Способ получения n-карбоарилоксипроизводных 2,1- бензизоксазолона

Авторы патента:

C07D263/58 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно присоединенными в положении 2

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

266772

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28.Х1.1968 (№ 1286582/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.1т,1970. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 7ХП.1970

Кл. 12р, 3

МПК С 07d

УД К 547.786.3.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Т. В. Горская, Г. С. Швиндлерман и Ю. А. БасканЬв;-и;:..:.з;,„ д иате н т; „„ч т@Е б@йлхотека МБ

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБОАРИЛОКСИПРОИЗВОДНЫХ

2,1-БЕНЗИЗОКСАЗОЛОНА о !

СООАг

Изобретение упрощает способ получений физиологически активных веществ.

Известен способ получения N-карбоалкокси-:или N-карбоарилоксипроизводных 2,1бензизоксазолона путем обра ботки алкилового эфира о-,гидроксиламинобензойной кислоты последовательно эквимолекуляр ным количеством .водной щелочи и алкил- или а|рилхлоркар бонатом. Процесс ведут в среде органического растворителя. Продукты выделяют известным способом, выход 67 вЂ” 91%.

С целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода продуктов, предлатается способ получения N-кар боарилоксипроизводных 2,1-безизоксазолона общей формулы где Аг вЂ” незамещенный или замещенный арил, циклизацией алкилового эфира N-карбоарилокси-о-гидроксиламинобензойной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты, Продукты выделяют известным опособом. Выход 94 вЂ” 97%. Предлагаемый способ специфичен для получения N-кар боарнлоксипроизводных 2,1бензизоксазолона, так как они обладают редкой устойчивостью и действию сер ной кислоты, например близкие по структуре N-ацилпроизводные бензизоксазолона аналогичным путем получить не удается.

Пример. Общий способ получения Nка рбоарилоксибензнзоксазолонов.

10 0,005 ноль этилового эфира Х-карбоарплоксп-о-гидроксиламннобензойной кислоты растворяют m 10 ял концентрированной серной кислоты, затем при охлаждении к раствору прибавляют 25 вЂ” 30 зтл воды. Выпавший осадок отделяют на фильтре, промывают водой, сушат в вакууме над пятиокисью фосфора и получают соответствующий N-карбоарилоксибензоксазолон в чистом виде.

Этим способом получены следующие соединения.

N-(ка р бо-2,4-дихлорфенокси) вЂ” бензизоксазолон, выход 95%, т. пл. 157 вЂ” 169 С.

Найдено, %- N 4,46, 4,57; С! 21,47, 21,59.

С . Н-,С1! !О .

Вычислено, %: Х 4,32; С! 21,88.

N - -(карбо-о- - хлорфонокси) - бензнзоксазолон, выход 97%, т. пл. 144 вЂ” 145 С.

Найдено, %: N 4, 80, 4,92; С! 11,91, 12,00.

С„НеС1 !О,.

266772

Предмет изобретения

Составитель С, Полякова

Редактор О. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Корректор Л. Б. Бадылама

Заказ 1771114 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Вычислено, р/р. N 4,84; С1 12,24.

N- (карбо - n - толилокси) - бензизоксазолон, выход 96,6/„т. пл. 141 вЂ” 143 С.

Найдено, р/р.. N 5,00, 5,20;

С,.-Н1тмо,.

Вычислено, Р/р. N 5,20.

N-(карбо-и - нитрофенокси) - бензизоксазолон, выход 96,6р/р, т. пл. 200 вЂ” 202 С.

Найдено, /р: N 9,01, 9,31.

С14НаКвОр.

Вычислено, р/р. N 9,33.

N- (карбо - о-толилокси) - бензизоксазолон, выход 94 /р, т. пл. 120 вЂ” 121 С.

Найдено, р/р. Х 5,00, 4,96.

СтвН i>NO4.

Вычислено, Р/,: N 5,20.

Приводимые, температуры плавления определены на шарике термометра в приборе Терентьева.

