Способ получения производных нафталина

 

CnXC HИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

322880

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

М. Кл. С 07с 89/02

Заявлено 11.!.1964 (№ 875702/23-4) Приоритет

Комитет по Аелем изобретений и открытий при Соеете Министров

СССР

Опубликовано 30.XI 1971. Бюллетень № 36

Дата опубликования описания 28.IV.1972

УДК 547.652.1/2.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Альберт Фредерик Краутер и Лесли Гарольд Смит (Англия) Иностранная фирма

«Империэл Кемикэл Индастриз ЛТД» (Англия) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ НАФТАЛИНА

3 4

OCR R — СН вЂ” CHR

0СК Я СН(ОН)СНВ. — Нй

Изобретение относится к способу получения йовых нафталиновых производных, которые могут найти применение в медицине.

Получение этих соединений основано на известной реакции, взаимодействия а-окисей или соответствующих галоидгидринов с аминами.

Используя эту реакцию, авторы получили новые соединения, обладающие ценными фармакологическими свойствами, Предлагается способ получения производных нафталина общей формулы где R u R — водород, алкил, циклоалкил, алкенил, аралкил, алканоил или образуют цепь, дающую с атомом азота гетероцикл;

Р, R4 и R — одинаковые или различные и представляют собой водород или алкил, а ядро нафталина может включать один или несколько дополнительных заместителей

Способ заключается в том, что соединения общей формулы

5 где R3, R4 и R5 имеют укза..ные значения или соответствующие галоидгидрины подвергают взаимодействию с амином, Реакцию проводят в среде органического растворителя, на10 пример этанола и ускоряют или завершают при подаче тепла. Целевые продукты выделяют известными способами.

Пример 1. Смесь 4,4 ч. 1-хлор-3-(1-нафтокси)пропанола-2 и 16 ч. изопропиламина на15 гревают в течение 10 час в закрытом сосуде при 70 — 80 С. Затем сосуд охлаждают и к содержимому его добавляют 50 ч. воды. Смесь подкисляют 2н, соляной кислотой и промывают 50 ч. эфира. Водный раствор обесцвечи20 вают углем, после чего добавляют в 50 ч. 2н. раствора едкого натра при 0 С. Смесь пропускают через фильтр.

Твердый остаток промывают водой, высушивают и перекристаллизовывают из циклогексана. Таким образом получают 1-изопропиламино-3- (1-нафтокси) пропанол-2, т. пл.

96 С.

Этот процесс повторяют с применением соответствующих хлоргидринов и аминов в ка3О честве исходных материалов, но реакцию проводят при 90 †1 С. Аналогично получан322880 сушивания полученного вещества. Перечисленные в таблице пикраты получены путем растворения основания в этаноле и добавки этанольного раствора пикриновой кислоты с пос5 ледующими фильтрацией смеси, промывкой твердого остатка в этаноле и высушиванием.

Таблица 1 г

0 — СН г — СНОН вЂ” СНг — NR R

Дополнительные заместители в ядре нафталина

Кристаллизационный растворитель

Точка плавления, OC

Основание или соль

148

166 †1

186 †1

109 †!О

60,5 — 61,0

82 — 83

Биоксалат

Основание

Хлоргидрат

Биоксалат

Основание

То же

Трет-бутил

2-0кси-1,1-диметнлэтил

Изобутил

То же

Этил

Втор-бутил

Метил

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Метил

4-Хлор

120 — 122

157 †1

161 †1

89 — 91

209

Пи крат

Основание

Пикрат

Пикрат

Основание

Биоксалат

Метил

Этил

2-Оксиэтил

Н

Изопропил

2-Окснэтил

То же

3-Морфолинопропил

2 - (3,4 - Диметоксифенил)этил

Изопропил

То же

90 — 91

190 †1

Циклогексан

Бутанол

Основание

Хлоргидрат

4-Метил

5-Диметилсульфамоил

5,8-Диклор

Н

115

160 †1

105 †1

169

148

116 †1

157 †1

Циклогексан

Этанол

Этилацетат

Этилацетат/этанол

Этилацетат/этанол

Этилацетат

Водный диметилформамид

Этилацетат/этанол

Этанол

Основание

Биоксалат

Хлоргидрат

То 2КС

Втор-бутил

Н

Н

Бензил

Втор-бутил

2-Пропоксиэтил

Бензил

Аллил

1-Метилоктил

Изопропил

Пикрат (гидрат) 186!

