Композиция для борьбы с болезнями растений и ее применение

Изобретение относится к композиции для борьбы с болезнями растений, содержащей карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (I):

где R1 обозначает атом водорода или метильную группу, и R2 обозначает метильную группу, дифторметильную группу или трифторметильную группу; и соединение, соответствующее формуле (A):

Изобретение позволяет повысить активность в борьбе с болезнями растений. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 4 табл., 3 пр.

 

Область техники

Настоящее изобретение относится к композиции для борьбы с болезнями растений и ее применению.

Уровень техники

В рамках настоящего изобретения были разработаны некоторые соединения для борьбы с болезнями растений и было осуществлено их практическое применение (см. например, патентные документы 1 и 2).

Патентный документ 1: публикация WO 86/02641

Патентный документ 2: публикация WO 92/12970

Описание изобретения

Техническая проблема:

Задачей настоящего изобретения является предоставление композиции, обладающей превосходной эффективностью в борьбе с болезнями растений.

Техническое решение:

Авторы настоящего изобретения провели тщательные исследования в поисках композиции, имеющей превосходную эффективность в борьбе с болезнями растений. В результате было обнаружено, что композиция, содержащая карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (I), и соединение, соответствующее формуле (A), демонстрирует превосходную эффективность в борьбе с болезнями растений, и, таким образом, было осуществлено настоящее изобретение.

Настоящее изобретение относится к:

[1] Композиции для борьбы с заболеваниями растений, содержащей

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (I):

где

R1 обозначает атом водорода или метильную группу, и

R2 обозначает метильную группу, дифторметильную группу или трифторметильную группу; и

соединение, соответствующее формуле (A):

[2] Композиции для борьбы с болезнями растений, описанной в [1], где весовое соотношение карбоксамидного соединения и соединения, соответствующего формуле (A), является следующим: карбоксамидное соединение/соединение, соответствующее формуле (A) = от 0,1/1 до 10/1.

[3] Способу борьбы с болезнями растений, включающему применение каждого из эффективного количества карбоксамидного соединения, соответствующего формуле (I):

где

R1 обозначает атом водорода или метильную группу, и

R2 обозначает метильную группу, дифторметильную группу или трифторметильную группу; и соединения, соответствующего формуле (A):

к растению или к почве для культивирования растения.

[4] Способу борьбы с болезнями растений, описанному в [3], где весовое соотношение карбоксамидного соединения и соединения, соответствующего формуле (A), является следующим: карбоксамидное соединение/соединение, соответствующее формуле (A) = от 0,1/1 до 10/1.

[5] Способу борьбы с болезнями растений, описанному в [3] или [4], где растение представляет собой сою, а почва для культивирования растений является почвой для культивирования сои.

Варианты осуществления изобретения

Композиция для борьбы с заболеваниями растений по настоящему изобретению (далее обозначаемая как "заявленная композиция") содержит карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (I):

где R1 и R2 являются такими, как определено выше

(далее обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение")

и соединение, соответствующее формуле (A):

(далее обозначаемое как "заявленное соединение (A)").

Заявленные карбоксамидные соединения представляют собой соединения, описанные, например, в публикации WO 86/02641 и в публикации WO 92/12970, и, таким образом, их можно получать способом, описанным в указанных документах.

Заявленное карбоксамидное соединение имеет один асимметричный атом углерода, и благодаря асимметричному атому углерода существует оба энантиомера, т.е. (R)-изомер, соответствующий формуле (1-R):

где R1 и R2 являются такими, как определено выше, и

(S)-изомер, соответствующий формуле (1-S):

где R1 и R2 являются такими, как определено выше. В рамках настоящего изобретения заявленное карбоксамидное соединение можно использовать в форме любой их смеси в необязательном энантиомерном соотношении.

Конкретный пример заявленного карбоксамидного соединения включает следующие соединения:

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (I):

(далее в настоящем описании обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение (1)"),

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (1R):

(далее обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение (1R)"),

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (2):

(далее обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение (2)"),

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (2R):

(далее обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение (2R)"),

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (3):

(далее обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение (3)"),

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (3R):

(далее обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение (3R)"),

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (4):

(далее обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение (4)"), и

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (5):

(далее обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение (5)").

Заявленное соединение (A) является общеизвестным соединением и описано, например, в публикации WO 02/10101. Заявленное соединение (A) можно получать известным способом.

В рамках настоящего изобретения заявленное соединение (A) имеет один асимметричный атом углерода и благодаря асимметричному атому углерода существуют оба энантиомера, т.е. (R)-изомер, соответствующий формуле (A1):

, и

(S)-изомер, соответствующий формуле (A2):

.

В рамках настоящего изобретения заявленное соединение (A) можно использовать в качестве их смеси в необязательном энантиомерном соотношении. Энантиомеры можно получать способом, описанным в публикации WO 02/10101.

Весовое соотношение заявленного карбоксамидного соединения и заявленного соединения (A) в настоящей композиции, например, является следующим: заявленное карбоксамидное соединение/заявленное соединение (A) = от 0,01/1 до 500/1, предпочтительно от 0,1/1 до 10/1, и более предпочтительно от 0,5/1 до 1/7.

Несмотря на то что настоящая композиция сама по себе может представлять собой смесь представленного карбоксамидного соединения и соединения (A), настоящую композицию обычно получают смешением указанного карбоксамидного соединения, соединения (A) и инертного носителя, и если необходимо, добавлением поверхностно-активного вещества или других фармацевтических добавок, а затем составлением в форму масляного раствора, эмульгируемого концентрата, текучего состава, смачивающегося порошка, гранулированного смачивающегося порошка, состава тонкодисперсного порошка, гранул и т.д. Такие составы можно использовать сами по себе или с добавлением других инертных компонентов, таких как средство для борьбы с заболеваниями растений.

Обычно настоящая композиция может содержать всего от 0,1 до 99% по массе, предпочтительно от 0,2 до 90% по массе, и более предпочтительно от 1 до 80% по массе заявленного карбоксамидного соединения и заявленного соединения (A).