1. Способ получения N-ка рбоарилоксипроизводных 2,1-бензизоксазолона путем циклизации алкилового эфира N- карбоарилокси-огидроксиламинобензойной кислоты, с последующим выделением продуктов, известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода продуктов, процесс ведут в присутствии сер ной кислоты.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии концентрированной серной кислоты.

Способ получения s-тиоцианометильных // 262012

Способ получения производных бензоксазолинона // 261384

Способ получения 2-оксо-з-хризантемоилокси- // 259891

Способ получения замещенных 2-анилинбензоксазолов // 253684

Способ получения 6-хлорбензоксазолинона-2 // 245111

Фототропные вещества // 241442

Способ получения n-карбалкилтио- илиn- kapбaлkehилtиoбehзokcaзoлиhohob-2 // 238549

Способ получения n-карбалкилтио- или n-карбал- // 238548

Способ получения n,n'-биc-(бehзoлcульфohил)- бензоксазол-2- сульфинамидина // 221711

Гетероциклическое соединение, или его таутомерная форма, и/или фармацевтически приемлемая соль, и/или фармацевтически приемлемый сольват, фармацевтическая композиция, снижающая содержание глюкозы в крови, способ лечения и/или профилактики гипергликемии // 2134686

Изобретение относится к некоторым новым соединениям, к способу получения этих соединений, к фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения, и к применению таких соединений и композиций в медицине

Способ получения хлорбензоксазолов // 2245880

Изобретение относится к способу получения бензоксазолов формулы (I) в которой R1, R2 и R4 определены, как в п.1 формулы изобретения, a R3 в случае (а) означает водород, галоид, циано, нитро, галогеналкил с 1-5 атомами углерода, галогеналкокси с 1-5 атомами углерода, алкил с 1-5 атомами углерода, алкокси с 1-5 атомами, фенил или фенокси или в случае (б) R3 означает хлор

Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение // 2248352

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогександионам, способу их получения и использованию в качестве гербицидов

Активаторы изоиндолин-1-он-глюкокиназы // 2249590

Изобретение относится к новым активаторам изоиндолин-1-он-глюкокиназы формулы 1 гдеА означает незамещенный фенил или фенил, одно- или двузамещенный галогеном или однозамещенный группой (низш.)алкилсульфонил, нитро;R1 означает С3-C9 циклоалкил;R2 означает незамещенный или однозамещенный пяти- или шестичленный гетероароматический цикл, связанный через атом углерода в цикле с указанной аминогруппой, причем пяти- или шестичленный гетероароматический цикл содержит от 1 или 2 гетероатома, выбранных из ряда сера, кислород или азот, один из которых является атомом азота, соседним с атомом углерода, связанным с аминогруппой, причем цикл является моноциклическим или конденсированным с фенилом по двум атомам углерода в цикле, указанный однозамещенный гетероароматический цикл является однозамещенным по атому углерода в цикле, который не является соседним с указанным атомом углерода, связанным с аминогруппой, а заместитель выбран из галогена или группы (низш.)алкил;* означает ассиметричный атом углерода в конкретном соединении, или его фармацевтически приемлемые соли, или N-оксиды

Ингибиторы гиразы бактерий и их применения // 2262932

Изобретение относится к области медицины и фармакологии, и касается снижения числа бактерий в биологической пробе путем контактирования указанной пробы с соединением формулы I, способа лечения бактериальной инфекции с помощью соединений формулы I, соединений формулы I и фармацевтической композиции, содержащей соединения формулы I

Гетероциклилсульфиновые кислоты и их производные, фокусированная библиотека и фармацевтическая композиция // 2263666

Оптически активный гербицидный n-метил-n-2-фторфениламид (r)-феноксипропионовой кислоты, способ борьбы с куриным просом и гербицидная композиция // 2264392

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Производные бензоксазола и фармацевтическая композиция, обладающая свойствами лигандов рецептора аденозина // 2334742

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы I и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям в качестве лигандов рецептора аденозина и к лекарственное средству на их основе

Получение и применение арилалкильных производных кислот для лечения ожирения // 2357959

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и его фармацевтически приемлемым солям и эфирам