6.4

3-(3-[3-Этилциклопентил]циклопентил)пропанол

Получали аналогично примеру 1.11 из сложного эфира полученного в примере 6.1.

ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.46 (t, 7Hz, 2H, 1.89-1.66 (m, 12H), 1.44-1.30 (m, 6H), 1.29-1.23 (m, 6H), 0.96 (t, 7.5 Hz, 3H), 0.77-0.72 (m, 2H) δ С (176 MHz, CDCl3) 63.2, 40.5,40.2, 39.6, 39.2, 39.0, 37.9, 37.5, 36.3, 33.5, 31.8, 31.5, 31.3, 31.1, 29.0, 28.4, 22.2,14.0.

Пример 6.5

1-Бром-3-(3-[3-этилциклопентил]циклопентил)пропан

Получали аналогично примеру 1.12 из спирта, полученного в примере 6.4. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.37 (t, 7.1 Hz, 2Н) 1.81-1.65 (m, 10H), 1.47-1.31 (m, 6H), 1.30-1.23 (m, 10Н), 0.88 (t, 7.2 Hz, 3Н), 0.76-0.71 (m, 2H)

Пример 6.6

3-(3-[3-Этилциклопентил]циклопентил)пропилсульфат натрия

Получали аналогично примеру 1.13 из спирта, полученного в примере 6.4. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.69 (2Н), 1.99-1.84 (m, 2Н), 1.85-1.78 (m, 2Н), 1.76-1.66 (m, 4H), 1.66-1.60 (m, 4Н), 1.45-1.38 (m, 4Н), 1.36-1.21 (m, 4Н), 1.13-1.09 (m, 2Н), 1.08-1.01 (m, 2Н), 0.95 (t, 7 Hz, 3Н), 0.61-0.54 (m, 2H).

Пример 6.7

3-(3-[3-Этилциклопентил]циклопентил)пропилтриметиламмония бромид

Получали аналогично примеру 1.14 из бромида, полученного в примере 6.5. (700 MHz, dmso-d6) 3.43 (s, 9Н), 3.04 (t, 6.9 Hz, 2H), 1.99-1.84 (m, 2H), 1.85-1.78 (m, 2H), 1.76-1.66 (m,4H), 1.66-1.60 (m, 4H), 1.45-1.38 (m, 4H), 1.36-1.21 (m, 4H), 1.13-1.09 (m, 2H), 1.08-1.01 (m, 2H), 0.95 (t, 7 Hz, 3H), 0.61-0.54 (m, 2H).

Пример 7.

Поверхностно-активные вещества на основе 3-(3-[3-бутилциклопентил]циклопентил)пропановой кислоты

Пример 7.1

3-(3-[3-Бутилциклопентил]циклопентил)пропановой кислоты этиловый эфир

Получали по схеме 1 аналогично примерам 1.1-1.8. На стадии i (схема 1) вместо гексилбромида использовали 1-бром-3-(3-бутилциклопентил)пропан, полученный в примере 2.5. Продукт выделяли с помощью колоночной хроматографии на силикагеле в градиенте растворителей гексан:эфир от 10:0 до 10:2. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 4.25 (t, 2Н, 6.3 Hz), 2.45-2.40 (m, 4Н), 1.88-1.68 (m, 12H), 1.45-1.31 (m, 7H), 1.29-1.20 (m, 10Н), 0.97 (t, 7.5 Hz, 3Н), 0.77-0.71 (m, 2H) δ С (176 MHz, CDCl3) 178.0, 40.3, 40.2, 39.9, 39.6, 39.4, 37.6, 37.2, 36.6, 33.2, 32.1, 31.8, 31.7, 31.3, 31.1, 30.5, 29.6, 28.7, 27.6, 22.7, 14.3,13.7.

Пример 7.2

3-(3-[3-Бутилциклопентил]циклопентил)пропановая кислота

Получали аналогично описанному в примере 1.9 из этилового эфира, полученного в примере 7.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 2.42-2.40 (m, 2Н), 1.87-1.67 (m, 12H), 1.46-1.31 (m, 6Н), 1.30-1.21 (m, 10Н), 0.97 (t, 7.5 Hz, 3Н), 0.77-0.71 (m, 2Н) δ С (176 MHz, CDCl3) 177.1, 40.9, 40.3, 39.7, 39.5, 39.4, 37.6, 37.2, 36.6, 33.1, 32.8, 32.1, 31.8, 31.5, 31.3, 31.1, 29.4, 28.7, 22.6,14.1. ESI MS [М+Н] 309.2780, вычислено 309.2793.