Примеры твердого носителя, используемого для составления, включают тонкоизмельченный порошок или частицы глины, состоящие из минералов (например, каолиновая глина, аттапульгитовая глина, бентонит, монтмориллонит, кислая глина, пирофиллит, тальк, диатомитовая земля или кальцит), природные органические вещества (например, порошок початков кукурузы или порошок скорлупы орехов), синтетические органические вещества (например, мочевину), соли (например, карбонат кальция или сульфат аммония), синтетические неорганические вещества (например, синтетический водный оксид кремния) и т.д. Примеры жидкого носителя включают ароматические углеводороды (например, ксилол, алкилбензол или метилнафталин), спирты (например, 2-пропанол, этиленгликоль, пропиленгликоль или этиловый моноэфир этиленгликоля), кетоны (например, ацетон, циклогексанон или изофорон), растительные масла (например, соевое масло или хлопковое масло), алифатические углеводороды нефтяного происхождения, сложные эфиры, диметилсульфоксид, ацетонитрил и воду.

Примеры поверхностно-активного вещества включают анионное поверхностно-активное вещество (например, алкилсульфатные соли, алкиларилсульфонатные соли, диалкилсульфосукцинатные соли, фосфаты алкиларилового эфира полиоксиэтилена, лигносульфонат или поликонденсат нафталинсульфоната и формальдегида), неанионное поверхностно-активное вещество (например, алкилариловый эфир полиоксиэтилена, блок-сополимер полиоксиэтилена и алкилполиоксипропилена, или сложный эфир жирной кислоты и сорбитана) и катионное поверхностно-активное вещество (например, соли алкилтриметиламмония).

Примеры других фармацевтических добавок включают растворимый в воде полимер (например, поливиниловый спирт или поливинилпирролидон), полисахариды (например, гуммиарабик, альгиновая кислота и ее соли, CMC (карбоксиметилцеллюлоза), или ксантановая смола), неорганические вещества (например, алюминосиликат магния или алюмозоль), антисептическое средство, краситель и PAP (фосфат изопропиловой кислоты) и стабилизатор (например, BHT).

Настоящую композицию также можно получать составлением по отдельности заявленного карбоксамидного соединения и заявленного соединения (A) в различных составах по упомянутым выше методикам, если необходимо, далее разбавляя каждый из них водой, после чего, смешивая по отдельности полученные различные составы, содержащие заявленное карбоксамидное соединение или заявленное соединение (A), или их разбавленные растворы друг с другом.

Заявленную композицию можно использовать для предупреждения заболеваний растений.

Заболевания растений, которые можно контролировать с помощью заявленной композиции, проиллюстрированы ниже:

Заболевания риса: пирикуляриоз (Magnaporthe grisea), бурая пятнистость (Cochliobolus miyabeanus), белая гниль эпидермиса (Rhizoctonia solani) и гиббереллез (Gibberella fujikuroi);

Заболевания пшеницы: настоящая мучнистая роса (Erysiphe graminis), фузариоз (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ржавчина (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), снежная плесень (Micronectriella nivale), снежная плесень typhula (Typhula sp.), пыльная головня (Ustilago tritici), твердая головня (Tilletia caries), глазковая пятнистость (Pseudocercosporella herpotrichoides), пятнистость листьев (Mycosphaerella graminicola), септориоз колосковой чешуи (Stagonospora nodorum) и пиренофороз (Pyrenophora tritici-repentis);

Заболевания ячменя: настоящая мучнистая роса (Erysiphe graminis), фузариоз (Fusarium gaminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), ржавчина (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), пыльная головня (Ustilago nuda), побурение (Rhynchosporium secalis), сетчатая пятнистость (Pyrenophora teres), гельминтоспориоз корней (Cochliobolus sativus), полосатость листьев (Pyrenophora graminea) и полегание, вызываемое грибом ризоктонией (Rhizoctonia solani);

Заболевания кукурузы: головня (Ustilago maydis), южная пятнистость листьев (Cochliobolus heterostrophus), зональная пятнистость листьев (Gloeocercospora sorghi), южная ржавчина (Puccinia polysora), серая пятнистость листьев (Cercospora zeae-maydis) и полегание, вызываемое грибом ризоктонией (Rhizoctonia solani);

Заболевания цитрусовых: меланоз (Diaporthe citri), парша (Elsinoe fawcetti), леечная плесень (Penicillium digitatum), голубая плесень (P. italicum) и заболевание Phytophthora, бурая гниль (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);

Заболевания яблонь: серая гниль (Monilinia mali), рак (Valsa ceratosperma), настоящая мучнистая роса (Podosphaera leucotricha), пятнистость листьев Alternaria (Alternaria alternata apple pathotype), парша (Venturia inaequalis), горькая гниль (Colletotrichum acutatum) и гниль корневой шейки (Phytophtora cactorum);

Заболевания грушевого дерева: парша (Venturia nashicola, V. pirina), черная пятнистость (Alternaria alternate, болезнетворный организм японской груши), ржавчина (Gymnosporangium haraeanum), и фитофторозная гниль корневой шейки и корня (Phytophthora cactorum);

Заболевания персикового дерева: коричневая гниль (Monilinia fructicola), парша (Cladosporium carpophilum) и фомопсисная гниль (Phomopsis sp.);

Заболевания винограда: антракноз (Elsinoe ampelina), гломереллезная гниль ягод (Glomerella cingulata), настоящая мучнистая роса (Uncinula necator), ржавчина (Phakopsora ampelopsidis), черная гниль (Guignardia bidwellii) и ложная мучнистая роса (Plasmopara viticola);

Заболевания хурмы японской: антракноз (Gloeosporiura kaki) и пятнистость листьев (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);

Заболевания тыквенных: антракноз (Colletotrichum lagenarium), настоящая мучнистая роса (Sphaerotheca fuliginea), черная микосфереллезная гниль (Mycosphaerella melonis), фузариозный вилт (Fusarium oxysporum), ложная мучнистая роса (Pseudoperonospora cubensis), фитофторозная гниль (Phytophthora sp.) и полегание (Pythium sp.);

Заболевания томата: альтернариоз (Alternaria solani), плесень листвы (Cladosporium fulvum) и фитофтороз (Phytophthora infestans);

Заболевания баклажана: бурая пятнистость (Phomopsis vexans) и настоящая мучнистая роса (Erysiphe cichoracearum);

Заболевания семейства капусты: альтернариоз (Alternaria japonica), белая пятнистость (Cercosporella brassicae), кила крестоцветных (Plasmodiophora brassicae) и ложная мучнистая роса (Peronospora parasitica);

