Способ получения 1-этил-2-фенил-3-(
; s..
Ъ 4.
\р у ° ),,1 - pj. ЮЮММИФ. щ .у
О П Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
277793
Сонтз Советских
Социалистических
Реслублик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 2
Заявл по 18.1(1.1969 (№ 1306927/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05Х11!.1970. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 2Л1.1970 комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
МПК C 07d 27/20
С 07d 27/56
УДК 547,748.07(088.8) Авторы изобретения
М. А. Володина, А. П. Терентьев и В. Г, Мишина
Московский ордена Ленина и Ордена Трудового Красного Знамени государственный университет имени М. В. Ломоносова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-2-ФЕНИЛ-3(ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)-ЦИКЛОПЕНТАН0-4,5-П ИРРОЛОВ
ИЛИ 1-ЭТИЛ-2-ФЕН ИЛ-3-(ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)ТЕТРАГИДРО И НДОЛОВ
Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе физиологически активных веществ.
По предлагаемому способу получения 1-этил2-фенил-3- (диалкиламинометил) - циклопентано-4,5-пирролов или 1-этил-2-фенил-3-(диалкиламинометил)-тетрагидроиндолов 1-этил-2фенилциклопентано-4,5-пирролы или соответственно 1-этил-2-фенил-тетрагидроиндолы конденсируют с формалином или вторичными аминами алифатического или гетероциклического ряда при комнатной температуре в присутствии уксусной кислоты с последующей обработкой голученного при этом соединения 8 — 10%ным раствором едкого натра и выделением целевого продукта известным способом.
Синтезированные соединения в большинстве случаев представляют собой вязкие, легко разлагающиеся масла, которые трудно образуют кристаллические производные. Некоторые из них были охарактеризованы кристаллическими производными — йодметилатами и пикролонатами, Строение ве цеств, не дающих кристалличес-, ких производных, разлагающихся при перегонке в вакууме, устанавливают превращением маслообразных их йодметилатов в нитрилы (1-этил-2-фенилциклопентано-4,5-пиррол) - 3уксусных кислот и 1-этил-2-фенил-тетрагидроиндол-3-уксусных кислот длительным нагреванием с цианистым калием в спиртовом растворе.
10 Пример 1. Получение 1-этил-2-фенил-3(диалкиламинометил) -циклопентано-4,5 - пирролов и 1-этил-2-фенил-3- (диалкиламинометил)-тетрагидроиндолов.
К охлажденному 0,025 г .иоль вторичному
15 амину прибавляют 0,0112 г поль 1-этил-2-фенилциклопентано-4,5-пиррола или 1-этил-2-фенил-тетрагидроиндола, 2 лл уксусной кислоты и 1 .кл 35%-ного раствора формалина. Реакционную смесь выдерживают 40 час при ком20 ватной температуре, затем обрабатывают 8—
10 /о-ным едким натром. Из синтезированных вещ ств получают кристаллические производные — йодметилаты и пикролонаты, констан. ты которых приведены в таблице, 277793 огнь
Я
Ж
<о ой о (.>
Вычислено, %
Кристаллические производные и нитрилы пиррол3-ук с усн ых кислот
Найдено, %
Температура плавления, С
Валовая формула
СзоНзР40ь
64,73
6,73
6,69
5,80
64,67
64,56
ПикрЬлонат*
181 †1
Сз|НзвЬ40ь
6,49
6,39
65,02
6,34
174 †1
64,81
64,86
То же
То же
Сзо Нз4Ь40ь
177 †1
5,96
62, 89
62,83
5,97
6,03
Йодметилат" в
7,16
156 †1
С23Н331Ч2
59,47
7,02
7,08
59,30
59,21
CoiHoeNв0ь
6,34
6,56
6,45
65,02
206 †2
64,80
64,90
Пикролонат
СeoHssNeÎь
6,81
6,72
6,53
65,51
208 †2
65,58
65,44
То же
СззН4оЬ1вОь
65,98
6,71
205 †2
65,95
65,90
6,74
6,79
То же
C24H3eNe
То же
161 †1
Иодметилат
56,45
56,50
6,75
6,70
63,00
63,15
СзЛзв1ЧвОв
63,25
6,16
6,20
6,16
192 †1
Пикролонат
CзiНззИв0з
6,24
6,30
То же
61,21
61, 28
61,37 (CH,CHeОН)з 55
169 †1
6,31
81,50
C17H1oN2
7,20
7,23
84 — 85 (из спирта) Нитрил
81,45
81,60
7,25
М (СНз)з
СгзН,ÎN, 7,71
7,64
82,00
81,82
7,63
N (CHo)e
141 — 142 (из спирта) То же
81,78 Пикролонаты получают и перекристаллизовывают из спирта.
Йодметилаты перекристаллизовывают из абсолютного спирта.
Пример 2. Получение 1-этил-2-фенилциклопентано-4,5-пирролов-3 и 1-этил-2-фенилтетрагиароиндолов-3-уксусных кислот.
К 10 мл водного раствора, содержащего
0,015 г лоль цианистого калия, прибавляют
0,015 г. лоль йодметплата — 1-этил-2-фенил-3(диалкиламинометил) -циклопентано-4,5 - пиррола или тетрагидроиндола. Реакционную смесь нагревают на водяной бане 2,5 час. Константы синтезированных веществ приведены в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения 1-этил-2-фенил-3- (диалкиламинометил) -циклопентано - 4,5 - пирролов или 1-этил-2-фенил-3 - (диалкиламинометил) тетрагидроиндолов, отлича ощийся тем, что 1277793
Сосгавитель И. Бочарова
Редактор О. Филиппова Техред А. А. Камьгшникова Корректор Н. Л. Бронская
Заказ 3081/18 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобрегепий и открытий при Совете й1пннстров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2
«л-2-фенил-циклопентано-4,о-пирролы или ответственно 1-этил-2-фенил-тетрагидроиндо конденсируют с формалином или вторичныаминами алифатического или гетероцикликого ряда при комнатной температуре в присутствии уксусной кислоты с последующей обработкой полученного при этом соединения
8 — 10о о-ным раствором едкого патра и выделением целевого продукта известным спосо5 бом.