76 †1

Хлоргидрат

То же

Н

1-Метил-2-фенилэтил

3 - (4-Метоксифенил)-1метилироиил

Цикл опентил

1-Метилгексадецил

4-Метоксибензил

То же

Этилацетат

Этанол

208 †2

105 †1

ГОΠ— 192

Н

Н

50 чего фильтруют, Твердый остаток встряхивают с 50 ч. 2н. едкого натра и 50 ч. эфира.

Смесь разделяют и эфирную фазу сушат над безводным сернокислым магнием, после чего ее фильтруют и выпаривают. Остаток растворяют в 50 ч. этилацетата, после чего добавляют эфирный раствор хлористого водорода.

Смесь фильтруют и твердый остаток промывают этилацетатом, после чего его высушивают и кристаллизуют из смеси метанола и этил60 ацетата. Таким образом получают 1-(1-метил3-фенилпропила мино) -3 - (1-нафтокси) пропанол-2-хлоргидрат, т. пл. 162 — 164 С.

Пример 4. Смесь 1,84 ч. 1,2-эпоксп-3нафтоксипропана и 1,7 ч. изопропиламина на65 гревают с обратным холодильником в течение соединения, перечисленные в табл. 1. Указанные в ней хлоргидраты и оксалаты получают путем растворения основания в эфире, добавки эфирного раствора хлористого водорода или щавелевой кислоты, фильтрации раствора, промывки твердого остатка эфиром и выПример 2. При применении 1-хлор-3-(2нафтокси) пропанола-2 вместо 1-хлор-3- (1нафтокси) пропанола-2, используемого в примере 1, аналогично получают 1-изопропиламино-3-(2-нафтокси) пропанол-2, т. пл. 138 — 140 С из этанола.

При применении трет-бутиламина вместо изопропиламина, используемого в примере 1, получают подобный 1-трет-бутиламино-3- (2нафтокси)пропанол-2, т. пл. 120 С (из циклогексана) .

Пример 3. Смесь 2,3 ч. 1-хлор-3- (1-нафтокси)пропанола-2 и 2,6 ч. 1-метил-3-фенилпропиламина нагревают при 90 — 100 С в течение

10 час, затем охлаждают, разбавляют 50 ч. воды, подкисляют 2н. соляной кислотой, после

Водный раствор этанола

Этанол

Вода

Этаиол

Циклогексан

Гексан

Петролейиый эфир (60—

80 С)

Этанол

Гексан

Этанол

То же

Циклогексан

Вода/проианол

322880 дают и фильтруют. Твердый остаток промывают ацетоном, после чего его высушивают.

Твердое вещество перекристаллизовывают из пропанола, получают 1-изопропнламино-3-(15 нафтокси) пропанол-2-хлоргидрат, т. пл. 163 С.

Реакцию повторяют с применением соответствующих эпокси-нафтокси-пропанов и аминов в качестве исходных соединений, изменяя температуру и продолжительность реакции. Полу10 чают соединения, указанные в табл. 2. Хлоргидраты, оксалаты и пикраты получают обычным способом, как описано в примере 1.

Таблица 2

0- СН2-сНОН-СН2 — ыку

Ю

3 д сО с) о

Ы

Б (О аО

,о

l (» ф с э «г

И г о в (.»

М о »

И

С) д сз

Дополнительные заместители в ядре

r" афтглина

О (»

- о (»

Ыо

>on

Lan

1,ристаллизационный раствор итель

Основание

R1 илп соль

100

100

1 Биоксалат

Нет

Этил

100

148 †1

138

115

Основание

Биоксалат

То же

Основание

То же

Н

Н

Н

2-Окси-1-метилэтпл

3-Метоксипропил

2- (2-Бутоксиэтокси) этил

2- (2,4-Дихлорфенокси) этил

100

1 Биоксалат

149 †1

Этил

2- (4-Хлор фенокси) этил

3-Диметиламипопропил

1,1-Диметилил-3-фенилпропил

234 — 235 Метанол

Дихлоргидрат

Оксалат

100

210 †2

166 †1

160 †1

Пнкрат

Хлоргидрат

Бепзил

1-Метилпропин-2-ил

Изопропил

2-Хлор

4-Ацетил

16 Основание

То же

3 Хлоргидрат

2,4-Дихлор

194 †1

1 Основание

100

80 — 81

Нет

2-Окон-!,1-димстилэтил

1 Хлоргидрат

182

То же

Аллил безводным сернокислым магнием, фильтруют и фильтрат подкисляют эфирным раствором хлористого водорода. Полученную смесь фильтруют и твердый остаток перекристаллизовы60 вают из смеси этилацетата II этанола. Таким образом получают 2-изопропиламин-4- (1-нафтокси) бутанол-3-хлоргидрат, т. пл. 210 — 212 С.