Заболевания лука-батуна: ржавчина (Puccinia allii) и ложная мучнистая роса (Peronospora destructor);

Заболевания сои: пурпурная пятнистость (Cercospora kikuchii), сфацеломная масса (Elsinoe glycines), стручковая и стеблевая гниль (Diaporthe phaseolorum сорт. sojae), бурая гниль septoria (Septoria glycines), пятнистость листьев Cercospora (Cercospora sojina), ржавчина (Phakopsora pachyrhizi), фитофторозная гниль корней и стеблей (Phytophthora sojae), полегание, вызываемое грибом ризоктонией (Rhizoctonia solani), мишенеобразная пятнистость (Corynespora casiicola), и гниль sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum);

Заболевания фасоли обыкновенной: антракноз (Colletotrichum lindemthianum);

Заболевания арахиса: пятнистость листьев (Cercospora personata), бурая пятнистость листьев (Cercospora arachidicola) и южная гниль (Sclerotium rolfsii);

Заболевания гороха огородного: настоящая мучнистая роса (Erysiphe pisi);

Заболевания картофеля: альтернариоз (Alternaria solani), фитофтороз (Phytophthora infestans), розовая гниль (Phytophthora erythroseptica) и порошистая парша (Spongospora subterranea f. sp. subterranea);

Заболевания клубники: настоящая мучнистая роса (Sphaerotheca humuli) и антракноз (Glomerella cingulata);

Заболевания чая: маслянистая пятнистость (Exobasidium reticulatum), белая парша (Elsinoe leucospila), серая пятнистость (Pestalotiopsis sp.) и антракноз (Colletotrichum theae-sinensis);

Заболевания табака: бурая пятнистость (Alternaria longipes), настоящая мучнистая роса (Erysiphe cichoracearum), антракноз (Colletotrichum tabacum), ложная мучнистая роса (Peronospora tabacina) и фитофтороз (Phytophthora nicotianae);

Заболевания рапса: гниль sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum) и полегание рапса, вызываемое Rhizoctonia solani (Rhizoctonia solani);

Заболевания хлопка: полегание хлопка, вызываемое Rhizoctonia solani (Rhizoctonia solani);

Заболевания сахарной свеклы: пятнистость листьев cercospora (Cercospora beticola), белая пятнистость листьев (Thanatephorus cucumeris), корневая гниль (Thanatephorus cucumeris) и корневая гниль aphanomyces (Aphanidermatum cochlioides);

Заболевания роз: черная пятнистость (Diplocarpon rosae), настоящая мучнистая роса (Sphaerotheca pannosa) и ложная мучнистая роса (Peronospora sparsa);

Заболевания хризантем и астр: ложная мучнистая роса (Bremia lactucae), белая пятнистость листьев (Septoria chrysanthemi-indici), и ржавчина (Puccinia horiana);

Заболевания различных растений: заболевания, вызываемые Pythium spp. (Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), серая плесень (Botrytis cinerea) и гниль Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum);

Заболевания японского хрена: альтернариоз (Alternaria brassicicola);

Заболевания газонной травы: талерные бляшки (Sclerotinia homeocarpa), бурая пятнистость и крупная пятнистость (Rhizoctonia solani);

Заболевания банана: церкоспороз (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola);

Заболевания подсолнечника: ложная мучнистая трава (Plasmopara halstedii);

Заболевания семян или заболевания на ранних стадиях роста различных растений, вызываемые бактериями Aspergillus spp., Penicillium spp., Fusarium spp., Gibberella spp., Tricoderma spp., Thielaviopsis spp., Rhizopus spp., Mucor spp., Corticium spp., Phoma spp., Rhizoctonia spp., Diplodia spp.;

Вирусные заболевания различных растений, опосредуемые родом Polymixa или родом Olpidium.

Примерами растений, для которых можно применять композицию по настоящему изобретению, являются следующие:

Сельскохозяйственные культуры: кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овес, сорго, хлопок, соя, арахис, гречиха, свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник и табак, и т.д.;

Овощи: овощи семейства пасленовых (баклажан, томат, пимент, перец и картофель и т.д.), овощи семейства тыквенных (огурец, тыква, цуккини, арбуз, дыня и тыква крупноплодная, и т.д.), овощи семейства крестоцветных (японский хрен, белая репа, хрен обыкновенный, кольраби, китайская капуста, кочанная капуста, горчица сарептская, брокколи и цветная капуста, и т.д.), овощи семейства астровых (лопух, хризантема, артишок и салат-латук и т.д.), овощи семейства лилейных (лук-батун, репчатый лук, чеснок и спаржа), овощи семейства зонтичных (морковь, петрушка, сельдерей и пастернак и т.д.), овощи семейства маревых (шпинат и листовая свекла и т.д.), овощи семейства губоцветных (перилла, мята и базилик, и т.д.), клубника, сладкий картофель, клейкий ямс и таро, и т.д.;

Цветы;

декоративно-лиственные растения;

Газонная трава;

Фрукты: фрукты семейства семечковых (яблоко, груша, груша песчаная, хеномелес китайская и айва и т.д.), косточковые мясистые фрукты (персик, слива, нектарин, абрикос японский (Prunus mume), вишня, абрикос и домашняя слива, и т.д.), цитрусовые (сатсума, апельсин, лимон, лайм и грейпфрут, и т.д.), орехи (каштаны, грецкие орехи, фундук, миндаль, фисташки, кешью и орех макадамия и т.д.), ягоды (черника, клюква, черная смородина и малина и т.д.), виноград, хурма японская, оливки, слива японская, банан, кофе, финик и кокос и т.д.; и

Деревья, отличные от плодовых деревьев: чай, шелковица, цветковые растения, придорожные деревья (ясень, береза, кизил, эвкалипт, гинкго (ginkgo biloba), сирень, клен, дуб (quercus), тополь, багряник стручковатый, тайваньское эвкалиптовое дерево (Liquidambar formosana), платан западный, дзелькова, туя японская (Thuja standishii), пихта, болиголов, можжевельник, сосна, ель и тис (Taxus cuspidate)) и т.д.

Упомянутые выше "растения" включают растения, которым сообщена устойчивость с помощью генетической рекомбинации.

Среди вышеперечисленных, в частности, ожидается эффект высокой борьбы с болезнями растений, которые встречаются в сое.

