Способ получения n-ни коти ноил-у-ами нол\асляной кислоты или ее эфиров

 

< (» С (-. (< Г

< ))с) )! о !т- и с A н и е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидстсльства М

Зая))лспо 06.Vl l 1.1970 (¹ 1474810?23-4) .Ч. Кл. С 07Л 31/34.<>, ",,.»»

<с>> > с присосдинсиисм заявки X

Комите! ло делам

Приоритет

Оп 5 блинова г!О 07.1.1972. Б !031,7С)сн ь Л 3 изобретений и открытий нри Совете Министров

СССР

УДК 547.826.07(088.8) Дата опубликования описания 23.!1.197

Авторы изобретения В. M. Копелевич, Л. М. Шмуйлович, В. И. Труоников. Ф. М. Шемякин, Э. А. Бендиков, Н. В, Каверина и В. В. Петров

Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский витаминный институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-НИКОТИНОИЛ у АМИНОМАСЛЯНОИ

КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ ЭФИ РОВ

Изобретение касается получения ш)котиноиламинокислот.

Известен способ получсния !ч)-IIIII(DTIIIIOI!лсс-аминокислот взаимодействнсм никотино))лхлорида или ш!котиноилазнда с с(-аминокислотами.

Использование в качестве аминок!полоты !

)-аминомасляной кислоты или ес 3(I)Ilpoi) Iioзволило )юлучить новые сосдинсни51, обладающие высокои физиоло)ч!чсской яктн)п!Остью, которые могут IIBéòè нримснснис в фярмяцсl3тичсской промыш:)снности. 11рсдлягясв)ый способ нолуч 111151 lU-BBKOTBlioBë-g-амнномясляной кисл()пы или сс эфиров закл!очастся ио взаимодействии 7-аминомасляной кислоты или ее эфиров с хлораш идридом, азидом или смеша!шым ашидридом никотиновой кнслогы с последующим выдслснисм цслсвого продукта известными способами.

П р и м с р 1. Никотlli!0ilл-))-яминомяс i5!11<151 кислота.

К 2,4 г язида никотl!I!ÎBO!1 кислo7 û прибя!— ляют при 20 С и нсремсшннянии раствор

1,65 г 7-яминомасляной кислоты в 16 )?.? раствора едкого пятра (рИ 8 — 9). Смесь нсрсмешивают 24 с?ас, упаривают, осадок промывают мстанолом и полученную натриевую соль никотиноил-7)-аминомасляной кислоты растворяют в ми)ш м а льном количестве воды, р11 раствора доводят до 3,0 — 3,5 и оставляют сго ilpll 0 — 5 "С ня 12 час. Выпягший осадок фнльгр370т, 03 iilBI ll пог!3 )яют 2,1 г (62,3%)

1;И! 0)Пион;)--аз)ИНОМ<10.151110!i IillC.!OTI>!,Т

201.5- 205,5=С.

1-1яйдс)о, %. С 57,78; 11 5,87; Х 13,69, С)о Г11",Ч воз.

13ычпс,lcll0,,). С 57,69; 1.1 5 76; . 13,46.

Ь, р сl(. 1 130 !) h 1,2 3 с I i I I!(OT I I! i 0 BO! I ки(. . 1 ОТЫ В

5 з?.? 7!13!С Ги, lфор <1<13!11;!<1;100с113 75!IOT 1,03 с !

О триэтиламнп;l,;1 зя гсх) нри ---5 С рял 130р

1,00 < э7 11.101301 0 эф l I p <1 .< ° <003 1 0 7!>IIOII 1 псло Гьl в 5 !!.? этил1)цстата. Смесь срсмсшивяют

20 ?нпн при — 5 С !1 iiрибявляют к нсй 1,03 г

-с131! !1031 с)с.751 нol! ки(. .10ты в 1 0 .)!.? 1 н. р

1)срсмс!н;?в<пот 3 чпс, ун;)ри)>1)к) г досуха, ос7 1! т 0 к p;1(Г !3 0 j ) 51 10 т в м и и и м 1, ь н 0 3(! к Ол и ч с с т в с

130;1ы !I il0;i к1!С,751!OT 1 и. СО IH!1011: кис 70Toll !о р1! 2,0 — 3,0, Рял вор ол авляк)т нри 0 — 5 С н;1 12 ч(? (, 131>l i I <1131111;.1! Oc<1äîê Отд(. ляю1 и ног!3 )аюг 0,87 (38%) продукта, т. пл. 204—

205 С.

1! j) и 31 (р 2. -3)и.70!3!.?й эфир шп отнноил-7)Я <11! Iiо. l;l(, !511iой Iill(!OT1>1.

1х 60,); ll ill(OT!1110130!I 1 и(.70г1>1 ириояв 1500т

1l p! I I i c р с м с и и? в (и и п1 2 () 0 .1 t.? с 13 с ж с и с р с г i i 11 11110го и!о! !)лхлорпда lip!! 20 С. Смссь псрсмсшивают 1,5 час при 45 С, упариьают тионилхлорид, ох.7115кда!От и Осадок промыгают сухих!

30 бснзолом (3;5(50 .1!>?). К пол3 )синов) хлор325232

Состввптель !!. Терентьев

Редактор О. Кузнецова Техред А. Каыышникова Корректор И. Шматова

Заказ 335/2 Изд. Хо 60 Тираж 448 Подппспое (ь!ИИП!! Козгнтета по делам пзобретеппп:I открытий Ilрп Совете .Х!пнпстров СССР

Москва, К-35, Раушскав наб., д. 4,5

Тппографпгп Ilp. Сапунова, 2 гидрату хлорангидрида никотиновой кислоты прибавляют 84 г хлоргидрата этилового эфира Т-аминомасляной кислоты и 300 мл сухоro хлороформа и прикапывают при перемешигании раствор 375 лл сухого хлороформа и

105,1tл ш!рндина. Смесь промывают водой (2 150 .ял), хлороформную фракцию отделяют, сушат сернокислым натрием и упаривают, остаток промывают серным эфиром, перекристаллизовь!ва!от из ацетона и получают 70,1 г (59,8о/о ) этилового эфира ннкотнноил-/-аминомасляI!oè кислоть!, т. пл. 43 — 4о С.

Найдено, о/о. С 60,80; Н 6,59; Х 12,00.

СтвН !в1х1 0з.

Вычислено, %. С 61,01; Н 6,77; Х 11,86.

Предмет изобретения

Способ получения N-никотиноил-у-амтшомасляной кислоты или ее эфиров, отличаюи!ийсл тем, что у-аминомасляную кислоту илп ее эфиры обрабатывают хлорангидридох!, ази10 дом или смешанным lHfèäðèäом никотиновой кислоты с последую(цим выделением целевого продукта известными способами.