Способ получения регулятора роста растений n,n-ди(2-гидроксиэтил)-n,n-диметиламмония диметилфосфата



Способ получения регулятора роста растений n,n-ди(2-гидроксиэтил)-n,n-диметиламмония диметилфосфата
Способ получения регулятора роста растений n,n-ди(2-гидроксиэтил)-n,n-диметиламмония диметилфосфата

Владельцы патента RU 2711963:

АО "Щелково Агрохим" (RU)

Изобретение относится к области химии пестицидов. Для получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата осуществляют взаимодействие N-метилдиэтаноламина с триметилфосфатом в воде в атмосфере инертного газа при нагревании, затем выделяют целевой продукт путем удаления воды из полученного раствора. Изобретение позволяет исключить использование токсичного растворителя и повысить выход целевого продукта. 4 пр.

 

Изобретение относится к области химии пестицидов, более конкретно, к способу получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I) (также известного под названием диметилфосфорнокислый диметилдигидроксиэтиламмоний; регистрационный номер CAS [140921-25-1]), проявляющего активность в качестве регулятора роста растений и являющегося действующим веществом препарата «Этамон».

Данный регулятор роста растений был разработан в 80-х годах XX века во ВНИИХСЗР. Применяется в виде водных растворов различных концентраций. Обладает широким спектром действия и рекомендован для применения в открытом и закрытом грунте. Активен при обработке семян и поливе и опрыскивании растений в фазе кущения. Является антистрессовым агентом, например, в условиях засухи. (Мельников Н.Н. и др., Пестициды и регуляторы роста растений, спр. изд., М.: Химия, 1995, с. 199; Шаповалов А.А. и др., Агрохимия, 2003, 11, 33-47; Жирмунская Н.М. и др., Агрохимия, 1991, 11, 98-105).

В международной заявке WO №2010083075 А1 описан метод получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I) путем взаимодействия N-метилдиэтаноламина (II) и триметилфосфата (III) в отсутствие растворителя при перемешивании при температуре 60°С на протяжении 24 часов с последующим выделением целевого продукта (I) путем перегонки реакционной массы при температуре 120°С и давлении 1 мбар на протяжении 2 часов. Выход целевого продукта не указан. Основными недостатками данного метода являются длительность проведения процесса при нагревании и необходимость перегонки целевого продукта при высокой температуре при пониженном давлении.

В качестве прототипа был выбран патент СССР №1148303, в котором раскрыт способ получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I), заключающийся во взаимодействии N-метилдиэтаноламина (II) и триметилфосфата (III) в бензоле в течение 2 дней при 20°С и последующем выделении целевого продукта путем разделения слоев после расслоения реакционной массы и промывки нижнего слоя бензолом. Выход целевого продукта составляет 77%. Основными недостатками данного метода являются использование в качестве реакционной среды токсичного растворителя -бензола, некоторое количество которого при проведении синтеза по указанному способу остается в продукте, и длительное время синтеза. Также выход продукта близок к умеренному, а в качестве отхода производства получают бензол с растворенными в нем непрореагировавшими исходными веществами.

Задачей предлагаемого технического решения является улучшение экологических показателей технологического процесса производства N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I), исключение возможности присутствия в целевом продукте токсичного органического растворителя и повышение технико-экономических показателей процесса.

Техническим результатом является способ получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I) из N-метилдиэтаноламина (II) и триметилфосфата (III) в воде в качестве растворителя, приводящий к исключению использования токсичного органического растворителя и необходимости утилизации токсичных отходов; сокращению времени проведения процесса; возможности возврата всей удаленной из реакционной массы воды обратно в процесс; получению целевого продукта, не содержащего примесей органических растворителей. В результате использования предлагаемого способа получения выход целевого продукта повышен до 100%. Предлагаемый способ также позволяет использовать полученный в результате синтеза раствор соединения (I) в воде для получения препаративных форм без выделения соединения (I) из водного раствора. Для получения других препаративных форм полученный после синтеза раствор соединения (I) в воде разбавляют водой или частично удаляют из него воду до достижения требуемой концентрации соединения (I) в растворе.

Технический результат достигается при использовании способа получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I), включающего взаимодействие N-метилдиэтаноламина (II) с триметилфосфатом (III) в растворителе. При этом взаимодействие исходных соединений осуществляют в воде в качестве растворителя и в атмосфере инертного газа при нагревании, затем выделяют целевой продукт путем удаления воды из полученного раствора.

Пример 1.

