Всесоюзная i
332597
О П И С А Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Рвспу0лик
Зависимый от патента №
Заявлено 15.1Х.1970 (№ 1479655/30-15) М. Кл. А Oln 9 36
Приоритет 17.IX.1969, № Шо 44-73 204, Япония
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 632.951.2(088.8)
632.952 (088.8) Опубликовано 14.111.1972. Бюллетень ¹ 10
Дата опубликования описания 21,VI.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Шигео Кишино, Ясуо Ямада, Акио Кудаматсу, Шозо Суми и Козо Шиокава (Япония) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ.» (Федеративная Республика Германи
3 а яви гель
И ИСЕКТОФУ11ГИ ЦИД
10 где К, R2 и Ra — Ci — С4-алкил;
Х вЂ” водород или гало1ен;
m — 1,2 или 3; и — 1 или 2.
Изобретение относится к применению и качестве инсектофунгицидов сложных эфиров тиофосфорной кислоты.
Известно применение в качестве инсектоакарицида О-этил-О- (4-хлорфенил) -S- (2-этилтиоэтил)-тиофосфата. Наличие при сере алкоксиэтильной группы придает данному типу соединений кроме инсектицидных и акарицидных также фунгицидные свойства.
С целью изыскания соединений, обладающих оолее высокой инсектицидной и акарицидной активностью, а также фунгициднымп свойствами, предусматривается использование в качестве инсектофунгицида сложного эфира тиофосфорной кислоты общей формулы — (1)
В OGH92 c8225 Xm
Эфиры тиофосфорной кислоты получают по следующей реакции
80 и в „
5 г Р-Ha I ° г10 к "осн. си, s Х где В., R2, R, Х, m и и имеют вышеуказанные значения;
15 М вЂ” водород, металл или остаток аммония и
Н а1 — галоген.
Формы применения соединений обычные
20 для пестицидных препаратов.
Норма расхода составляет предпочтительно
0,4 — 6 кг/га.
В качестве инсектофунгицидов были испытаны соединения формулы I, указанные в
25 табл. 1.
3825()7
Таблица
Номер соединения
Т. кип., С/млг pm. cu.
R3 и
20 ир
Таблица
Смертность, О;, при концентрации активного вещества, ррт
Номер соединения
5 или препарат
П р и ч е р 1. Инсектпцидный тест с личинками PIodenia litIIra. Листья сладкого картофеля окунают в разбавленный раствор активного соединения заданной концентрации, сушат и кладут в чашки Петри диаметром
9 с.и, в которые помещают личинки Prodenia
lit((ra в третьей стадии развития и выдерживают Ilx при 28 С. Через 24 час подсчитывают число мертвых насекомых.
Результаты испытаний приведены в табл. 2.
2
4
5 б
8
11
100
100
1
3
5 б
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
2/
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
48 с,н
С2Н5
С,Н5
С2Н5
С2НГ
c,í с,н
Сгн, С2Н5 гнз сн, Снз сн, С2Н5
2((5 сгнг (2((5
С,Н„, с,н"„, С22Н5
c,í
С,Н, с,н, С- 2(45
С2Н5 с,н, ,гнз с,н
c,í
СгН5
С,Н5
С2Н, c,í, н-С,Н„
С Нз
СгН5
С Н,, сн
С,Н5
С2Н„, С,Н5
С,Н5
С2Н5
C2H5 н-C,Í, (гн5 с,н, С,Н5 сн изо-СзН3
С2Н5 изо-С,Н, С2Н, изо-СЗН
c,í н-С3Н; изо-С„Н, с,н, изо-СЗН
Сгнз
С,Н5
Сг(3
Сг((5 н-СЗН.
-o-с,н., н-С,Н, СН и-C H, изо-CÇH, С2Н5 изо-С,Н, сн, H, сн н-сзн, изо-С,Н, н С4нг
С,Н, С2Н5
C3Hr изо-С,Н с,н, сн н-Сзн, изо-С,Н, С,Н5
С2Н5 н-СЗН, изо-СзН7
С Н, н-СЗН„ изо-СЗНг с,н
С2Н5 н-С3Н; изо СЗН, 2-СН
2-С((3
3-СН
3-СН, 4-СН3
4-СН3
2-изо-С,Н, 2-изо-СЗН7
2-изо-СзН7
2-втор-C,Н, 2-втор-С4Н, 4-mpem-С4Н, 4-mpem-С,Н, 2,4-(СН,)2
2,4-(СН,,)
2, 4-(CH3)
2 >4-(СН,)
2,4-(СН,), (3)2
3 4 (CH3)ã
3, 4-(СН3) г з,5-(сн,), 3,5-(сн,), 3-СН3> 5-изо-C3Í;
4-СН3
4-СНз
4-СН3
4-СН3
4- H3 б-С((з
2-СНЗ
2-СН
2-СНЗ
3-СНз
3-Снз
3-СН
3-СН
3,5-(СНз)2 з.5-(сн,), 3,5-(СН3), з 5-(снз), б-СН3
6-CH б-сн б-СН
4-mpem-C4H3
4-трет-С4Нг
4-mpem-C,Н3
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
H
Н
Н
Н
Н
2-Cl
2-CI
2-CI
2-CI
2-Cl
2-CI
4-CI
4-CI
4-Cl
4-CI
4-CI
4-Cl
4-С(4-С(4-С(4-С(4-С(2,4 С(2,4 С(2,4-С(2,4-C(,.
