Способ получения метоксиаминов простых моноэфиров ацетиленовых у-гликолей

Авторы патента:

C07C217/28 - одна аминогруппа и не менее двух атомов кислорода с простыми связями, из которых по меньшей мере один входит в простую эфирную группу, присоединены к углеродному скелету, например простые эфиры полиоксиаминов

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик те .

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 01.Х.1969 (№ 1366392/23-4) МПК С 07с 91/06 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 06.1.1971. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 24.II.1971

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.233.07(088.8) Авторы изобретения

С. С. Сабиров, А. Орипов, В. И. Никитин, К. Х. Хайдаров и М. Б. Исмаилова

Таджикский государственный медицинский институт имени Абуали-Ибн-Сино

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТОКСИАМИНОВ ПРОСТЫХ

МОНОЗФИРОВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ у-ГЛИКОЛЕЙ

Изобретение относится к способу получения новых полифункциональных соединений,,которые обладают гипотензивными и опазмолитическими свойствами и могут в связи с этим найти применение в медицине.

Известен способ, получения простых моноэфиров ацетиленовых у-гликолей методом конденсации по Фаворскому. Полученные моноэфиры при фармакологическом исследовании обладают низкой токсичностью .и вызывают у животных кратковременное снижение артериального давления.

С целью получения веществ, обладающих более выраженным гипотензивным свойством, предложен способ получения метоксиаминов цростых моноэфиров ацетиленовых у-гликолей, заключающийся в том, что моноэфиры ацетиленовых у-гликолей с несимметричным строением подвергают взаимодействию с избытком вторичного амина и параформа в растворе ароматического углеводорода, например толуола, с последующим выделением целевого, продукта известным способом.

Полученные соединения, содержащие метоксильные, этоксильные, метоксидиэтиламино:вые и другие функциональные группы, исследованы на фармакологическую активность.

Полученные данные говорят о наличии выраженных гипотензивных и спазмолитических свойств.

Пр и м е.р 1. Получение 3-метил-3-метокси1- (1 - метоксидиэтил аминоциклогексил) -бутина-1.

В круглодонную колбу, снабженную меIIIB;IKoA и обратным холодильником, загружают 10 г 3-метил-3-метокси-1- (1-оксициклогексил) -бутика-3 (п 1,4723; d 4 о 0,9044; МКо найдено 54,73, вычислено 54,58), 8 г параформа, 10 г диэтиламина и 100 лтл сухого толуо10

Реакцию проводят кипячением реакционной смеси в течение 12 час. По окончании реакции содержимое колбы отфильтровывают, и после отгонки растворителя и двукратной перегонки продуктов реакции в .вакууме выделяют

12 г (84%) вещества с т. кип. 128 вЂ” 130 С (8 л м рт. ст.), которое представляет собой

3-метил-3-метокси - 1- (1-метоксидиэтиламиноциклогексил) -бутин-1.

П р и м е:р 2. Получение 2,5-диметил-2этокси-5-метоксидиэтиламингептина-3.

В круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильни25 ком, загружают 15 г (0,081 люль) 2,5-диметил-2-этоксигептин-3-ола-5 (и р 1,4360, d4

0,8620; Мйо найдено 81,62, вычислено 82,24), 18 г параформа, 15 г (0,21 лтоль) диэтиламина и 100 лл сухого толуола. Смесь кипятят в ч0 течение 20 час. После обычной обработки и

291918

Составитель Д. Иоффе

Корректор Т А Уманец

Редактор Н. Вирко

Изд. № 133 Заказ 241/14 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва,, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, и р. Сапунова, 2 вакуумной,разгонки выделяют 18 г (81,8%)

2,5-диметил-2 - этокси вЂ” 5- метоксидиэтиламингептина-3 с т. кип. 114 вЂ” 116 С (8 мм рт. ст.), П р едмет изобретения

Способ получения метоксиаминов простых моноэфиров ацетиленовых у-гликолей, отличавившийся тем, что моноэфиры ацетиленовых у-гликолей с несимметричным строением подвергают взаимодействию с избытком вторичного амина и параформа в растворе аромати5 ческого углеводорода, например толуола, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения тетравиниловых эфиров тетра-(оксиалкил)- метилендиаминов // 207234

Патент 196652 // 196652

Способ получения 1,10-диамино-2,9-диокси- 4,7-диоксадекана // 172836

Способ получения аминоспиртов // 106224

Способ получения 3-замещенных 1-аминопроизводных пропанолов- // 2115646

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 3-замещенных 1-аминопроизводных пропанолов-2 общей формулы I

Замещенные аминосоединения и способ их получения // 2197474

Изобретение относится к новым замещенным аминосоединениям формулы I, их фармацевтически приемлемым солям и способу их получения

Антагонист casr // 2315036

Изобретение относится к новому соединению, представленному следующей формулой (1), его фармацевтически приемлемым солям или оптически активным формам: где каждый символ является таким, как определено в формуле изобретения

Безопасные для окружающей среды нефть/водные деэмульгаторы // 2435829

Металлилацетиленовые спирты в качестве ингибитора коррозии стали в серной кислоте // 2056406

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям спиртам металлилацетиленового ряда общей формулы: CH2= CH2- C C -CR2OCHCH2N(C2H5)2 где R H(I), CH3(II), которые могут найти применение в качестве ингибиторов коррозии стали в серной кислоте, а также в органическом синтезе и синтезе полимерных материалов

Способ получения аминопроизводных глицерина или их солей // 893128

Инданильные соединения // 2474572

Изобретение относится к новым инданильным производным и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим активностью антагониста кальциевого рецептора

3,6,14,17-тетраокса-10-азанонадекадиен-1,18-диол-8,12 в качестве реагента для очистки сточных вод от избыточного активного ила // 1761746

1-(3,4-диметоксибензилокси)-3-диэтиламино-2-пропанол гидрохлорид, обладающий утеростимулирующей активностью // 1804054

Гидроксиметилциклогексиламины // 2514192

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и к ORL1-рецептору, к лекарственному средству, содержащему эти соединения, и к их применению для получения лекарственного средства для лечения боли и других заболеваний. В общей формуле (1) Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' означают -Н; R1 и R2 независимо друг от друга означают -СН3; R3 означает R0, где R0 означает C1-8-алкил; арил, выбранный из фенила, который является незамещенным или монозамещенным -F, -Cl, -Br, -I, -CN или -OR0, где R0 означает -C1-3-алкил; незамещенный гетероарил, выбранный из 5-членного гетероарила с одним атомом S в качестве гетероатома; R4 означает R0, где R0 означает арил, выбранный из фенила, который является незамещенным или монозамещенным -F, -Cl, -Br, -I, -CN или -OR0, где R0 означает -C1-3-алкил; 2,3,4,9-тетрагидро-1Н-пиридо[3,4-b]индолила, монозамещенного -S(O)2-фенилом; незамещенного -дигидроизоиндолила или незамещенного -индолила; или R4 означает -OR0 или -SR0, где R0 означает циклоалифатическую группу, выбранную из -С5-6-циклоалкила; арил, выбранный из незамещенного фенила; C1-2-алкиларил, где арил означает фенил, который является незамещенным или монозамещенным -OR0, где R0 означает -C1-3-алкил; и R5 означает -Н или -СН3. 4 н. и 3 з.п. ф-лы, 3 табл., 22 пр.