В реакторе растворяют 3,5 кг N-метилдиэтаноламина (II) в воде при комнатной температуре при перемешивании и продолжают перемешивание 1-2 ч, после чего полученный раствор продувают азотом и добавляют к нему 4,1 кг триметилфосфата (III). После окончания экзотермической фазы реакции (контроль с помощью термопары) содержимое реактора выдерживают при температуре 50-70°С в течение 3-9 ч (контроль ВЭЖХ). По окончании реакции реактор вакуумируют и отгоняют воду при пониженном давлении. После отгонки воды получают 7,6 кг целевого N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I) в виде бесцветного вязкого масла. Выход соединения (I) составляет 100%. Отогнанную воду возвращают в процесс. Структура полученного соединения (I) подтверждена на основании спектральных данных. ИК-спектр (в пленке, ν, см-1): 3154 ср., 2944 ср., 2841 ср., 1485 ср., 1220 с, 1086 с, 1034 с, 969 с, 932 ср., 887 ср., 768 с, 738 с. 1Н ЯМР-спектр (500 МГц, ДМСО-d6, δ, м.д.): 6,29 (уш. с, 2Н, 2OH), 3,85-3,77 (м, 4Н, 2СН2), 3,49-3,47 (м, 4Н, 2СН2), 3,28 (д, 6Н, 2OCH3, JP,CH3=10,4 Гц), 3,14 (с, 6Н, 2NCH3). 31Р ЯМР-спектр (202 МГц, ДМСО-d6, δ, м.д.): -1,38 (септет, JP,CH3=10,4 Гц).

Пример 2.

Способ получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I) осуществлялся аналогично примеру 1. Отличие состояло в использовании аргона в качестве инертного газа. Получают 7,6 кг (100%) соединения (I) в виде бесцветного вязкого масла.

Пример 3.

Способ получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I) осуществлялся аналогично примеру 1. Отличие состояло в использовании криптона в качестве инертного газа. Получают 7,6 кг (100%) соединения (I) в виде бесцветного вязкого масла.

Пример 4.

Способ получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I) осуществлялся аналогично примеру 1. Отличие состояло в обратном порядке смешения исходных реагентов, а именно, триметилфосфат (III) растворяли в воде, продували полученный раствор азотом и к полученному раствору прибавляли N-метилдиэтаноламин (II). Получают 7,6 кг (100%) соединения (I) в виде бесцветного вязкого масла.

В результате использования предложенного способа значительно повышаются экологические и технико-экономические показатели процесса. Исключается использование токсичного органического растворителя бензола и необходимость утилизации токсичных отходов. Сокращается время проведения процесса. Отогнанная вода полностью возвращается в процесс. Выход целевого продукта N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата (I) составляет 100%. Предлагаемый способ также позволяет получать препаративные формы из полученного после синтеза водного раствора соединения (I) путем его разбавления водой или частичного удаления из него воды до достижения требуемой концентрации соединения (I) в растворе.

Способ получения N,N-ди(2-гидроксиэтил)-N,N-диметиламмония диметилфосфата, включающий взаимодействие N-метилдиэтаноламина с триметилфосфатом в растворителе, отличающийся тем, что взаимодействие исходных соединений осуществляют в воде в качестве растворителя и в атмосфере инертного газа при нагревании, затем выделяют целевой продукт путем удаления воды из полученного раствора.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения солей 3,28-дифосфата бетулина, который может применяться в химико-фармацевтической промышленности. Предложенный способ включает обработку дифосфодихлорида бетулина водой, используя раствор дифосфодихлорида бетулина в диоксане, обработку осуществляют смесью воды и льда при температуре 0-4°C в течение 10-30 мин при молярном соотношении дифосфодихлорида бетулина и воды от 1:1000 до 1:4000, при этом полученный 3,28-дифосфат бетулина выделяют в виде аморфного гидрата с содержанием воды от 10 до 40%, после чего обрабатывают 3,28-дифосфат бетулина 0,2-4,0 М водным раствором основания, в качестве которого берут гидроксид натрия, или гидроксид калия, или карбонат натрия, или карбонат калия, или трисамин, при этом взаимодействие с гидроксидом натрия, или гидроксидом калия, или карбонатом натрия, или карбонатом калия осуществляют до рН 9-11, а с трисамином - до рН 9 с последующим получением соли.