Исходный 2-бром-4-(1-нафтокси) бутанол-3 можно получить следующим образом. В пере65 мешиваемый раствор 3 ч. 2-бром-4-(1-нафток5

16 час, В смесь добавляют 25 ч. 2н. соляной кислоты и промывают 50 ч. эфира. Водный раствор при 0 С смешивают с 50 ч. раствора едкого натра и полученную смесь фильтруют.

Твердый остаток промывают водой, после чего его высушивают и перекристаллнзовывают из цнклогексана. Таким образом получают 1-изопропиламино-3-(1-нафтоксп) пропанол-2, т. пл.

96 С, Основание можно превратить в хлоргндрат.

Для этого 4,65 ч, основания растворяют в 30 ч. подогретого ацетона. В теплый раствор добавляют 2 ч. 10н. соляной кислоты, смесь охла>кПример 5. Смесь 2,5 ч. 2-бром-4-(1-нафтокси) бутанола-3 и 10 ч. изопропиламина в течение 10 час нагревают в сосуде под давлением при 100 С. Смесь затем выпаривают при пониженном давлении и остаток подкисляют

25 ч. 2н. соляной кислоты. К смеси добавля1от уголь, перемешивают и фильтруют. Фильтрат приливают к 50 ч. 2н. раствора едкого патра, полученную смесь затем экстрагируют 50 ч. эфира. Эфирный экстракт высушивают над

Этанол/этилацетат

Бензол

Пропанол

Вода

Петролейный эфир (100—

120 С)

Вода

2-Этоксиэтанол

Пропанол

Эта пол/этилацетат

Петролейный эфир (100—

120 С)

Пропанол/этилацетат

Петролейный эфир (100—

120 С)

Этанол/этил. ацетат

322880 си) бутанона-3 в 20 ч. метанола при минус 5 С добавляют 0,5 ч. боргидрида натрия. Смесь перемешивают при 0 С в течение 2 час, затем ее выливают на 100 ч. льда, добавляют 50 ч. эфира и разделяют. Эфирную фазу высушивают над безводным сернокислым магнием, после чего ее выпаривают. Остаток состоит из

2-бром-4- (1-нафтокси) бутанола-З.

Для получения 2-бром-4- (1-нафтокси) бутанона-3 в перемешиваемый раствор, состоящий из 13 ч. диазоэтана в 300 ч. эфира, при — 10 С добавляют раствор 10 ч. 1-нафтоксиацетилхлорида в 150 ч. эфира. Смесь перемешивают в течение 3 час при 0 С, а затем при комнатной температуре в течение 18 час охлаждают до — 5 С и добавляют 20 ч. 40 /О-ной бромистоводородной кислоты. Массу перемешивают при — 5 С в течение 30 мин, затем разделяют и эфирную фазу высушивают над безводным сернокислым магнием. Смесь профильтровывают и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток экстрагируют 20 ч. циклогексана и экстракт фильтруют. Фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток состоит из 2-бпом-4- (1-нафтокси) бутанона-3.

Пример 6. Смесь 2 ч. 1,2-эпокси-3-(2нафтокси) пропана и 5 ч. 1-метил-3-фенилпропиламина нагревают при 100 С в течение

1 час, затем ее охлаждают и перемешивают с 25 ч. 2н. соляной кислоты и 50 ч. эфира.

Эфирные и водные фазы декантируют и остаток перекристаллизовывают из смеси этанола и этилацетата. Таким образом получают 1-(1метил - 3-фенилпропиламино) -3- (2- на Фтокси) пропанол-2-хлоргидрат, т. пл. 174 — 176 С.

