Способ получения 1,10-диамино-2,9-диокси- 4,7-диоксадекана

 

О П И С А Н И Е l72836

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 20.Ill.1963 (№ 824996/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07.Ч!1,1965. Бюллетень № 14

Кл. 12ц, 32о1 .Ч1ПК С 07с

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

УДК 547.415.1.07(088,8) Дата опубликования описания 14Х111.1965

Автор изобретения

Заявитель

И. С. Матвеев

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,10-ДИАМИНО-2,9-ДИОКСИ4,7-Д И О К САД E КА Н А

Подписная группа № 52

Предлагается способ получения 1,10-диамино-2,9-диокси-4,7-диоксадекана, который состоит в том, что 2-имино-5-хлорметилоксазолидин обрабатывают динатрийгликолятом с последующим омылением. Процесс ведут при температуре 120 — 125 С в среде диметилформамида. Целевой продукт выделяют известными способами. Предлагаемый способ позволяет синтезировать ряд диаминов подобного строения на основе 2-амино-5-хлорметилоксазолидина.

Пример. В двухгорлую колбу (0,75 г) с мешалкой и термометром помещают раствор

134,5 г 2-.имино- 5-хлорметилоксазолидина в

230 мл диметилформамида и 48 г тонкоизмельченного динатрийгликолята. Затем при постоянном перемешивании нагревают при

120 — 125 С в течение 3 час. После охлаждения реакционной массы диметилформамид экстрагируют диэтиловым эфиром, а продукт реакции растворяют в 240 мл воды, переносят в литровую колбу, вносят 160 г едкого натра и нагревают 3 час с обратным холодильником. После охлаждения реакционную смесь разбавляют метанолом и избыток щелочи нейтрализуют углекислым газом. Осадок отфильтровывают, из фильтрата отгоняют метанол и воду, после чего полученный продукт еще раз растворяют в безводном метаноле и фильтрованием отделяют выпавший осадок;

Для удаления оставшегося в фильтрате углекислого натрия в раствор пропускают (10—

15 мин) хлористый водород. Выпавшую в осадок соль отфильтровывают и отгоняют из фильтрата метанол. Выход целевого продукта 120 †1 г.

Технический диамин имеет вид вязкой коричневой массы.

Найдено, о о: N 12,98; 13,11; 13,07.

Вычислено, %: N 13,44.

При первой перегонке целевого продукта основная часть его разлагается (этому способствует оставшаяся в продукте соль) и только незначительная часть перегоняется, В результате трехкратной перегонки получают химически чистое вещество в виде вязкой желтоватой жидкости. Полученный диамин характеризуется .следующими свойствами.

Найдено, %: N 13,41; 13,37; п о =1,5035;

d - о» вЂ”вЂ” 1,1647; МКо=52,902. Т. кип. 145 — 147 С (4 ми рт. ст.).

Вычислено, 1",: Х 13.44; МКо =52,324.

208,256 М.

Предмет изобретения

1. Способ получения 1,10-диамино-2,9-диокси-4,7-диоксадекана, отличающийся тем, что

2-имино-5-хлорметилоксазолидин обрабатывают динатрийгликолятом в среде диметилформамида при нагревании с последующим омыЗО лением.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагреванис ведутпри температуре 120 — 125 С,