2-Cl
2-Cl
2-Cl
138 — 144/О, 1
143 — 148/О, 1
142 †1/0,1
151-156/0,15
130 †1/0,07
130 †1/0,05
145 †1/0,05
146 †1/0,1
149 †1/0,07
144 †1/0,1
145 †1/О, 1
135 †1/0,1
143 †1/0,2
145 †1/0,1
147 †1/0,08
147 †1/0,1
142 †1/0,05
149 †1/0,05
157 †1/0,1
159 †1/0,1
167 †1/0,15
137 †1/0,15
154 †1/0,15
156 †1/0,06
160 †1/0,2
133 †1/0,1
140 †1/0,05
149 †1/0,1
157 †1/0,05
149 †1/0,1
145 †1/0,1
148 †1/0,1
150 †1/0,1
159 †1/0,1
151 †1/0,15
161 †1/0,15
145 †1/0,1
148 †1/0,15
150 †1/0,05
161 †1/0,1
148 †1/0,05
152 †1/0,1
163 †1/0,1
155 †1/0,2
167 †1/0,15
159 †1/0,15
160 †1/0,1
153 †1/0,08
1,5112
1,5071
1,5129
1,5083
1,5125
1,5010
1,5087
1,5058
1,5036
1,5070
1,5045
1,5174
1,5076
1,5167
1,5129
1,5089
1,5070
1,5053
1,5151
1,5109
1,5098
1,5109
1,5062
1,5082
1,5269
1 5221
1,5194
1,5181
1,5151
1,5209
1,5219
1,5189
1,5170
1,5171
1,5260
1,5200
1,5179
1,5362
1,5231
1,5209
1,5191
1,5331
1,5314
1,5291
1,5260
1,5162
1,5160
1,5132
332597
Продолжение табл. 2
Результаты испытаний даны в табл. 3.
Смертность, о,, при концентрации активного вещества, ррп
Таблица 3
Номер соединения или препарат
Акарицидный эффект,:, прп концентрации бпоактпвного вещества, рр/и
Номер соединения или препарат
100
300
1000
10оо I зоо I 100
1ОО
100 15
40 20
100 40
100
13
26
28
31
33
42
46
47
0-Этил-0-(4хлорфенил)S-(Z . r»o этил)-тиофосфат
Пример 3. Тест против личинок Chilo
5цррегвваИв. На растения риса в стадии раsвития ростков. посаженные в горшки диаметром 12 с.и, наносят яйца Chilo Supperssalis.
Через 7 дней горшки опрыскивают разбавленным водным раствором соед -Iennn формуÇ0 лы 1, полученным из эмульгирующегося концентрата, в норме 40 льг на горшок. Затем горшки выдерживают 3 дня в тенлице и подсчитыьают число живых и мертвых насекомых на рисовых стеблях.
35 Б табл. 4 приведены результаты испытаний.
Таолица 4
Номер соединения или препарат
Концентрация, Смертность,,;
100
90 рр и
П р и и е р 2. Действие на обыкновенного паутинного клеща Tetranychus tel arius.
От 50 до 100 взрослых и молодых клещей, стойких к фосфорорганическим акарицидам, сажают на листья фасоли, выращиваемой в горшке диаметром 6 с,и. Через 2 дня опрыскивают разбавленным раствором соединения 55 формулы 1 в норме 50 .нл на 3 горшка.
Обработанные горшки оставляют на 10 дней в теплице.
