Способ получения производных бензоил-3-фенилуксусной кислоты
= оэср о-,, 1
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
3l0446
Союэ Советскик
Сопиалистическик
Республик
Зависимый от патента М
МПК С 07с 63/54
С 07с 51, 08
С 07с 51 09
Заявлено 26.1.1968 (№ 1212528/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет 27.1.1967 и 15.XII.1967, согласно заявкам № 92828 и 132526, Франция
Опубликовано 26.VI1.1971. Бюллетень K-» 23
Комитет по делам иэобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547 589.4.î (088.81
Дата опубликования описания 27.1.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Даниель Фарж, Майе Наум Мессе и Клод Мутоннье (Франция) Иностранная фирма
«Рона-Пуленк А. 0.» (Франция) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
БЕНЗОИЛ-3-ФЕН ИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
R т".1г — СООН I
R.,и
C — Соотг
В
R CO
Данное изобретение относится к способам получения новых производных бензоил-3-фенилуксусной кислоты, имеющих общую формулу
В формуле I R обозначает алкпльный радикал, содержащий 1 — 4 атома углерода, Rl представляет собой атом водорода или тиоалкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, а R 1 представляет собой атом водорода, либо гидроксил, или метоксил.
Новые вещества и их соли обладают фармакодинамическими свойствами, они особенно эффективны как противовоспалительные средства.
Производные бензоил-3-фепилуксуспой кислоты с общей формулой 1 могут быть получены из производных бензоил-3-фепилуксусной кислоты общей формулы в которой R Rl и R 1 указаны выше, à R.— алкил, содержащий 1 — 4 атома углерода, согласно обычным методам п1дролиза и декарбоксилирования эфиров.
Новые производные бензонл-3-фенилуксусной кислоты с общей формулой I могут быть преобразованы в соли металлов пли соли с азотированным основанием прпмспснпем пзBpcTklhIx способов.
10 Солями, допустимыми к употреблению в качестве лекарства, могут быть соли щелочных металлов (например, соли натрия, калил. лития), плп щелочноземель ых мета 1. IOB, плп соль аммония.
Пример. Смесь 48 г этилового эфира метил-(3-бензоилфепил)-цпануксусной кислоты, 125 л л концентрированной серной кислоты и
125 л1л воды нагревают до кипения (кппятят
20 с обратным холодильником) в течение 4 час в атмосфере азота. Приливают затем 180 лтл воды и экстрагпруют 300 лл этилового эфира. Эфирный раствор экстрагпруюг 300 .ил
1 и. раствора едкого патра. Щелочной рас
25 твор обрабатывают 2 г активировапного угля, затем подкисляют 40 It.ã концентрированной соляной кислоты, выделяется масло, Экстрагируют 450 льг хлористого метплена, промывают 100,ттл воды и сушат над безводным
30 сульфатом натрия, Упаривают под вакуумом
31О446
СМ
В б
® — С вЂ” СООТГ
1 г т1
15
Предмет изобретения
Составитель Н. Токарева
1 едактор Л, Герасимова Техрсд Л. Евдонов Корректор H. Рождественская
Заказ 3777/7 Изд. М 1582 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров CCCP
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 (20,им рт. ст.). Получают 33,8 г бурого масла.
Полученное масло растворяют в 100 лл бензола и хроматографируют над 430 г кремнезема. Элюируют этилацетатом и собирают фракцию в 21 л, которую упаривают над вакуумом (20 ил рт. ст.) ..
Получают 32,5 г кристаллического осадка.
Перекристаллизовывают из 100 л л ацетонитрпла и получают 16,4 г вещества, т. пл. 94 С, которое перекр исталлизовывают из смеси
60 мл бензола с 200 ил петролейного эфира.
Получают 13,5 г 2- (3-бензоилфенил) -пропионовой кислоты с т. пл. 94 С.
Способ получения производных бензоил-3фенилуксусной кислоты общей формулы где R — алкил с 1 — 4 атомами углерода;
R> — водород, тиоалкил с 1 — 4 атомами углерода;
R > — водород, гидроксил или метоксил, на5 пример 2- (3-бензоилфенил) -пропионовой кислоты, отличающийся тем, что вещества общей формулы где R, Кп R i имеют вышеуказанные значения, например этиловый эфир метил-(3-бензо,илфенил)-уксусной кислоты, а Кг — алкил, содерхкащий 1 — 4 атома углерода, нагревают
20 до кипения в водной среде в присутствии серной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
25 процесс проводят в атмосфере азота.