Пример 7. 6,6 ч. 1-хлор-2-нафтола, 20 ч. эпихлоргидрина и 0,1 ч. пиперидина нагревают с обратным холодильником в течение

6 час. Смесь далее выпаривают для удаления непрореагировавшего эпихлоргидрина. К остатку добавляют 8 ч. изопропиламина и нагпевают с обратным холодильником в течение

10 час. После этого смесь выпаривают и остаток нагревают вместе с 80 ч, петролейного эфира (т. кип. 80 — 100 С).

Полученный раствор охлаждают и фильтруют. Твердый остаток ппомывают петролейным эфиром (т. кип. 80 — 100 С). Таким образом получают 1- (1-хлор-2-наФтокси) -3-изопропиламинопропанол-2, т. пл. 104 С, Аналогичным способом, применяя 5 ч. 1-метил-2-нафтола вместо 6,6 ч. 1-хлор-2-нафтола, можно получить 1-изопропиламино-3-(1-метил-2-нафтокси) пропанол-2, т. пл. 122 C (после перекоисталлизации из петролейного эфира с т. кип. 80 — 100 С).

Пр имер 8. Смесь 0,3 ч. 3-бром-1-(1-нафтокси)пропанола-2 и 5 ч. изопропиламина нагревают в закрытом сосуде при 100 С в течение 10 час. Сосуд охлаждают и к содержимому добавляют 10 ч, 2н. соляной кислоты, фильтпуют, фильтрат подщелачивают 2н раствором едкого натра и встряхивают с 25 ч. эфира. Смесь разделяют, эфирную фазу высушивают над безводным сернокислым магнием

so

65 и затем фильтруют, Фильтрат,выпаривают досуха. Остаток состоит из 1-изопропиламино-3(1-нафтокси) пропанола-2, т. пл. 96 С.

Исходный 3-бром-1- (1-нафтокси) пропанол-2 можно получить следующим образом. Раствор

0,28 ч. 3-бром-1-(1-нафтокси) ацетона и 5 ч. метила перемешивают и охлаждают до 0 С с добавлением 0,45 ч. боргидрида натрия. Смесь затем перемешивают еще 30 мин при 0 С, выливают на лед, подкисляют 2н. соляной кислотой и экстрагируют 20 ч. эфира. Эфирный экстракт высушивают над безводным сернокислым магнием и фильтруют, фильтрат выпаривают досуха. Остаток состоит из 3-бром-1(1-нафтокси) пропанола-2, который имеет характерную полосу поглощения в инфракрасном спектре при 3450 см .

Для получения 3-бром-1-(1-нафтокси) anåòîна раствор 10 ч. 1-нафтоксиацетилхлорида в

150 ч. эфира перемешивают, охлаждают до минус 5 — минус 10 С при приливании в течение 30 мин раствора 11 ч. диазометана в 300 ч. эфира. Перемешивание продолжают в течение

2 час при — 5 С, а затем при комнатной температуре в течение 18 час. После этого раствор перемешивают, охлаждают до — 10 С при приливании 20 ч. 11н. бромистоводородной кислоты. После перемешивания в течение

30 мин смесь разделяют, эфирную фазу высушивают над безводным сернокислым магнием и фильтруют. Фильтрат выпаривают дос ха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана. Таким образом получают 3-бром-1-(1найтокси) ацетон, т. пл. 92 — 94 С, Пример 9. Смесь 8 ч. 1-хлор-3-метил-3(1-нафтокси)бутанола-2 и 40 ч. изопропиламина нагревают в закрытом сосуде при 100 С в течение 10 час. Избыток изопропиламина выпапив ют, а остаток раствоояют в 100 ч. 1н соляной кислоты. Раствор промывают эфиром, затем приливают к водному раствору кислоты

20 ч. 8н. паствора едкого HBTDa. Смесь экстрагируют 100 ч. эфира, эфирный экстракт промывают водой и высушивают над безводным сернокислым магнием. Эфирный раствор выпаривают досуха. Оставшуюся смолу растворяют в 30 ч. эфира и приливают эфирный раствор хлористого водорода до тех пор. пока практически пе закончится выпаривание осадка.

Смесь фильтруют, твердый остаток перекристаллизовывают из смеси метанола и этилацетата. Таким образом получают 1-изопропиламино - 3-метил-3- (1-на Атокси) -1-бутанол2-хлоргидрат, т. пл. 138 — 139 С.

Исходный 1-хлор-3-метил-3- (1-нафгокси) бутанол-2 можно получить следующим образом.