Активность соединений оценивают по трех- 60 бальной системе, в которой цифры 3, 2; 1 и О обозначают отношение оставшихся в живых взрослых и молодых клещей, а также их яиц к контролю, равное О, менее 5, 5 — 50 и более
50 /в соответственно. 65
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24 г5
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
48
Метилнитрофос
0-Этил-0(4-хлорфенил)S-(2-этилтиоэтил).тиофосфат
1ОО
100
1ОО
3
6
8
13
14
16
17
19
21
26
27
28
29
31
32
ЗЗ
37
42
46
Хлорофос
Лебайцпд
250 г5о
250
100:
100
100
96,1
100
95,8
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
96,9
96,1
100 100
81,8
100
100
100
100
100
Продолжение табл. 6
Пр и мер 4. Teicr противев взрослых домашних мух.
Выливают 1 мл разбавленного раствора соединения формулы 1 на фильтровальную бумагу и помещают ее в чашку Петри (диа- 5 метр 90 мм), куда помещают 10 взрослых мух женского пола (Musca domestica). После инкубации при 28 С в течение 24 час подсчитывают число мертвых насекомых.
Результаты опытов представлены в табл. 5. 10
Номер соединения
100
1000
27
28
29
31
32
33
100
100
Таблица 5
Смертность, o,:;, при концентрации, ррт
Номер соединения или препарат
1000
100
Балл
Заражение (площадь пятен заболевания),%
0 (2
3 — 5
6 — 10
11 — 20
21 — 40
>41
0,5
2
4
Пр и мер 5. Тест против Blatella germa40
nica.
Результаты опыта, проведенного, как в примере 1, даны в табл. б.
Результаты испытаний приведены в табл. 7.
В проведенных опытах фитотоксического
45 действия соединений формулы 1 не обнаружено.
Пример 7. Тест против Hypochnus sasaI Растения риса сорта Rinm aze, выращиваемые в неглазурованных горшках диаметром 12 см, опрыскивают разбавленным раствором соединения формулы 1 в норме 100 мл на 3 горшка. На следующий день склероции Hypochnus sasal 10 дней на зернах ячменя, наносят на нижнюю часть стебля опытных растений риса и помещают их на 8 дней в камеру с относительной влажностью 95% и более и температурой 28 — 30 С. Развитие болезни определяют по образованию пятен болезни от основания растения, где была произведена прививка. Степень поражения подсчитывают по формуле: Зп + 2nz + n + Onp Степень поражения — F100, ЗФ Таблица 6 Смертность, %, при концентрации, ppm Номер соединения 1000 100 100 100 5 7 9 14 16 17 18 19 26 27 28 29 31 32 33 37 ДДТ 5 7 9 14 16 17 18 19 21 100 100 Смертность,,, при концентрации, ppm Пример 6. Защитное действие против мучнистой росы риса (Piricuiaria oryzae). Листовые влагалища растений риса сорта Яп1йо1сп, выращиваемых в горшках диаметром 12 см, опрыскивают до каплеобразования разбавленным раствором соединения формулы 1, полученным из эмульгирующегося концентрата, в норме 150 мл на горшок при давлении 1 — 5 кг/см . Опрыснутые растения на следующий день помещают в камеру и оставляют там на 2 дня при относительной влажности 100% и температуре 25 C. 3а это вре мя растения риса 2 раза о прыскивают волной суспензией спор мучнистой росы. Через 7 дней после инокулирования определяют степень заражения в каждом горшке по пятибальной системе. 332597 10 в которой N — общее число обработанных стеблей, ао — число стеблей, не показывающих развития болезни, Таблица 7 Степень поражения Hypochnus sasakll (P efffcufarfa sasakff), 0; Концентрация соединения, ррлг Степень появления мучнистой росы, Номер соединения 500 0 19,7 20,3 21,6 25,0 18,8 10,2 12,5 9,4 20,0 100 56,2 0 †отсутств болезни. 100% — поражение такое же, как в необработанных горшках, Составитель И. Ялова Техред А. Камышникова Корректор 3. Тарасова Редактор Т. Шарганова Заказ 2199гб Изд. 1Ч 513 Тираж 448 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4)5 Типография, цр. Сапунова, 2 6 31 34 Π— 0-Дии опропил-Sбензилтиолфосфат Контроль n> — число стеблей, у которых развитие болезни можно различать от основания до первого листового влагалища, из — число стеблей, у которых развитие бо5 лезин можно различать от основания до второго листового влагалища, пз — число стеблей, у которых развитие болезни можно различать до третьего листового влагалища. 10 Результаты опытов даны в табл. 7. На обработанных растениях явлений фитотоксичности не обнаружено. Предмет изобретения 15 Применение сложного эфира тиофосфорной кислоты общей формулы о БО. II ,г-о О И2 И2о где К, К и К вЂ” С вЂ” С4-алкил; Х вЂ” водород или галоген; m — 1,2 или 3; 25 п — 1или2, в качестве инсектофунгицидов.