Кроме того, среди заболеваний растений, которые поражают эти культуры, примеры заболеваний сои, в отношении которых ожидается особенно высокий эффект борьбы, включают полегание, вызываемое грибом ризоктонией (Rhizoctonia solani), пурпурную пятнистость семян (Cercospora kikuchii), бурую пятнистость septoria (Septoria glycines), ржавчину (Phakopsora pachyrhizi), гниль sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum) и пятнистость листьев (Cercospora sojina) и т.д.

Иллюстративные варианты осуществления заявленной композиции являются следующими:

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1) и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R) и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2) и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R) и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3) и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R) и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4) и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5) и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), этабоксам и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), этабоксам и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), этабоксам и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), этабоксам и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), этабоксам и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), этабоксам и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), этабоксам и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), этабоксам и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), металаксил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), металаксил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), металаксил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), металаксил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), металаксил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), металаксил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), металаксил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), металаксил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), клотианидин и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), клотианидин и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), клотианидин и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), клотианидин и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), клотианидин и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), клотианидин и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), клотианидин и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), клотианидин и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), имидаклоприд и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), имидаклоприд и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), имидаклоприд и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), имидаклоприд и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), имидаклоприд и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), имидаклоприд и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), имидаклоприд и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), имидаклоприд и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), ипконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), ипконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), ипконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), ипконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), ипконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), ипконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), ипконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), ипконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), метконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), метконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), метконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), метконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), метконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), метконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), метконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), метконазол и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляную кислоту и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляную кислоту и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляную кислоту и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляную кислоту и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляную кислоту и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляную кислоту и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляную кислоту и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляную кислоту и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), толклофос-метил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), толклофос-метил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), толклофос-метил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), толклофос-метил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), толклофос-метил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), толклофос-метил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), толклофос-метил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), толклофос-метил и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), клотианидин, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), клотианидин, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), клотианидин, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), клотианидин, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), клотианидин, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), клотианидин, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), клотианидин, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), клотианидин, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1), имидаклоприд, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R), имидаклоприд, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2), имидаклоприд, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R), имидаклоприд, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3), имидаклоприд, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R), имидаклоприд, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4), имидаклоприд, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5), имидаклоприд, этабоксам, металаксил M и заявленное соединение (A);

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1) и заявленное соединение (A), где их весовое соотношение является следующим: заявленное карбоксамидное соединение (1)/заявленное соединение (A) = от 0,1/1 до 10/1;

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (1R) и заявленное соединение (A), где их весовое соотношение является следующим: заявленное карбоксамидное соединение (1)/заявленное соединение (A) = от 0,1/1 до 10/1;

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2) и заявленное соединение (A), где их весовое соотношение является следующим: заявленное карбоксамидное соединение (2)/заявленное соединение (A) = от 0,1/1 до 10/1;

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (2R) и заявленное соединение (A), где их весовое соотношение является следующим: заявленное карбоксамидное соединение (2)/заявленное соединение (A) = от 0,1/1 до 10/1;

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3) и заявленное соединение (A), где их весовое соотношение является следующим: заявленное карбоксамидное соединение (3)/заявленное соединение (A) = от 0,1/1 до 10/1;

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (3R) и заявленное соединение (A), где их весовое соотношение является следующим: заявленное карбоксамидное соединение (3)/заявленное соединение (A) = от 0,1/1 до 10/1;

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (4) и заявленное соединение (A), где их весовое соотношение является следующим: заявленное карбоксамидное соединение (4)/заявленное соединение (A) = от 0,1/1 до 10/1; и

композиция, содержащая заявленное карбоксамидное соединение (5) и заявленное соединение (A), где их весовое соотношение является следующим: заявленное карбоксамидное соединение (5)/заявленное соединение (A) = от 0,1/1 до 10/1.

Способ борьбы с болезнями растений по настоящему изобретению (далее обозначаемый как "способ борьбы по настоящему изобретению") осуществляют путем внесения эффективного количества каждого из заявленного карбоксамидного соединения и заявленного соединения (A) на растение или в почву для культивирования растений. Примеры такого растения включают листья растения, семена растения и луковицы растения. Более того, луковицы, описанные в настоящем описании, означают дисковидные стебли, клубнелуковицы, корневище, клубнеплоды, клубни и клубневидные корни.

В способе борьбы по настоящему изобретению заявленное карбоксамидное соединение и заявленное соединение (A) можно вносить по отдельности на растение или в почву для культивирования растений в один и тот же период времени, однако обычно их вносят в качестве композиции по настоящему изобретению ввиду удобства применения.

В способе борьбы по настоящему изобретению примеры способа внесения заявленного карбоксамидного соединения и заявленного соединения (A) включают обработку листьев, обработку почвы, обработку корней и обработку семян.

Такая обработка листьев включает, например, способ внесения композиции по настоящему изобретению на поверхность культивируемого растения путем нанесения на листья или нанесения на стебель.

Такая обработка почвы включает, например, разбросное внесение в почву, включение в почву и орошение медицинским раствором почвы.

Такая обработка корней включает, например, способ пропитывания всего растения или корня растения медицинским раствором, содержащим заявленное карбоксамидное соединение и заявленное соединение (A), и способ закрепления твердого состава, содержащего заявленное карбоксамидное соединение, заявленное соединение (A) и твердый носитель, на корне растения.

Такая обработка семян включает, например, внесение композиции по настоящему изобретению на семя или луковицу растения, подлежащего профилактике от заболевания растений, в частности, например, обработку распылением путем распыления суспензии композиции по настоящему изобретению в форме аэрозоля на поверхность семени или на поверхность луковицы, обработку смазыванием путем нанесения смачивающегося порошка, эмульгируемого концентрата или текучего состава композиции по настоящему изобретению с добавлением небольших количеств воды или как есть на семя или луковицу, обработку погружением путем погружения семени в раствор композиции по настоящему изобретению на определенный период времени, обработку пленочным покрытием посредством пленочного покрытия смесью композиции по настоящему изобретению и полимера поверхности семени, и обработку покрытием гранулами путем составления смеси композиции по настоящему изобретению и порошка в форме гранул в качестве зерен с ядром.