Пример 7.3

3-(3-[3-Бутилциклопентил]циклопентил)пропановой кислоты натриевая соль

Получали аналогично примеру 1.10 из кислоты (пример 7.2) и гидроксида натрия. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 2.00-1.85 (m, 2Н), 1.83-1.77 (m, 4Н), 1.77-1.68 (m, 4H), 1.68-1.63 (m, 4H), 1.44-1.39 (m, 4H), 1.34-1.20 (m, 8H), 1.13-1.09 (m, 2H), 1.08-1.00 (m, 2H), 0.96 (t, 7 Hz, 3H), 0.62-0.55 (m, 2H).

Пример 7.4

3-(3-[3-Бутилциклопентил]циклопентил)пропанол

Получали аналогично примеру 1.11 из сложного эфира, полученного в примере 7.1. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.47 (t, 7.1 Hz, 2Н) 1.88-1.65 (m, 12H), 1.47-1.31 (m, 6H), 1.30-1.23 (m, 10Н), 0.87 (t, 7.3 Hz, 3Н), 0.76-0.71 (m, 2H) δ С (176 MHz, CDCl3) 63.2, 40.5, 40.2, 39.6, 39.2, 39.0, 37.9, 37.5, 36.3, 35.3, 34.7, 33.5, 31.8, 31.5, 31.3, 31.1, 29.0, 28.4, 22.2,14.0.

Пример 7.5

1-Бром-3-(3-[3-бутилциклопентил]циклопентил)пропан

Получали аналогично примеру 1.12 из спирта, полученного в примере 7.4. ЯМР δ Н (700 MHz, CDCl3) 3.35 (t, 6.9 Hz, 2Н) 1.88-1.65 (m, 12H), 1.47-1.31 (m, 6H), 1.30-1.23 (m, 12H), 0.89 (t, 7.3 Hz, 3H), 0.75-0.72 (m, 2H)

Пример 7.6

3-(3-[3-Бутилциклопентил]циклопентил)пропилсульфат натрия

Получали аналогично примеру 1.13 из спирта, полученного в примере 7.4. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.67 (2Н), 1.98-1.83 (m, 2Н), 1.83-1.78 (m, 2Н), 1.76-1.65 (m, 4H), 1.65-1.59 (m, 4Н), 1.45-1.38 (m, 4Н), 1.36-1.21 (m, 8Н), 1.13-1.09 (m, 2Н), 1.08-1.01 (m, 2Н), 0.95 (t, 7 Hz, 3Н), 0.61-0.55 (m, 2H).

Пример 7.7

3-(3-[3-Бутилциклопентил]циклопентил)пропилтриметиламмония бромид

Получали аналогично примеру 1.14 из бромида, полученного в примере 7.5. ЯМР δ Н (700 MHz, dmso-d6) 3.44 (s, 9Н), 3.05 (t, 6.9 Hz, 2H), 1.98-1.83 (m, 2H), 1.83-1.78 (m, 2H), 1.76-1.65 (m, 4H), 1.65-1.59 (m, 4H), 1.45-1.38 (m, 4H), 1.36-1.21 (m, 8H), 1.13-1.09 (m, 2H), 1.08-1.01 (m, 2H), 0.95 (t, 7 Hz, 3H), 0.61-0.55 (m, 2H).

