Способ получения производных хиназолинона-212изобретение относится к способу получения новых производных хиназолинона, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.способ получения производных хиназолино- 5 на-2 путем взаимодействия соответствующего о-аминобензилимина с фосгеном широко известен в органической химии, однако, полученные известным способом новые производные хиназолинона обладают лучшими фарма- 10 кологическими свойствами.где r' — алкил с числом атомов углерода от 1 до 5, алкоксиили алкилтиогрунпа, в которых алкил содержит от 1 до 4 атомов углерода, нитро-, циано-, ацетамидоили трифторметильная группа, если п=\, в том случае, когда п=2, r' имеет одинаковые или различные значения и обозначает алкил с числом атомов углерода от 1 до 5, алкоксигруппу с числом атомов углерода от 1 до 4, атом фтора, брома или хлора; ri — алкил, аллил или иропаргил, причем ri обозначает только тогда изопропил, когда ;г=1 и r' обозначает цианоили ацетамидогруппу; r2 —- фенил или группа общей формулы152025
ОПИСАНИЕ изоы ети н ия
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
МПК С 07d 51/48
Заявлено 25.11.1969 (¹ 1306930/1387804/23-4) Приоритет 26.II.1968 и 01 VII.1968, № 707932 и № 741804, США
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 25Х.1971. Бюллетень № 17
Дата опубликования описания 4.Х.1971
УДК 547.856.1.07 (088.8) Автор изобретения
Иностранец
Ханс Отт (Швейцария) Иностранная фирма
<Сандос АГ» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ ПРО ИЗ ВОДНЪ|Х ХИ НАЗОЛ И НОНА-2
Кт
Известен способ получения аналогичных производных хиназолинона-2 общей формулы
25 путем взаимодействия соответствующего производного 2-аминобензофенона с мочевиной.
Предлагают способ получения соединений где У ааттоом м ффттоорраа, хлора или брома, алкил общей формулы 1 30 или алкоксигруппа, в которых алкил содер.
Изобретение относится к способу получения новых производных хиназолинона, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Способ получения производных хиназолинона-2 путем взаимодействия соответствующего о-аминобензили мин а с фосгеном широко известен в органической химии, однако, полученные известным способом новые производные хиназолинона обладают лучшими фармакологическими свойствами.
10 где R — алкил с числом атомов углерода от
1 до 5, алкокси- или алкилтиогруппа, в которых алкил содержит от 1 до 4 атомов углерода, нитро-, циано-, ацетамидо- или трифторметильная группа, если а=1, в том случае, 15 когда u=2, Г имеет одинаковые или различные значения и обозначает алкил с числом атомов углерода от 1 до 5, алкоксигруппу с числом атомов углерода от 1 до 4, атом фтора, брома или хлора; R — алкил, аллил
20 или пропаргпл, причем Ri обозначает только тогда изопропил, когда п=-1 и R обозначает циано- или ацетамидогруппу; R> — фенил или группа общей формулы
Предмет изобретения
С=НЕ
I 2
R, I
50 (:=NH
В, Составитель Т. Щеславская
Редактор Л, М. Новожилова Техред А. А. Камышникова Корректор Н. Рождественская
Заказ 2520/6 Изд. ¹ 1065 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, 1 аушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 жит от 1 до 4 атомов углерода или трифторметильная группа;
Y> — атом водорода, фтора, хлора или брома, алкил или алкоксигруппа, в которых алкил содержит от 1 до 4 атомов углерода, заключающийся в том, что соединсние общей формулы II где значения R, Rt, Rq и и указаны выше, подвергают взаимодействию с избытком фосгена в среде органического растворителя при температурах от 0 до 50 С, предпочтительно в интервале температур от 10 до 30 С.
Исходные соединения формулы II получают реакцией взаимодействия 2-аминобензофенона с аммиаком при нагревании, преимущественно в интервале температур от 100 до 200 С, под давлением.
Пример 1. К раствору 1,3 г 5-нитро-2трет, бутиламинобензофенонимина и 4 мл триэтиламина в 30 мл бензола прибавляют при температуре 5 — 20 С 25 мл 12%-ного раствора фосгена в бензоле.
Полученный раствор оставляют стоять в течение 15 л1ин при комнатной температуре и затем упаривают в вакууме досуха. Остаток растворяют в смеси, состоящей из 50 л л безводного 0,5 и. раствора карбоната натрия и
50 мл хлористого метилена. Раствор хлористого метилена сушат над безводным сульфатом натрия, упаривают в вакууме досуха и остаток перекристаллизовывают из этилацетата. Получают 1-трет. бутил-6-нитро-4-фенил2(1Н)-хиназолинон в виде ярко-желтых игл с т. пл. 206 С. Аналогично описанному в примере 1 способу можно получить следующие соединения:
4-фенил - 1,6,7 - триметил-2 (1Н) - хиназолинон с т. пл. 204 — 206 С; 6,7-диметил-4-фенил-1пропаргил-2(1Н)-хиназолинон с т. пл. 202—
205 С; 1-этил-6-нитро-4-фенил-2(1Н)-хиназолинон с т. пл. 214 †2 С; 7-нитро-1-этил-4фенил-2(1Н)-хиназолинон с т. пл. 200 †2 С;
6-ацетамидо-1- изопропил-4-фенил-2(IH)-хиназолинон с т. пл. 278 †2 С; 6-циано-1-изопропил-4-фенил-2(1Н)-хиназолинон с т. пл. 125—
128 C; 1-этил-6-метил-4-фенил-2(1Н)-хиназолинон с т. пл. 180 С; 1-этил-7-метил-4-фенил2(1Н)-хиназолинон с т. пл. 160 †1 С;
1-этил-6,7-диметокси -4-фенил-2 (1Н) -хиназолинон с т. пл. 175 С; 1,7-диметил-4-фенил-2(IH)хиназолинон с т. пл. 171 — 172 С; 1-метил-6,7диметокси-4-фенил-2(1H) хиназолинон с т. пл.
197 — 198 С; 6-метилтио-1-этил-4-фенил-2 (11-1)в хиназолинон с т. пл. 150 — 151 С.
1. Способ получения производных хинозоли нона-2 общей формулы
8-1 где R — алкил с числом атомов углерода от
1 до 5, алкокси- или алкилтиогруппа, в кото20 рых алкил содержит от 1 до 4 атомов углерода, нитро-, циано-, ацетамидо- или трифторметильная группа, если n=l, в том случае, когда п=2, имеет одинаковые или различные значения и обозначает алкил с числом
25 атомов углерода от 1 до 5, алкоксигруппу с числом атомов углерода от 1 до 4, атом фтора, брома или хлора;
Ri — алкил, аллил или пропаргил, причем
Ri обозначает только тогда изопропил, когда
30 n=1 и К обозначает циано- или ацетамидогруппу; Rq — фенил или группа общей формулы где Y — атом фтора, хлора или брома, алкил или алкоксигруппа, в которых алкил содер40 жит от 1 до 4 атомов углерода или трифторметильная группа; Yt — атом водорода, фтора, хлора или брома, алкил или алкоксигруппа, в которых алкил содержит от 1 до 4 атомов углерода, отличаюцийся тем, что соеди45 пение общей формулы где К, Кь К2 и и имеют указанные выше зна55 чения, подвергают взаимодействию с фосгеном.
2. Способ по и. 1, отличпющийся тем, что фосген берут в избытке.
