Способ получения арил-

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

329!74

Сок)з Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства 1(о. >1>. (с .л. С (57С 1!), 1/00. >1>явлено 15.V 1.1970 (Мо 14;> (2;>4(23-4) с присоединением заявки K

Приоритет

Опубликогаит> 09.11,1972. т)юл.lcòc >ь X 7

Комитет Ilо пелли изобре!еиий и открытий при Сонете Мииистрое

СССР

У .(,К 547.269.81.07 (088 8) Дата Оп) înn>ьоп;.>Нн» Опис;»>и; "..1((. (>I(лвторы изооретсния E. Г. 15;атаев, Э. М. <1>айзуллин, Г. А. Чмутова и В, А. Кузина

З>)явит л(, К!!ванский государственный у)11>версите-> имени В. И. Ул>,5>нов(1-Лен!она

СIlOCOh ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛ-(2,3-ЭГ1ОКСИйРОПИЛ-1)СЕЛЕНИДОВ

11зобретение относится к способу получе(IIIII новых, не Опис нных в литературе ырил(2,3-эпоксипронил-1) -ссленидов, которые могут найти применение в качестве физцологическ!1 активн1 1х вещестг,, а также исходим.; ве-! цес! в В органическом си!>тезс для получения различных (>ргыниче«ких производны.;, содержащих фосфор, кремний, «елен, 13BBстен способ по 1)i f HH5I фенилквл- (2,3-эпоксипропил) -сульфидов взаимодей- 10 ствием тиофенолята натрия с эпн:лоргидрнном глиц(рина.

С целью получения органпческ !х производных селена, содержа!цих эпоксидный цикл, предлт!Гает ся способ получения арил- (2,3- 1 эпоксипрош>л-1) -селенидов общей формулы

R — S e — С((о — С(-(— С Н

Iд«}) — — замещенный или незамещенный «рил. 20

СЦО«00 cocTQIIT В том 1 О ipiiлселенолят натр>Я формулы RS«XI a, где R — замеще шый или незамещенный ар,ië, подверг (IOT Взаимоде1! TB II!0 с эп!1х:Iор! Цдрином i линер>!11 при температуре не выше 0 С, 2б)

По предл«гыемому способу можно получать разнообразные производные арил- (2,3-эпоксипропил-1) -селеьн>до. Такой способ требует у c.! 0 B 11 É «р о В е д е н 1 я р е:-1 к ц и й, "1 c г к. о Й очистки коне-и!ы.;. продуктов и обеспечивает 30

«() ..t .В .н и т е л ь 11 о Г ь! с 01 и Й В ь1 х 0 д (4 0 ((, ) c (.т е н и,!()В, «OД(. Рж,>1!(Цх эноlсси TIII)I Й Ц1!кл.

Пример 1. Получение фенил-(2,3-эноксиnpOf1llë-1) -се 101111д« ! г натр)>я р«створяют в 2() 51.1 абсолютного :)TI1лОВ0ГО си! pl:1. С Il l1 pTAHE Й pll стВОp;I;11(0! О.>5l l t! и ITpli5l I> It l«iii t 1 tl(l(Ох,ill æ,i«!A! ll;1

Л 1ЯНОЙ О.>>IЕ, Ы.t т((! К Н« .)!) ЧЕ!)е) К«П(ЛЬНУЮ

E>6polti5 tipl> !tc()c5l(н1иВ(>пни и})и!)(16,1Я!()l (),9

«с.t«I>At()ciIo1, > (k nA1) !е!>ЦО )! ) сс.lенофе.lолят5

l >:t T p1>» n () >l;t t. . с. l « >it >I B;t B >t tl и (>х. >ЖДе;l и и i!() >l . к tпь>в;>(ог -1,(..1I!хлоргидрина 1 лнцериil I, (е)!>!Ср;> туру ()е;>кц!!ниной среды нодд."ржн> .. 1ог:!«выше 0 !.. По око>гчын!>;1 llpll0 >г !«il>!)l

Э 1» > Х. i О () Г И Д }> ! > I: ГЛ l Н l C Pili! 11 P B,! и Ц И О Н 11(1 51 С М (C i >

l!«p«Ì« IIIII««T«51 C!Ц(1 (I(1C Ilpil комнатно!1 Т(. .мll(. (t;>T) ре. Зы тем «A!(«ржимое ре.>кционной колоы Вылив«ют В ioлоднуlo воду, нрll ->тt)ì !i« . (НО Вl,lн«Д;>Е! Iif>C.I)II!II«ÃÛÉ OCl>ДОК СВЕТ. I())кс.> гого цветы БО (II>,II"> раствор экстрагируют iô1tP0.>I.; (),>РtiÛt ВЫТЯЖКli И OСIIOÂII()й IIPÎ-!

) KT (. ()(. Jli>l)i >A !! СУ !и;)1 Иа;! Х, Io})IICTBI .(I К(1,1Ьннсм, ггем р«c)пориT ën отгоняют. В резблl, »:т(. и(. регонк» t)«»,Гк!I получ.)ют 3,5, (. >(,2",5> ) ф«, ил- !2,3-эп(и . В>!рон!!л-1) -селены!д;). Т, кllii.

1 5979 cl;" l, l >1 >

Пример 2. 4-Метнлфенил- (2,3-эноксннро и !л-1)-селенид полу кают в условия.; примера 1.

29174

Я-- ъе — CI I — -ГE I — (.1!, О

Сост()ииг(я» А. Jfecaepe)II((>

T(xf л 1 . Усково

Рсдг)кто!) 3. Горбу))о»)(K )f)f)«tl ()f) Г. Mt)xeet);t

Заказ 7lI((f Их(. ¹ 25о) Ти!)())к:!:(В 11» t»tt(tt()e

Ц1(ИИПИ f:,oxtttгсiû il() дел!))(ииобрс)сии((и (искры ги«ири (:(и)с((Ми»и(i)и») (:((.Р

М;)(кои, )К-:3З), pit) iii(.кии ); !).. t 4»З

Ttttt»t f)it(Jlii)t, iif). С;Iiteиоио, ?

Д.(я реакц(ии берут 1 г I((òðll I ll 25 .)!.! 7()ot) л(отного этилового спирта, 7,5 г )(-селснокрсзола, 4,1 г эпи.;лорг((дрина глицерина. В результате вакуумной перегонки но7i «(I!of 3,9; (39,9 о(о 1 4-метилфенил- (2,3-энокси и ров;(л-11- 5 селени (а. Т. кип. 122 — -122,) (:,,) .)!.)! р!. с.),, (7 п 1 ко74 ()20 J 362

11 р е 7 м с т и:I o o J) «7 « If II (I (упособ !полупения ирил-(2 3-э)кок«ниро- 10 пил-1) -селенидов общей форч) 7!-,l гле R --- зям«щенный илн цезя:)(е(ценп((й ярпл, отли и)()и(ийсг! тем, (то ярилселе((07(IT натрии, Il, I1IJ)Ill(I«J) и-СРЛ«IIОКР()О.(ЛТ IliIT!)IIИ, IIО ИЗ«РГЛ(() I li:IiI Il ((о;((и стаи)О (. э! ) II л о J) I и (риноx! лицеJ)ll(I;I lIJ)II т; л)н«Р;)тУР« ío li IIII(0 (.. «нос.(едУIt)IIIII)l !н,),7«л«)))(еч пел«во o:IJ)()7),кти и:;вестннм способ)о(((.