Раствор 68 ч. а- (1-нафтокси) и"омасляной кислоты в 450 ч. хлороформа и 53 ч. хлористого тионила нагревают с обратным холодильником в течение 3 час, после чего хлороформ и избыток хлористого тионила выпаривают. Оставшуюся смолу нагревают с обратным холодильником вместе с 600 ч. петролейного эфира (т. кип. 60 — 80 С) и с 5 ч. активи322880

10 рованного угля в течение 15 мин. Смесь охлаждают при комнатной температуре, фильтруют и фильтрат выпаривают досуха. Таким образом получают хлорангидрид а-(1-нафтокси)изомасляной кислоты,в виде масла.

Раствор 70 ч. этого хлорангидрида в 200 ч. эфира обрабатывают избытком диазометана в эфире при 0 С в течение 24 час, после чего эфир и избыток диазометана выпаривают, Остаточную смолу растворяют в 250 ч. эфира и пропускают в раствор газообразный хлористый водород при 0 С до полного насыщения раствора. Раствор перемешивают, постепенно добавляя в него 300 ч. льда. Смесь разделяют

10 и эфирный раствор последовательно промыва- 15 ют 3 раза по 100 ч. воды, 3 раза по 150 ч.

10 -ного раствора углекислого натрия и вновь 3 раза по 100 ч. воды. Эфирный раствор высушивают над безводным сернокислым магнием и выпаривают, 10 ч. остатка растворяют 20 в 80 ч. метанола, раствор перемешивают и добавляют к нему 3 ч. боргидрида натрия в течение 45 мин при 0 С. По истечении 12 час метанол выпаривают и остаток встряхивают с

30 ч. эфира и 20 ч. воды. Смесь разбавляют, 25 эфирный раствор высушивают над безводным сернокислым магнием и выпаривают досуха.

Таким образом получают 1-хлор-3-метил- (1нафтокси) бутанол-2 в виде масла.

Пр и мер 10. Процесс, описанный в пои- 30 мере 9, повторяют с использованием 40 ч. трет-бутиламина вместо 40 ч. изопцопиламина. Таким образом получают 1-трет-бутиламин-3 - метил-3-(1-наФтокси) бутанол-2-хлоргилпат, т. пл. 219 — 220 С. 35

Пример 11. Повторяют синтез по поимеру 9 с использованием 8 ч. 1-хлор-3-(1-пафтокси) бутанола-2 вместо 8 ч. 1-хлоо-3-метил-3(1-нафтокси)бутанола-2. Таким образом получают 1-изопропиламино-3- (1-нафтокси) бута- 40 нол-2-хлоргидрат, т. пл. 158 †1 С.

1-Хлор-3-(1-нафтокси) бутанол-2, применяемый в качестве исходного соединения, можно получить следующим обоазом. Раствоо 20 ч. а-(1-на@токси)поопионовой кислоты в 300 ч. 45 хлороформа с 16,5 ч. хлористого тионила нагревают с обратным холодильником B течение

3 чае, после чего хлороформ и избыток хлористого тионила выпаривают. Остаточное масло состоит из хлористого а-(1-нафтокси)про- 50 пионила. Раствор 20 ч. этого масла в 100 ч. э4ира обрабатывают избытком диазометана в эфире при 0 С в течение 16 час, после чего эфир и избыток диазометана выпаривают. Остаточную смолу растворяют в 250 ч. эфира и в паствор пропускают хлористый водород при

0 С до насыщения раствора.

Раствор пепемешивают при постепенном добавлении 200 ч. льда. Смесь разделяют и эфирный раствор последовательно промывают 60 водой (3>50 ч.), 10 /О-ным раствором углекислого натрия (3 50 ч.) и водой (ЗУ50 ч.).

Эфирный раствор высушивают над безводным сернокислым магнием, после чего его выпаривают и получают хлор метил- (1-(1-нафтокси) 65 этил) кетон, т. пл. 70 — 71 С (после перекристаллизации из петролейного эфира с т. кип.

60 — 80 С), 15 ч. хлор метил- (1- (1-нафтокси) э гил) кетона растворяют в 200 ч. метанола, раствор перемешивают при 0 С и в течение 45 мин к нему добавляют 7,5 ч. боргидрида натрия, По истечении 12 час метанол выпаривают и остаток встряхивают с 50 ч. эфира и 30 ч. воды.