Поверхностно-активное вещество, содержащее 1-2 остатка 1,3-циклопентандиила, соединенных непосредственно или разделенных углеводородными цепями, содержащими 0-20 метиленовых групп, причем указанное поверхностно-активное вещество характеризуется общей формулой
,
где
m представляет собой целое число от 2 до 20;
n и k независимо представляют собой целые числа от 0 до 20;
сумма (m+n+k) представляет собой целое число в диапазоне от 5 до 20 включительно;
а равно 0 или 1; и
Р представляет собой полярную группу.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к чистящим композициям. Описана чистящая композиция, содержащая pH-зависимую систему пенообразования и чистящую систему, при этом pH-зависимая система пенообразования может содержать первичный пенообразующий агент в комбинации с pH-зависимым вспомогательным поверхностно-активным веществом, где pH-зависимое вспомогательное поверхностно-активное вещество выбрано из молекул диамина, имеющих общую формулу R1R2-N-R3-N+(CH3)3X-, где R1 представляет собой линейный или разветвленный C8-С16 гидрокарбил, R2 представляет собой линейный или разветвленный C1-С3 гидрокарбил, R3 представляет собой линейный или разветвленный C3-С6 гидрокарбилен, и X представляет собой противоион.
Изобретение относится к водным жидким моющим средствам для применения в качестве композиции для стирки. Описаны композиция жидкого моющего средства, имеющая систему загущения, которая включает (a) от 0,3 до 3 масс.% полимер карбоновой кислоты/карбоксилата и (b) от 0,1 до 2 масс.% полимера, включающего аммониевую группу, который представляет собой сополимер диметилдиаллиламмоний хлорида и акриламида, а также применение композиции для машинной стирки.

Изобретение относится к способам получения жидких моющих средств. Описан способ получения жидких моющих средств с использованием сосуда, включающего входное отверстие, выходное отверстие, устройство для перемешивания и зону аддитивного смешивания, расположенную между входным отверстием и выходным отверстием, при этом способ включает стадии, на которых вводят неструктурированный предшественник жидкого моющего средства во входное отверстие сосуда; смешивают добавки и неструктурированный предшественник жидкого моющего средства в зоне аддитивного смешивания с образованием комбинированного аддитивного моющего средства; добавляют структурообразователь к комбинированному аддитивному моющему средству после зоны аддитивного смешивания с образованием жидкого моющего средства.

Изобретение относится к вариантам катионной полиэлектролитной композиции для применения в средствах личной гигиены и средствах бытовой химии и способу ее получения.

Изобретение относится к жидким моющим дезинфицирующим составам на основе четвертичных аммониевых оснований и предназначено для удаления загрязнений масложирового, белкового, органического происхождения, а также целей дезинфекции оборудования в пищевой промышленности и предприятиях общественного питания.

Настоящее изобретение относится к способу изготовления жидкого состава мягчителя ткани с использованием сдвига, турбулентности и/или кавитации. Описан способ изготовления жидкого состава мягчителя ткани, содержащего активный компонент мягчителя ткани (соединение четвертичного аммония, предпочтительно диэфирное соединение четвертичного аммония), при этом способ содержит этапы обеспечивания устройства и осуществления способа.

Настоящее изобретение относится к жидкой моющей композиции для текстильных изделий. Описана жидкая моющая композиция, содержащая неионное поверхностно-активное вещество (А), катионное поверхностно-активное вещество (В) и пероксид водорода (D) в пределах определенных интервалов и воду, где компонент (А) содержит неионное соединение (А1), представленное формулой (А1) в количестве от 0,5 до 10% масс.

Изобретение относится к определению моющей способности синтетических моющих средств (CMC) и может быть использовано при товароведной оценке непродовольственных товаров.

Изобретение относится к области химии, а именно к области моющих средств, применяемых в различных областях техники, а также в сельском хозяйстве, медицине и быту, и может быть использовано на предприятиях пищевой промышленности, перерабатывающей промышленности и социальной сфере для очистки и дезинфекции помещений, оборудования, трубопроводов, емкостей и транспортировочных лент.

Изобретение относится к чистящим композициям. Описана чистящая композиция, содержащая pH-зависимую систему пенообразования и чистящую систему, при этом pH-зависимая система пенообразования может содержать первичный пенообразующий агент в комбинации с pH-зависимым вспомогательным поверхностно-активным веществом, где pH-зависимое вспомогательное поверхностно-активное вещество выбрано из молекул диамина, имеющих общую формулу R1R2-N-R3-N+(CH3)3X-, где R1 представляет собой линейный или разветвленный C8-С16 гидрокарбил, R2 представляет собой линейный или разветвленный C1-С3 гидрокарбил, R3 представляет собой линейный или разветвленный C3-С6 гидрокарбилен, и X представляет собой противоион.
В настоящем изобретении раскрывается усиливающее цвет моющее средство для окрашенной ткани и способ его получения. Описано усиливающее цвет моющее средство для окрашенной ткани, содержащее следующие исходные материалы в весовых частях: моющее средство, средство для интенсификации цвета, смачивающее средство, катионный модификатор, модификатор волокон, целлозольв, светорассеивающее средство, закрепляющее краситель средство, выравниватель крашения, вспомогательное красящее средство, придающее яркость средство, отбеливающее средство, регулирующее рН средство и подсинивающее средство.