Каждая доза заявленного карбоксамидного соединения и заявленного соединения (A) в способе борьбы по настоящему изобретению может варьировать в зависимости от типа растения, подвергаемого обработке, типа или частоты встречаемости заболевания растения, с которым ведут борьбу, дозированной формы, периода обработки, способа обработки, области обработки, климатических условий и т.д. В случае внесения на листья растения или в почву для культивирования растения, общее количество заявленного карбоксамидного соединения и заявленного соединения (A) обычно составляет от 1 до 500 г, предпочтительно, от 2 до 200 г, и более предпочтительно от 10 до 100 г, на 1000 м2. Доза каждого из карбоксамидного соединения и соединения (A) при обработке семян обычно составляет от 0,001 до 10 г, и предпочтительно от 0,01 до 1 г, на 1 кг семян.

Эмульгируемый концентрат, смачивающийся порошок или текучий состав и т.д. обычно применяют путем разбавления их водой, а затем их распределения. В этом случае, обычно концентрация каждого из заявленного карбоксамидного соединения и заявленного соединения (A) составляет от 0,0005 до 2% по массе, и предпочтительно от 0,005 до 1% по массе заявленного карбоксамидного соединения и заявленного соединения (A) вместе. Мелкодисперсный состав и гранулированный состав, и т.д, обычно вносят как есть без разбавления их.

ПРИМЕРЫ

Далее, настоящее изобретение более подробно описано ниже с помощью справочных примеров получения, примеров составления и примеров испытания.

Ниже представлены справочные примеры для заявленного карбоксамидного соединения (1R), заявленного карбоксамидного соединения (2R) и заявленного карбоксамидного соединения (3R).

Справочный пример получения 1

К раствору 0,15 г (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана (оптическая чистота 99% ee), 0,13 г триэтиламина, 0,13 г триэтиламина, 5 мг 4-диметиламинопиридина и 1 мл THF капельно добавляли раствор 0,17 г хлорида 1-метил-3-дифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты в THF при охлаждении льдом. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение пятнадцати минут, и к реакционной смеси добавляли ледяную воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой последовательно промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом магния, и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок очищали колоночной хроматографией на силикагеле с получением 0,20 г амида (R)-(-)-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)-1-метил-3-дифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты (далее обозначаемый как "заявленное карбоксамидное соединение (2)) (оптическая чистота 99% ee).

Заявленное карбоксамидное соединение (2)

1H-ЯМР (CDCl3) δ: 1,25 (3H, с), 1,28 (3H, д, J=7,1 Гц), 1,34 (3H, с), 1,67 (1H, дд, J=12,9, 4,1 Гц), 2,24 (1H, дд, J=12,9, 8,5 Гц), 3,32-3,41 (1H, м) 3,94 (3H, с), 6,88 (1H, т, J=54,1 Гц), 6,98 (1H, д, J=7,6 Гц), 7,22-7,27 (1H, м), 7,79 (1H, д, J=7,8 Гц), 7,96 (1H, шир.с), 8,02 (1H, c).

[α]D23 = -62° (CHCl3, c 0,99)

Справочный пример получения 2

К раствору 0,15 г (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана (оптическая чистота 99% ee), 0,13 г триэтиламина, 0,13 г триэтиламина, 5 мг 4-диметиламинопиридина и 1 мл THF капельно добавляли раствор 0,18 г хлорида 1-метил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты в THF при охлаждении льдом. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение пятнадцати минут, и к реакционной смеси добавляли ледяную воду, и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой последовательно промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом магния, и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок очищали колоночной хроматографией на силикагеле с получением 0,18 г амида (R)-(-)-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)-1-метил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты (далее обозначаемое как "заявленное карбоксамидное соединение (1)) (оптическая чистота 99% ee).

Заявленное карбоксамидное соединение (1)

1H-ЯМР (CDCl3) δ: 1,25 (3H, с), 1,28 (3H, д, J=7,1 Гц), 1,34 (3H, с), 1,67 (1H, дд, J=12,8, 4,3 Гц), 2,24 (1H, дд, J=12,9, 8,5 Гц), 3,29-3,37 (1H, м) 3,99 (3H, с), 7,00 (1H, д, J=6,8 Гц), 7,23-7,27 (1H, м), 7,62 (1H, шир. с), 7,76 (1H, д, J=7,8 Гц), 8,04 (1H, с).

[α]D23 = -54° (CHCl3, c 1,02)

Справочный пример получения 3

К раствору 0,15 г (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана (оптическая чистота 99% ee), 0,13 г триэтиламина, 0,13 г триэтиламина, 5 мг 4-диметиламинопиридина и 1 мл THF капельно добавляли раствор 0,15 г хлорида 1,3,5-триметилпиразол-4-карбоновой кислоты в THF при охлаждении льдом. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение пятнадцати минут, и к реакционной смеси добавляли ледяную воду, и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой последовательно промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом магния, и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок очищали колоночной хроматографией на силикагеле с получением 0,17 г амида (R)-(-)-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоновой кислоты (далее обозначаемый как "заявленное карбоксамидное соединение (3)) (оптическая чистота 99% ee).

Заявленное карбоксамидное соединение (3)

1H-ЯМР (CDCl3) δ: 1,25 (3H, с), 1,32 (3H, д, J=7,1 Гц), 1,34 (3H, с), 1,67 (1H, дд, J=12,7, 4,6 Гц), 2,24 (1H, дд, J=12,9, 8,5 Гц), 2,51 (3H, с), 2,53 (3H, с), 3,31-3,39 (1H, м) 3,76 (3H, с), 6,96 (1H, д, J=7,6 Гц), 7,21-7,26 (2H, м), 7,76 (1H, д, J=7,8 Гц).

[α]D23 = -57° (CHCl3, c 1,01)

Далее описано получение промежуточного соединения для получения заявленного карбоксамидного соединения.

Справочный пример получения 4

С использованием способа ВЭЖХ, рацемат 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, 4,8 г, разделяли на каждый его оптический изомер в следующих условиях с получением (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, 1,2 г (оптическая чистота 99% ee).