Раствор разделяют, эфирный раствор высушивают над безводным сернокислым магнием и выпаривают досуха. Получают 1-хлор-3-(1нафтокси) бутанол-2 в виде масла.

Пример 12. Раствор 29,5 ч. 1-изопропиламино-3-(1-нафтокси) пропанола - 2-хлоргидрата в 300 ч. воды приливают к раствору 43,2 ч. двунатриевой соли 1,1-метилен-бис- (2-оксинафтойной-3) кислоты в 400 ч. воды. Смесь фильтруют, твердый остаток промывают водой и высушивают. Твердое вещество перекристаллизовывают из этанола. Таким образом получают ди- (1-изопропиламино-3- (1-нафтокси) пропил-21-1 - метилен - бис- (2-окси-3-нафтоат), т. пл. 212 С.

Пример 13. Раствор 1,3 ч. 1-изопропиламино-3-(1-нафтокси) пропанола-2 в 25 ч. этилацетата добавляют к раствору 0,7 ч. бензойной кислоты в 5 ч. эфира. Смесь фильтруют и твердый остаток промывают эфиром и выcvIIIHBBK)T. Таким обоазом получают 1-изопропиламино - 3-(1-на@токси) пропанол-2-бензоат, т. пл. 143 — 144 С (после перекристаллизации из воды).

Пои замене 0,7 ч. бензойной кислоты 0.96 ч.

8-нафтойной кислоты можно аналогично получить 1-изоппопиламино-3- (I-набтокси) пропанол-2-р-нафтоат, т. пл. 132 С (после перекристаллизации из смеси циклогексана и этанола).

При замене 0,7 ч. бензойной кислоты 0,98 ч. о-ацетоксибензойной кислоты можно получить

1-изопропиламино - 3- (1-нафтокси) поопанол-2о-ацетоксибензоат, т. пл. 122 — 124 С (после пелеквисталлизации из этилацетата).

Ппи замене 0.7 ч. бензойной кислоты 0,7 ч. алипиновой кислоты можно получить 1-изопоопиламино - 3-(1-набтокси) пропанол - 2-адипинат, т. пл. 145 — 147 С (после перекристаллизации из смеси этанола и ацетата).

При замене 0.7 ч. бензойной кислоты 0,6 ч. малеиновой кислоты аналогичным путем можно получить 1-изопропиламино-3- (1-на@такси) пропанол-2-малеинат, т. пл. 145 †1 С (после пепекристаллизации из смеси этилацетата и этанола).

Пои замене 0,7 ч. бензойной кислоты 0.62 ч. щавелевой кислоты можно получить 1-изопропиламино - 3- (1-нафтокси) пропанол-2-оксалат, т. пл. 180 — 182 С (после перекристаллизации из смеси метанола и этилацетата).

Пример 14. В перемешиваемый паствор

10 ч. 1-изоппопиламино-3- (1-нафтокси) поопанола-2-хлоргилрата в 100 ч. волы добавляют суспензию 100 ч. сульфипованной полистирольной смолы «Зеокарб 225» (SRC 9, «3ео322880 карỠ— торговая марка) в натриевой форме в 400 ч. воды. Смесь перемешивают в течение б0 мин при комнатной температуре, после чего ее фильтруют. Твердый остаток промывают водой и высушивают при комнатной темпера- 5 туре. Таким образом получают комплексную соль 1-изопропиламино-3- (1-нафтокси) пропанола-2 с сульфированной полистирольной смолой.

OCR К- СН-СНВ

OCR R CH(OH)CHR — NR R где R3, R4 и R имеют указанные значения, или соответствующие галоидгидрины подвергают взаимодействию с амином с последуюR> и Ре — водород, алкил, циклоалкил, 20 щим выделением целевого продукта известалкенил, аралкил, алканоил ными способами, где

Ссставитель И. Гудкова

Редактор О. Кузнецова Техред Т. Ускова Корректор 3. Тарасова

Заказ 1573/1 Изд. М 391 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предмет изобретения

Способ получения производных нафталина общей формулы или образуют цепь, дающую с атомом азота гетероцикл;

R, R4 и R — одинаковые или различные и представляют собой водород или алкил, а ядро нафталина может включать один или несколько дополнительных заместителей, отличающийся тем, что соединения общей фор10 мулы