Настоящее изобретение относится к вариантам соединения формулы (I): R1 представляет собой атом водорода; R2 представляет собой низшую алкильную группу; P представляет собой H; где P1, P2 и P3 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, низшей алкильной группы и C14-C22 алкенильной группы, замещенной низшей алкильной группой; где P1 представляет собой алкенильную группу, а каждый из P2 и P3 представляет собой атом водорода; и Y является C14-C22 алкенильной группой, по меньшей мере, с одной двойной связью, имеющей Z-конфигурацию и имеющей первую двойную связь у третьей углерод-углеродной связи от омега (ω)-конца углеродной цепи, обладающего способностью снижать уровень триглицеридов и холестерина, к фармацевтической и липидной композициям на основе заявленных соединений, а также к применению (варианты) предложенных соединений.

Изобретение относится к биоцидной композиции, содержащей перекись водорода в концентрации 0,05-50% (мас./мас.) и соединение структуры формулы 1: (OH)(2-m)(X)(O)P-[(O)p -(R')q-(CH(Y)-СН2-O)n-R] m, или его соль, где Х является Н или ОН; каждый Y независимо является Н или СН3; m равно 1 и/или 2; каждый р и q независимо равны 0 или 1 при условии, что если р равно 0, q равно 1; каждый n независимо равен 2-10; каждый R' независимо является алкиленовым радикалом, содержащим 1-18 атомов углерода; каждый R независимо является Н или алкильным радикалом, содержащим 1-18 атомов углерода; и R'+R 20; в концентрации 0,01-60% (мас./мас.), в качестве биоцидной композиции.
Изобретение относится к биоцидной композиции, содержащей перекись водорода в концентрации 0,05-50% (мас./мас.) и соединение структуры формулы 1: (OH)(2-m)(X)(O)P-[(O)p -(R')q-(CH(Y)-СН2-O)n-R] m, или его соль, где Х является Н или ОН; каждый Y независимо является Н или СН3; m равно 1 и/или 2; каждый р и q независимо равны 0 или 1 при условии, что если р равно 0, q равно 1; каждый n независимо равен 2-10; каждый R' независимо является алкиленовым радикалом, содержащим 1-18 атомов углерода; каждый R независимо является Н или алкильным радикалом, содержащим 1-18 атомов углерода; и R'+R 20; в концентрации 0,01-60% (мас./мас.), в качестве биоцидной композиции.
Изобретение относится к активаторам адгезии печатных чернил, к субстрату и к составам печатных чернил, содержащим активаторы адгезии. .

Изобретение относится к комплексу, включающему кальций и фосфоросодержащие этилендиаминовые производные. .

Изобретение относится к синтезу органических веществ, к электрохимическому способу получения органических веществ, в частности триэтилфосфата. .
Изобретение относится к способам получения производных фитиновой кислоты, а именно солей, из сырья растительного происхождения, преимущественно отходов рисового производства, и может быть использовано в химико-фармацевтической промышленности (медицина, парфюмерия), в молочной и пищевой промышленности (виноделие, хлебопечение), а также в качестве сорбентов.

Изобретение относится к гидрометаллургии цветных, редких, редкоземельных и других металлов, и может быть использовано в экстракционных процессах, где в качестве экстрагента применяется трибутилфосфат (ТБФ).

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к водным пестицидным композициям. Водная совместная композиция металаксила содержит металаксил-М 0,2-5,0 % по массе, по меньшей мере одно органическое пестицидное соединение РС1, которое имеет растворимость в воде не более 1 г/л при 20°С и температуру плавления в диапазоне от 40 до 100°С, 0,2-15,0 % по массе и водную фазу, которая содержит по меньшей мере 50 % по массе воды в расчете на общую массу совместной композиции, и по меньшей мере, одно поверхностно-активное вещество, где по меньшей мере одно органическое пестицидное соединение РС1 присутствует в виде частиц, суспендированных в водной фазе, и где по меньшей мере 95% металаксила присутствует в водной композиции растворенным в водной фазе, и где поверхностно-активное вещество содержит 0,2-10,0 % по массе, в расчете на общую массу совместной композиции, по меньшей мере одну соль олигомера или полимера с множеством арилсульфонильных групп и общее количество поверхностно-активного вещества составляет 0,5-20,0 % по массе, в расчете на общую массу совместной композиции.

Изобретение относится к применению композиции инсектицидного приманочного средства в борьбе с Musca domestica, изготовленного в форме сыпучего порошка и содержащего действующие вещества ацетамиприд и хлорфенапир, в качестве пищевого аттрактанта - сахарозу или глюкозу, в качестве полового аттрактанта - трикозен, в качестве загустителя - модифицированный картофельный крахмал холодного набухания.