Колонка: CHIRACEL (зарегистрированный торговый знак), OД), оптически активная колонка

Температура колонки: комнатная температура

Подвижная фаза: смешанный растворитель из гексана и 2-пропанола (99:1)

Скорость потока: 10 мл/минута

(R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан

[α]D23 = -33,7° (CHCl3, c 0,61)

Справочный пример получения 5

300 г рацемата 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, 128 г D-виннокаменной кислоты и 260 мл метанола смешивали, и смесь поддерживали при 60°C в течение 1 часа. Затем смеси позволили остыть до комнатной температуры, и к смеси примешивали приблизительно 0,1 г затравочных кристаллов, и смеси позволяли стоять в течение двух суток. Образовавшиеся твердые вещества отфильтровывали и промывали метанолом. Полученные твердые вещества перекристаллизовывали пять раз из метанола с получением 100 г 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, соль D-виннокаменной кислоты. К 78 г 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, соль D-виннокаменной кислоты, добавляли 5% водный раствор гидроксида натрия до pH 10 или более, и смесь три раза экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Образовавшийся маслянистый слой последовательно промывали насыщенным раствором хлорида натрия и насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, а затем сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением смеси 38 г 1,13-триметил-4-аминоиндана в энантиомерном соотношении R изомер /S изомер, составляющем 99,6/0,4.

Кроме того, описаны примеры составления настоящей композиции. В настоящем описании "части" означает "части по массе".

Пример составления 1

Две с половиной (2,5) части любого из настоящих карбоксамидных соединений (1)-(5), 1,25 части заявленного соединения (A), 14 частей стирилфенилового эфира полиоксиэтилена, 6 частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты и 76,25 частей ксилола тщательно смешивают с получением каждого состава.

Пример составления 2

Две (2) части любого из настоящих карбоксамидных соединений (1)-(5), 8 частей заявленного соединения (A), 35 частей смеси белой сажи и соли сульфата аммония алкилового эфира полиоксиэтилена (весовое соотношение 1:1), и 55 частей воды смешивают, а затем полученный раствор подвергают мелкому помолу способом влажного помола с получением каждого состава.

Пример составления 3

Пять (5) частей любого из настоящих карбоксамидных соединений (1)-(5), 10 частей заявленного соединения (A), 1,5 части триолеата сорбитана и 28,5 частей водного раствора, который содержит 2 части поливинилового спирта, смешивают, а затем полученный раствор подвергают способу тонкого помола, и к нему добавляют 45 частей водного раствора, который содержит 0,05 частей ксантановой смолы и 0,1 часть алюмосиликата магния, а затем добавляют 10 частей пропиленгликоля, и смесь смешивают путем перемешивания с получением каждого состава.

Пример составления 4

Одну (1) часть настоящих карбоксамидных соединений (1)-(5), 4 части заявленного соединения (A), 1 часть синтетического водного оксида кремния, 2 части лигносульфоната кальция, 3 части бентонита и 62 части каолиновой глины полностью измельчают и смешивают, и в полученную смесь добавляют воду и полностью растирают, а затем подвергают гранулированию и высушиванию с получением каждого состава.

Пример составления 5

Двенадцать с половиной (12,5) частей любого из настоящих карбоксамидных соединений (1)-(5), 37,5 частей заявленного соединения (A), 3 части лигносульфоната кальция, 2 части лаурилсульфата натрия и 45 частей синтетического водного оксида кремния полностью измельчают и смешивают с получением каждого состава.

Пример составления 6

Три (3) части настоящих карбоксамидных соединений (1)-(5), 2 части заявленного соединения (A), 85 частей каолиновой глины и 10 частей талька полностью измельчают и смешивают с получением каждого состава.

Кроме того, описаны примеры испытаний.

Пример испытания 1

Сто (100) мкл раствора циклогексана, содержащего заданные массы исследуемого соединения, наносили на 10 г семян сои (сорт: natto-shoryu) с использованием ротационного устройства для обработки семян (протравитель семян, изготавливаемый Hans-Ulrich Hege GmbH).

Через одни (1) сутки после описанной выше обработки пластмассовый горшок заполняли почвой, зараженной грибом ризоктонией (Rhizoctonia solani), и семена, обработанные исследуемым соединением, высевали и выращивали в стеклянной теплице в течение двенадцати суток (их определяют как "обработанная группа"). После этого в саженцах, проросших из каждого семени определяли присутствие или отсутствие появления увядания, вызываемого грибом ризоктонией (Rhizoctonia solani), а затем вычисляли частоту встречаемости по представленному ниже уравнению (1).

Отдельно семена сои без описанной выше обработки семян выращивали аналогично обработанной группе (их определяют как "необработанная группа"). Частоту встречаемости вычисляли аналогично обработанной группе.

В данном случае, карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (I), использованное в примере испытания 1, и заявленное соединение (A), использованное в примере испытания 1, использовали в рацемической смеси, соответственно.

Из частот встречаемости каждой из обработанной группы и необработанной группы вычисляли эффективность в обработанной группе по представленному ниже уравнению (2). Результаты представлены в таблице 1 и таблице 2.

Частота встречаемости (%) = количество проросших саженцев/общее количество саженцев × 100 (уравнение (1))

Эффективность (%) = (1-частота встречаемости в обработанной группе/частота встречаемости в необработанной группе) × 100 (уравнение (2))

Таблица 1
Заявленное карбоксамидное соединение (1)
[г/100 кг семян]
Заявленное соединение (A)
[г/100 кг семян]
Эффективность (%)
2 2 100

Таблица 2
Заявленное карбоксамидное соединение (5)
[г/100 кг семян]
Заявленное соединение (A)
[г/100 кг семян]
Эффективность (%)
2 2 100

Пример испытания 2

Пластмассовые горшки заполняли почвой и в них высевали сою (культивар; natto-shoryu) и растения выращивали в теплице в течение четырнадцати (14) суток. Исследуемое соединение растворяли в коктейле CEC (циклогексан : Sorpol (торговый знак) 2680X (Toho Chemical Industry Co. Ltd.) = 5:1 (объемное соотношение)), и полученную смесь составляли в виде эмульгируемого концентрата, содержащего исследуемое соединение, всего на 5% (масс./об.) и разбавляли водой до заданной концентрации, и разбавленный раствор наносили с помощью распылителя на сою для полного прикрепления на поверхность листьев указанных выше растений сои. После распыления растения сушили воздухом и на них инокулировали водную суспензию урединиоспор ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi) (приблизительно 10000/мл) путем распыления через 1 сутки после обработки.

В ранние моменты времени после инокуляции растения культивировали при 20-23°C во влажных условиях в течение 1 суток, и культивировали в теплице в течение дополнительных 10 суток (их далее обозначают "обработанной группой"). После этого оценивали площадь повреждения ржавчиной сои (Phakopsora pachyrhizi).