Изобретение относится к применению растворителя, имеющего растворимость по Хансену (δ) менее чем приблизительно 30, для контролирования пластификации водорастворимой пленки, которая инкапсулирует композицию моющего средства, содержащую (a) анионное поверхностно-активное вещество и (b) систему растворителей, причем система растворителей содержит, по меньшей мере, один первичный растворитель, имеющий растворимость по Хансену (δ) менее чем приблизительно 30, и вторичный растворитель, выбранный из группы, состоящей из глицерина, воды и их смесей.

Изобретение относится к изделию для стирки со стандартной дозой моющего средства, содержащему: a) поверхностно-активное вещество, выбранное из анионного, неионного поверхностно-активного вещества и их смесей; и b) отбеливающую систему, содержащую: (i) органический катализатор отбеливания, состоящий из арилиминий иона, выбранного из группы, состоящей из цвиттерионов; и (ii) источник активированного пероксигена, выбранный из группы, состоящей из: предварительно сформированной перкислоты; источника перекиси водорода; и их смесей; заключенное в водорастворимую или диспергируемую пленку, при этом, по меньшей мере, приблизительно 50% по массе анионного и/или неионного поверхностно-активного вещества и, по меньшей мере, приблизительно 50% по массе арилиминий ионов содержатся в, по меньшей мере, одной жидкой композиции, при этом арилиминий ион является цвиттерионом, имеющим структуру, выбранную из группы, состоящей из а) где: в (1) (i) R1 выбран из группы, состоящей из: 2-пропилгептила, 2-бутилоктила, 2-пентилнонила, 2-гексилдецила, н-гексила, н-октила, н-децила, н-додецила, н-тетрадецила, н-гексадецила, н-октадецила, изо-нонила, изо-децила, изо-тридецила и изо-пентадецила; (ii) R2 независимо выбран из группы, состоящей из: Н, разветвленной алкильной группы, содержащей от 3 до 12 атомов углерода, и линейной алкильной группы, содержащей от 1 до 12 атомов углерода; предпочтительно R2 независимо выбран из Н и метальных групп; (iii) n означает целое число от 0 до 1; b) 3-(3,4-дигидроизохинолиний)пропансульфоната; с) и их смесей.
Изобретение относится к области химии, а именно к смесям компонентов моющих составов на основе поверхностно-активных соединений, и может быть использовано для бесконтактной мойки транспорта.

Изобретение относится к моющей композиции для обработки керамической поверхности, содержащей (a) по меньшей мере один усилитель адгезии, выбранный из полиэтиленгликоля, целлюлозы, полисахаридов, полиакрилатов, поливиниловых спиртов, поливинилпирролидонов или полиалкоксиалканов и присутствующий в количестве от 18 до 80 масс.

Изобретение относится к способам получения жидких моющих средств. Описан способ получения жидких моющих средств с использованием сосуда, включающего входное отверстие, выходное отверстие, устройство для перемешивания и зону аддитивного смешивания, расположенную между входным отверстием и выходным отверстием, при этом способ включает стадии, на которых вводят неструктурированный предшественник жидкого моющего средства во входное отверстие сосуда; смешивают добавки и неструктурированный предшественник жидкого моющего средства в зоне аддитивного смешивания с образованием комбинированного аддитивного моющего средства; добавляют структурообразователь к комбинированному аддитивному моющему средству после зоны аддитивного смешивания с образованием жидкого моющего средства.

Изобретение относится к масложировой промышленности, а именно к составу, подходящему для получения стильбенов, способу его получения, способу выделения стильбенов из сырового таллового масла, сложному эфиру смоляной кислоты и пиносильвина или его простому монометиловому эфиру.

Предлагаются соединения общей формулы I, где значения радикалов указаны в описании, обладающие ингибирующим действием на натрий-зависимый котранспортер глюкозы SGLT.

Изобретение относится к кислотно-аддитивной соли соединения формулы (1), образованная L-молочной кислотой. .
Наверх