Способ получения n-bиhил-2,3-дигидpoиhдoлa

Авторы патента:

М. Ф. Шостаковский, Л. П. Махно, Е. С. Домнина , Г. Г. Скворцова

C07D209/08 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, непосредственно связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

О ПИ â€” CA Н-И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

ЗН912

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

МПК С 07d 27/38

Заявлено 08Х1!1.1968 (№ 1263982/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 19.VIII.1971. Б1оллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 11.Х.1971

Комитет по делам изобретений и открытий

1ри Совете Министрову, СССР

УДК 547.754.07 (088.8) Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, Л. П. Махно, Е. С. Домнина и Г. Г. Скворцова

Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ N-ВИНИЛ-2,3-Д И ГИДРО И НДОЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способам получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных препаратов и как новые виниловые мономеры.

Известен способ получения N-винилиндола взаимодействием индола с ацетиленом под давлением в присутствии едкого калия при

220 С в среде органического растворителя, например диоксана.

Использование такого способа для получения соединений индолинового ряда привело к получению N-винил-2,3-дигидроиндола, который по сравнению с N-винилиндолом обладает значительно более высокими комплексующими свойствами, так как гидрирование индольного кольца приводит к увеличению донорных свойств пиррольного азота вследствие повышения на нем л-электронного заряда. Таким образом, N-винил-2,3-дигидроин- 20 дол мохкет явиться высокоактивным ионообменником.

Предлагаемый способ получения N-винил2,3-дигидроиндола заключается в том, что

2,3-дигидроиндол подвергают взаимодействию с ацетиленом под давлением в присутствии металлического калия при температуре

170 вЂ 1 С в среде органического растворителя, например диоксана.

Пример. Во вращающийся автоклав ем- 30 костью 0,25 л загружают 5,85 г (0,05 моль) индолина, 0,32 г (0,008 моль) 5,5% металлического калия, 50 мл абсолютирова нного дноксана и подают ацетилен под давлением

20 атм. Реакционную смесь нагревают и выдерживают при 170 вЂ” 175 C в течение

30 лия.

Из охлажденных продуктов виш1лирования удаляют при пош1женном давлении дноксан, а остаток разгоняют в более глубоком вакууме в токе азота.

Получено 4,9 г (60% от теории) Х-впнилиндолина вЂ” маслянистой, слегка желтоватой

1I0.tIIDIePIl3 1 1ощепсЯ пР11 стоинпи, т кпп 94 96 С/,о мм п 1 6125

Найдено, % . .С 82,03, 81,93; Н 7,76, 7,79;

U 9,62, 9,45.

c1oH11N.

Вычислено, о/о. С 82,71; Н 7,63; U 9,64.

Строение N-виш1лнндолина доказано исследованием ИК-спектра. Последний содержит полосу 1640 см, свидетельствующую о наличии конечной вннпльной группы.

Способ получения N-виш1л-2,3-дип1дронндола, отличающийся тем, что 2,3-днгпдроиндол подвергают взаимодействию с ацетиленом под давлением в прпсутств11и металлического калия при температуре 170 вЂ” 175 С в среде органического растворителя, например диоксана, с последу1ощим выделением целевого Ilpoдукта известным способом.

Способ получения n-bиhил-2,3-дигидpoиhдoлa

Способ получения индолина // 261382

Способ получения производных 2-бензрп1ганййла " // 248690

Способ получения производных индола // 242901

Способ получения индолов // 199892

Способ получения 2-фенилиндола или его производных // 192821

Способ получения 3-замещенных индолов // 190364

Патент 186486 // 186486

Патент 186484 // 186484

Патент 181116 // 181116

Композиция для крашения кератиновых волокон, содержащая n- замещенные производные 4-оксииндола, новые производные, способ их получения, применение их для крашения и способ окрашивания // 2166929

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Сульфонамидсодержащие соединения индола // 2208607

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Производные нитроэфиров и композиции на их основе для использования при контролировании недержания мочи // 2210563

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Производные индола и фармацевтические композиции, включающие их // 2212404

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Производные n-(индолкарбонил)пиперазина, способы их получения, фармацевтический препарат, соединения // 2251548

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Способ получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина // 2261859

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Гетероциклическое соединение // 2270833

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Новое соединение индолина и его применение в медицине // 2318808

Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль