Способ получения 2-окси-1-азабензантронл
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Сони Советский
Социалистический
Респуолнк
Зависимый от патента №вЂ”
М. Кл. С 07с 49,:82
Заявлено 03.111.1970 (№ 1411039723-4) Приоритет 07.III.1969, № 13784/А, 69, Италия
Комитет ло делам иаобретениЯ и открытиЯ лри Совете Министров
СССЕ
УЛК 547.577(088,8) Опубликовано 26.1.1972. Бюллетень № 5
Дата опубликования описания 27.111.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Джиоачино Боффа и Джиан Паоло Чиусоли (Италия) Иностранная фирма
«Монтекатини Эдисон С. и (Италия) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2-0 КСИ-1-АЗАБЕНЗАНТРОНА
0Н
Сх
N Сн
Изобретение относится к способу получения производны.;. бензантрона, которые могут найти применение в производстве кубовых красителей.
Предложен способ получения нового соединения — 2-окси-1-азабензантрона формулы состоящий в том, что 1,4-нафтохппон подвергают взаимодействию с метиловым эфиром
3,5-гексадиеновой кислоты в эквимолекулярном соотношении в среде инертного растворителя и полученный при этом нафтохинонгексадиенат последовательно обрабатывают спиртовым раствором аммиака, воздухом, спиртовым раствором щелочи с последующим выделением целевого продукта известными приемами и сушкой его в вакууме.
Пример 1. 34,3 г 1,4-нафтохпнона, 27,4 г метилового эфира 3,5-гексадиеновой кислоты и 65 лл 99%-ного этанола кипятят с обратпым холодильником в атмосфере азота в течение 6 час. Раствор охлаждают до 10" С и ьыпавшее в осадок твердое вещество отфильтровывают и промывают на фильтре 38 л л
5 99% -ного этанола. Полученное твердое вещество сушат на воздухе.
Таким способом получают 51 г промежуточного продукта — нафтохинонгексадпената.
Продукт, перекристаллпзованный в белые т0 кристаллы пз метанола плп этанола, имеет т. пл. 88 С.
Пример 2. 34,3 г 1,4-нафтохинона, 27,4 г метилового эфира 3,5-гексадпеновой кислоты и 65 .чл метанола кипятят с обратным холо13 дпльником в атмосфере азота в течение 6 «ас.
Раствор охлаждают до 10 С и отфильтровывают. Полученное твердое вещество вводят в
940 л л насыщенного раствора аммиака в безводном метаноле и смесь оставляют стоять в
20 течение трех дней прп атмосферном давлении и комнатной температ .ре, После этого в реакционную смесь примерно в течение 1 час вводят сильный ток воздуха, 25 который удаляет больп1ую часть аммиака.
Наконец в смесь добавляют 100 лл метанола, содержащего 10 г КОН и 250 л(л воды, после чего пропускают ток воздуха еще в течение 4 час. Все операции проводят при ком30 натной температуре.
327670
Составп е1I 1 . II1aI aJIoaa
Техред Л. Ездоков
Редактор Е. Хорина
Корректор Т. Бабакина
Заказ 626 11 11ад. ¹ 164 Тира>к 448 Подписное
ЦНИ11ПИ Коаштста по дела:и изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4)5
Типография, пр, Caпунова, 2
Получающийся раствор красного цвета разбавляют 1300 ял воды, отфильтровывают и подкпсляют. Твердый осадок OIIp11льтровывают, промывают водой до полного нсчезновання кислой реакции и сушат в вакууме на водяной бане.
Таким способом получают 34,6 г продукта, ИКС, ЯМР и количественные анализы которого показывают, что это вещество представляет собой 2-окси-1-азабензантрон.
Наличие ОН-групп устанавлива1от по легкому взаимодействию с хлорапгидридом и-толуолсульфокислоты в пиридиновом растворе или с диазометаном в диоксаповом растворе с
ПОЛУг1Е11ИЕМ, СООТВЕТСт QIIIIO, I4021ИЧЕС 1 ВЕНПОГО выхода ело:кного эфира fl-толуолсульфокисло ты или метилового эфира.
Предмет изобретения
5 Способ получения 2-окси-1-азабензантрона, отличающый1ся тем, что 1,4-нафтохинон подвергают взаимодействию с метиловым эфиром
3,5-гексадиеповой кислоты в эквимолекулярном соотношении в среде инертного раствори10 теля и полученный при этом нафтохинонгексадиенат последовательно обрабатывают спиртоьым раствором аммиака, воздухом, спиртовым раствором щелочи с последующим выделенисм целевого продукта известными приемами
15 и сушкой его в вакууме.