Изобретение относится к области борьбы с размножением насекомых в обширных водных объемах. Способ борьбы с яйцами и незрелыми формами насекомых предусматривает применение композиции стабильного водного раствора, содержащего карбонильное соединение, выбранное, по меньшей мере, одно из следующего: формальдегид, ацетальдегид, глицеральдегид, пропиональ, бутираль, пентаналь, метилпентаналь, этилпентаналь, тиглиновый альдегид, валериановый альдегид, гексаналь, гептаналь, октаналь, нонаналь, 2-этилгексаналь, деканаль, ундеканаль, додеканаль, изовалериановый альдегид, хлоральгидрат, фурфурол, параформальдегид, этан диальдегид, глиоксаль, янтарный альдегид, глутаральдегид, адипальдегид, изофталальдегид, ортофталальдегид, салицилальдегид и малональдегид или их смеси, поверхностно-активное вещество или детергент, регулятор рН для доведения рН раствора при получении до интервала от 6,0 до 8,5 и буфер.

Фунгицидная композиция содержит:a) фунгицидное соединение формулы ;b) по меньшей мере одно ионогенное поверхностно-активное вещество; c) по меньшей мере одно неионогенное поверхностно-активное вещество; d) от 50 г/л до 700 г/л бензилацетата; и e) по меньшей мере один N,N-диалкилкарбоксамид; где бензилацетат и по меньшей мере один N,N-диалкилкарбоксамид вместе образуют несмешивающийся с водой органический растворитель.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для борьбы с патогенными грибами или грибными болезнями растений осуществляют стадии взаимодействия растительности или расположенного рядом с ней участка для предупреждения роста патогенных грибов или развития грибных болезней с фунгицидно эффективным количеством фунгицидной композиции, содержащей:a) фунгицидное соединение формулы ;b) по меньшей мере одно ионогенное поверхностно-активное вещество;c) по меньшей мере одно неионогенное поверхностно-активное вещество;d) по меньшей мере один бензил ацетат;e) по меньшей мере один N,N-диалкилкарбоксамид иf) по меньшей мере один органический растворитель, выбранный группы, включающей циклогексанон, ацетофенон, 2-гептанон, 2-гептанол, олеиловый спирт и 2-этилгексанол.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидный состав включает:a) фунгицидное соединение формулы ,b) по меньшей мере одно ионное поверхностно-активное вещество;c) по меньшей мере одно неионное поверхностно-активное вещество;d) от 50 г/л до 700 г/л бензилацетата;e) по меньшей мере один N,N-диалкикарбоксамид;f) от 25 г/л до 150 г/л по меньшей мере одного органического растворителя, выбранного из группы, включающей циклогексанон, ацетофенон, 2-гептанон, олеиловый спирт и 2-этилгексанол.

Изобретение относится к биотехнологии, в частности к альгицидам на основе органических кислот - метаболитов водных растений, применяемых для обработки искусственных водных экосистем - аквариумов, бассейнов для аквакультуры, с целью избирательного подавления цветения, вызываемого цианобактериями и зелеными водорослями и поддержания развития экосистемы.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Микрокапсулированная суспензия для стабилизации пестицидно активного агента содержит (1) ядро в виде масляного вещества, содержащее пестицидно активный агент, диспергированный в масляном веществе, где пестицидно активный агент выбран из группы, состоящей из гербицида и фунгицида, (2) водный раствор, содержащий поликатионный коллоид и полианионный коллоид в соотношении, при котором поликатионный коллоид составляет от 0,02 до 1% по массе и полианионный коллоид составляет от 0,02 до 2% по массе, и (3) регулятор рН, значение рН которой находится в интервале от 1,0 до 4,5.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Предложена гербицидная композиция, содержащая триалкиламинную модификацию клопиралида, в которой по меньшей мере один алкильный радикал в триалкиламине содержит не менее 8 атомов углерода, и органический растворитель.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к соединениям пиразола формулы (I), в которой R означает , где R', R'', R''' означают водород, C1-C4 алкил, C1-C4 галогенированный алкил или галоген, R', R'', R''' могут быть одинаковыми или разными; R1 означает C1-C3 алкил; R2 означает водород или C1-C4 алкил; R3 означает водород, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6 алкоксилкарбонил, C1-C6 алкоксилкарбонилметил, C1-C4 алкилсульфонил, или фенилсульфонил, замещенный алкилом, или бензоил, или его соль.

Изобретение относится к стимуляторам иммунной защиты для борьбы с вредными бактериальными организмами на культурных растениях. Вредные бактериальные организмы выбирают из группы, к которой относятся Burkholderia glumae на рисе, Candidates Liberibacter spec.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2019-06-04 2020-01-23T14:00:06
Наверх