Способ получения диоксидиарилов

 

Класс 12;q, 38

ЙВТВРЮПЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ВЗОБРЕТЕВИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения- диоксидиарилов.

К авторскому свидетельству И. С. Иоффв, заявленному 7 декабря

1932 года (спр. о перв. № 119761).

0 выдаче авторского свидетельства опубликовано 30 ноября 1933 года.

-(194) Предлагаемый способ имеет целью . получение диоксидиарилов при действии на оксипроизводные фенантрена, антра- цена или .аценафтейа (способных образовывать азокрасители с арилдиазониями) водным или эфирным раствором хлорного железа. Известно, что 8-нафтол при действии на него хлорного железа или иного окислителя переходит в 22 - диокси 11 -динафтил. гъвтором данного изобретения установлено, что диоксидиарилы-получаются при действии хлорного железа или ино. r6 окислителя на окси-производные сложных углеводородов, как, например, фенантрен, антрацен, аценафтен, содержа. щие подвижные атомы водорода в ортоположении к гидроксильной группе, что .доказывается их способностью образовывать азокрасители с арилдиазониями.

Пример 1. 10 г 2-оксифенантрена растворяют в 200 смв 50% спирта, к по-. лученному раствору приливают раствор

15 г хлорного железа и кипятят в тече ние 3 часов. При этом, а особенно пос-. ле охлаждения, выпадает осадок 22 -. диокси-11 дифенантрила, который может быть очищен повторным осаждением из щелочного раствора и экстракцией лигроином, расгворящим лишь исходный продукт. Наряду с. 22 -диокси11 -дифенантрилом. получается в незначительном количестве продукт более глубокого окисления, являющийся двуокисью 11 - дифенантрила.

22 - диокси-ll - дифенантрил кри-: сталлизируется B виде белых игол с т.

/ пл. 281 — 282 .

Пример 2. 10 г 2- оксифенантрена растворяют в 1 литре воды с 5 г соды и осаждают кислотой при кипячении, затем прибавляют к суспензии 15 хлорного железа в 100 сма воды и кипятят еще 1 час. При этом получается тот же диоксидифенантрил, что и в примере l.

Пример 3. 10 г 2-оксифенантрена . растворяют в 200 см эфира и к раствору прибавляют 100 см эфира с 15 i без водного хлорного железа и кипятят 5О часов, после чего всю массу обрабатывают, либо отгоняя эфир, либо обрабатывая водой, а затей очищают, как в примере 1. При этом получается также 22 - диокси - 11 - дифенантрил.

Пример 4. 10 г 3 - оксифенантрена растворяют в 200 емг эфира, содержащего

15 г безводного хлорного железа, и кипятят раствор 50 часов, после чего отгоняют эфир. Из сухого осадка извле кают щелочью, а затем осаждают из щелочного. раствора кислотой продукт реакции 33 -диокси-44 -дифенайтрил.

П ример 5. 10 г 9-оксифенйнтрена обрабатывают, как в примере 4, в эфир- .

4, дают 22 -диокси -11 -диантрил. —:-ф:.Пример 7. 10 г 3-окси-аценафте— иа,при обработке, как а примере 1, 2 . мтпи 4, дают ЗЗ . диокси-44 - диацеиаф-

: тил. о

Леипромпечатьсоюз, Тип. „Печ. Труд". Зак, 289 — 1000. . ой:paстsqpет хлорным железом и полу: — -Мают: при: этом 99 -диокси10-10 -ди срайарйтрила "

Приме р б. 10 г 2-окси-антрацена

:--- --:пмрм обработке, как в примере 1, 2 или

Эксиерт Е. Ц. Ершова . Реактор Ю, Н. Вахрамеев т

П р а д м е т н з о б р е-т е н и я., Способ получения диоксидиарилов, . отличающийся тем, что на окси-произ;.: водные фенантрена, антрацена или аце;нафтена, способные давать с арилдиа-: зониями азокрасители, действуют вод.HblN или эфирным раствором, хлорногожелеза.