Способ получения хлоргидрата 2аминоадамантана

 

E.г (и

ЕСТЬ: г

"" " -"Ли

О Il И C А НН™И Е < >33I675

Согоэ Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства —— (22) Заявлено 14.12.70 (21) 1496520 23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет—

Опубликовано 05.05.75. Бк>ллсте|гь М 17

i 51) М. Кл. С 07с 87,40

Государствемиый комитет

Совета Мимистроо СССР оо делам изобретений и открытий, .11», 547.67.07 (088.8) Дата Gliivoликованпя описания 29.10.75 (72) Авторы изобретения

Я. Ю. Полис и Б. Ю. Вилне (71) Заявитель

Институт органического синтеза АН Латвийской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ХЛОРГИДРАТА 2-АМИ НОАДАМАНТАНА

Изобретение относится:к способам получения хлоргидрата 2-аминоадамантана, который обладает ценными физиологически активными свойствами по от.гошенпго к,вирусу гриппа В.

Известны различные способы получения хлоргидрата 2-аминоадаввантана. Так, адамантанон подвергают гидрированию в среде этилового апирта в присутствии аммиака и катализатора — палладгия .на окиси алюминия — с последующим разделением реакционной смеси и превращением выделенного амина в хлорк;идрат:путем насыщения хлористым водородом. Целевой продукт очищают пврекристаллизацпей из пропанола. 2-Аминоадамантан имеет т. пл. 230 — 236 С, хлоргидрат его разлагается при 300 — 325 С.

По другому опособу адамантанон оксимируют с последующими восстановлен нем на окиси пл атины и выделением целевого амина, т. пл. после;сублимации 246 — 248 С.

Как .видно, для осуществления этих способов необходимы сложные технологические схемы и дорогостоящие катализаторы — окиси тглаъины или палладия.

С целью ущрощения процесса, по предлагаемому апособу адамантанон подвергают взаимодействию с формамидом или муравьинокислым аммонием прои температуре не выше температуры кипения реакционной смеси. преимугцественно при кгтпенип.

Далее реакционную смесь охлаждают, разбавляют водой и отфильтровывают осадок.

Из фильтрата экстракггисй эфиром получают до|голнптел нос количество промежуто:I Hni o продукта, который совместно с осадком под вергают солянокислому гидролизу прп нагревании.

Выделяют целевой продукт, имеющий после перекристаллизации температуру разложегвия 393 — 394 С (большую, чем в известных спссобах), обычными:приемам.г.

Пример 1. 1,51 г адамантанона и 3,15 г муравьпнокпслого аммония нагревают в течение 6 час в 20 игл диэтиленгликоля при температуре киления. Охлажденную реакционную смесь разбавляют водой и вьгпавшпй осадок отфильтровывают. Фильтрат экстрагпруют эфиром и после отгонки эфира получают еще небольшое количество промт жуточного продукта. Отфильтрованный продукт ги полученный после экстракцггн растворяют в 15 лг.г . inлуконцентрированной соляной кислоты и нагревают 3 час. После частичного упариванпя и охлаждения солянокислого раствора отэо фильтровывают выпавшее кристаллическое

331675

Предмет изобретсн1", Составитель Г. Андион

Редактор О. Кузнецова

Текред 3. Тараненко

Корректор В. Гутман

Заказ 902/!292 Изд. № 661 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Вс!цсстВО и IIcpcê çèñòÿëë11ç(óÂûÂ210ò из аосОлютного этанола и эфира.

Получают 0,6 г п родукта .с темгпсратурой разложения 358 — 360 С. После повторной псрскристаллпзацип температура разложения

393 †3 С.

Пример 2. 1 г адамантанона и 10 д1л формамида нагревают при температуре кип.ния в течение 3 час. Охлажденную смесь разба1вляют водой, экстрагируют эфнром и после отгонки эфира полученный продукт обрабатывают соляной кислотой, как в примере !. Получают 0,4 г бе.:1ОГО 1зристаллического Вещества с темгпсратурой разложения 388 — 390 С.!. Способ получения хлоргидрата 2-аминоадамантаца, отличаюи!ийая тем, что, с целью упрощения процссса, адамантанон подвергают взаимодействию с формамидом или муравьинокислым аммонием при тем пературс нс вын1е температуры кипения реакционной смеси с последую1цими солянокислым гидролизом промежуточного лродукта и выделением целевого иродукта известными приемам и.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при тем1пературс кипения реакционной смеси.