Между тем, растения сои культивировали аналогично обработанной группе, за исключением того, что на листья не наносили описанный выше разбавленный раствор исследуемого соединения (их далее обозначают как "необработанная группа"). Площадь повреждения ржавчиной сои (Phakopsora pachyrhizi) оценивали аналогично обработанной группе.

В данном случае, карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (I), используемое в примере испытания 2, и соединение, соответствующее формуле (A), используемое в примере испытания 2, использовали в рацемической смеси, соответственно.

Для каждой площади повреждения в обработанной группе и необработанной группе эффективность в обработанной группе вычисляли по представленному ниже уравнению (3). Результаты представлены в таблице 3 и в таблице 4.

Эффективность (%) = (1-площадь повреждения в обработанной группе/площадь повреждения в необработанной группе) × 100 (уравнение (3))

Таблица 3
Заявленное карбоксамидное соединение (1)
[м.д.]
Заявленное соединение (A)
[м.д.]
Эффективность (%)
2 10 100

Таблица 4
Заявленное карбоксамидное соединение (5)
[м.д.]
Заявленное соединение (A)
[м.д.]
Эффективность (%)
2 10 100

Пример испытания 3

Сто (100) мкл раствора циклогексана, содержащего заданные массы исследуемого соединения, наносят на 10 г семян сои (сорт; natto-shoryu) с использованием роторного устройства для обработки семян (протравитель семян, изготавливаемый Hans-Ulrich Hege GmbH).

Через одни (1) сутки после описанной выше обработки пластмассовый горшок заполняют почвой, зараженной грибом ризоктонией (Rhizoctonia solani), и семена, обработанные исследуемым соединением, высевают и выращивают в стеклянной теплице в течение двадцати суток (их определяют как "обработанная группа"). После этого в саженцах, проросших из каждого семени, определяют присутствие или отсутствие появления увядания, вызываемого грибом ризоктонией (Rhizoctonia solani), а затем вычисляют частоту встречаемости по представленному ниже уравнению (4).

Отдельно семена сои без описанной выше обработки семян выращивают аналогично обработанной группе (их определяют как "необработанная группа"). Частоту встречаемости вычисляют аналогично обработанной группе.

В данном случае, карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (I), используемое в примере испытания 3, используют в смеси R-изомера:S-изомера от 80:20 до 100:0, более предпочтительно, соотношение R-изомер : S-изомер составляет от 95:5 до 99:1. Также заявленное соединение (A), используемое в примере испытания 3, используют в рацемической смеси.

Из частот встречаемости каждой из обработанной группы и необработанной группы вычисляют эффективность в обработанной группе по представленному ниже уравнению (5).

Частота встречаемости (%) = количество проросших саженцев/общее количество саженцев × 100 (уравнение (4))

Эффективность (%) = (1-частота встречаемости в обработанной группе/частота встречаемости в необработанной группе) × 100 (уравнение (5))

[Промышленная применимость]

Настоящее изобретение обеспечивает профилактику растений от заболеваний растений.

1. Композиция для борьбы с болезнями растений, содержащая

карбоксамидное соединение, соответствующее формуле (I):

где

R1 обозначает атом водорода или метильную группу, и

R2 обозначает метильную группу, дифторметильную группу или трифторметильнуюгруппу; и

соединение, соответствующее формуле (A):

.

2. Композиция для борьбы с болезнями растений по п. 1, где весовое соотношение карбоксамидного соединения и соединения, соответствующего формуле (A), составляет от 0,1/1 до 10/1 карбоксамидное соединение/соединение, соответствующее формуле (A).

3. Способ борьбы с болезнями растений, включающий применение эффективного количества каждого из карбоксамидного соединения, соответствующего формуле (I):

где

R1 обозначает атом водорода или метильную группу, и

R2 обозначает метильную группу, дифторметильную группу или трифторметильную группу; и соединения, соответствующего формуле (A):

к растению или к почве для культивирования растения.

4. Способ борьбы с болезнями растений по п. 3, где весовое соотношение карбоксамидного соединения и соединения, соответствующего формуле (A), составляет от 0,1/1 до 10/1 карбоксамидное соединение/соединение, соответствующее формуле (A).

5. Способ борьбы с болезнями растений по п. 3 или 4, где растение представляет собой сою, а почва для культивирования растений является почвой для культивирования сои.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергетическая гербицидная композиция содержит три гербицидных активных ингредиента, где гербицидные активные ингредиенты выбирают из бентазон-натрия, ингибитора АЛС и ингибитора АККазы.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергическая фунгицидная смесь содержит фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) и по меньшей мере один фунгицид, выбранный из группы, состоящей из трициклозола, карпропамида, пробеназола и касугамицина.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для уменьшения сноса при распылении при применении водной гербицидной смеси для опрыскивания осуществляют введение в водную смесь для опрыскивания водного гербицидного концентрата, содержащего от 0,1 до 20 мас.% одного или нескольких ароматических сложных эфиров структурной формулы I или структурной формулы II где R1 представляет собой насыщенный или ненасыщенный (C1-C8) алкил с неразветвленной или разветвленной цепью или насыщенный или ненасыщенный (C4-C12) гетероалкил с неразветвленной или разветвленной цепью, R2 и R3 независимо представляют собой водород, гидроксильную группу, насыщенный или ненасыщенный (C1-C6) алкил с неразветвленной или разветвленной цепью или насыщенный или ненасыщенный (C1-C9) сложный эфир с неразветвленной или разветвленной цепью, R4 представляет собой насыщенный или ненасыщенный (C1-C8) алкил с неразветвленной или разветвленной цепью или насыщенный или ненасыщенный (C4-C12) гетероалкил с неразветвленной или разветвленной цепью, и R5 и R6 независимо представляют собой водород, гидроксильную группу или насыщенный или ненасыщенный (C1-C6) алкил с неразветвленной или разветвленной цепью; от 20 до 60 мас.% (в КЭ) по меньшей мере одного ауксинового гербицида; и от 0 до 10 мас.% поверхностно-активного вещества.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция гербицида содержит водный настой натуральной хны в концентрации от 14 до 18% мас.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорной и нежелательной растительностью в посевах сельскохозяйственных культур. Рабочую жидкость гербицидного средства получают непосредственно перед применением путем взаимодействия гербицидно эффективного количества замещенной сульфонилмочевины, с триалкиламином, содержащим один алкильный радикал с числом атомов углерода не менее 8, при этом взятом в эквимолярном или избыточном молярном количестве по отношению к замещенной сульфонилмочевине, в водной среде.

Изобретение относится к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.

Изобретение относится к производным 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида общей формулы в которой если R1 - Н, то R2 - Н, если R1 - F, то R2 - F, обладающим гербицидной активностью.

Изобретение относится к биотехнологии, химическому производству биологически активных веществ, сельскому хозяйству. Для получения состава с гербицидной активностью производят растворение феосферида А или экстракта из культуры его продуцента, содержащего не менее 60% феосферида А, в органическом растворителе и добавление водного раствора адъюванта в соотношении 1:50:950 и 5:50:950 соответственно.

Изобретение относится к органической химии, а именно к 5-хлор-3-(3-хлорфенилкарбокс-амидо)-4,6-диметилизоксазоло[5,4-b]пиридину, формулы 1. Технический результат: получено новое соединение, проявляющее антидотную активность в отношении 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты на подсолнечнике, что позволяет повысить величину сохраненного урожая подсолнечника.

Изобретение относится к амидам N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)- и N-(тетразол-5-ил)-арилкарбоновых кислот формулы (I) в которой R означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OR1, (алкил с 1-6 атомами углерода)-COOR1, (алкил с 1-6 атомами углерода)-CN или бензил, W означает CY, X и Z в каждом случае независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода или S(O)nR2, Y означает галоген, S(O)nR2 или 5-членный, частично насыщенный гетероарил с 2 гетероатомами, выбранными из N, О, замещенный s остатками цианогруппы, V означает водород, R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, n означает 0, 1 или 2, s означает 1, Q означает остаток Q1, Q3 или Q4, R6 означает алкил с 1-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, причем эти 2 указанных выше остатка в каждом случае замещены s остатками из группы, состоящей из фенила, R8 означает алкил с 1-6 атомами углерода или галоген, R9 означает алкил с 1-6 атомами углерода, s означает 0 или 1.

Заявленная группа изобретений относится к области ветеринарии и предназначена для уничтожения паразитов у животных. Заявленная композиция для лечения или предотвращения паразитарной инвазии у животного включает, по меньшей мере, одно соединение 1-арилпиразола в первом ветеринарно приемлемом носителе, по меньшей мере, одно соединение формамидина во втором ветеринарно приемлемом носителе и необязательно, по меньшей мере, один ингибитор кристаллизации, где соединение(я) 1-арилпиразола и первый ветеринарно приемлемый носитель вместе компартментализованы и не имеют контакта через жидкость с соединением(ями) формамидина и вторым ветеринарно приемлемым носителем.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Биоцидная композиция содержит: (a) гербициды,(b) амиды жирных кислот, образованные из жирных кислот, содержащих от 6 до 10 атомов углерода, или из молочной кислоты, (c) жирные кислоты, и необязательно (d) эмульгаторы и/или (e) полиолы, причем указанные гербициды обладают растворимостью в воде, составляющей менее 5 г/л при температуре, равной 20°C, и жесткости воды, составляющей самое большее 1000 ч./млн.

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к агрохимическим композициям, пригодным для защиты древесных материалов. Композиция для защиты древесины и материалов, содержащих древесину, содержит синергетически эффективную комбинацию биологически активных веществ: 55-65 масс.% пенфлуфена и по меньшей мере одного дополнительного соединения, выбранного из группы оксид меди, прохлораз, тиабендазол, фенпропиморф, циперметрин, перметрин, бифентрин, тебуконазол, пропиконазол, этофенпрокс.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), в которой радикалы A1, А2, А3, А4, L, Q, R1, Т и W имеют значение, приведенное в описании, и к применению соединений для борьбы с животными-вредителями.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Комбинация действующего вещества, обладающая инсектицидными и/или акарицидными свойствами, содержащая синергетически активную комбинацию из по меньшей мере одного соединения общей формулы (I-1), выбранного из группы, состоящей из и один или несколько других инсектицидов и/или акарицидов.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Пестицидная смесь содержит компонент А и компонент В, где компонент А представляет собой соединение формулы I, где L представляет собой непосредственную связь или метилен; А1 и А2 представляют собой С-Н; R1 представляет собой этил или трифторэтил; R2 представляет собой трифторметил; каждый R3 независимо представляет собой хлор или фтор; R4 представляет собой метил; R5 представляет собой водород; p равен 2 или 3; и компонент В представляет собой фунгицид, выбранный из азоксистробина, ципроконазола и соединения формулы IIIA, Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с фитопатогенами.

Изобретение относится к использованию седаксана (SDX) для увеличения числа клубеньков на корнях растения по сравнению с числом клубеньков на корнях необработанного контрольного растения путем применения указанного SDX к растению, и/или его месторасположению, и/или материалу для размножения растения, и затем выращивания указанного растения или материала для размножения.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Сельскохозяйственная или садоводческая фунгицидная композиция содержит в качестве активных ингредиентов (а) флуазинам или его соль и (b) по меньшей мере одно производное стробилурина, выбранное из группы, включающей крезоксим-метил, пираклостробин, трифлоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, кумоксистробин, эноксастробин, флуфеноксистробин, пираоксистробин, фенаминостробин, триклопирикарб, пирибенкарб, фамоксадон и фенамидон.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для борьбы с заболеванием растения осуществляют нанесение на растения (а) 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина, (b) прохлораза и (с) по меньшей мере одного фунгицида, выбранного из группы, включающей ципроконазол, эпоксиконазол, флухинконазол, гексаконазол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадименол, окспоконазол, пентиопирад и боскалид.

Настоящее изобретение относится к композиции для борьбы с болезнями растений и ее применению. Композиция содержит карбоксамид и этабоксам.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Состав для стимулирования роста и развития сельскохозяйственных культур включает соединения марганца, лимонную кислоту, алканоламин и воду.

Изобретение относится к композиции для борьбы с болезнями растений, содержащей карбоксамидное соединение, соответствующее формуле : где R1 обозначает атом водорода или метильную группу, и R2 обозначает метильную группу, дифторметильную группу или трифторметильную группу; и соединение, соответствующее формуле : Изобретение позволяет повысить активность в борьбе с болезнями растений. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 4 табл., 3 пр.

Наверх