Патент ссср 337976

Авторы патента:

Рюзо Ниси ма, Риохей Такахаси, Каничи Фудзиказа, Мсао йокомичи,

Фумио Кимура, Тадааки Токи, Хидетоси Такаги, Синзо Соме

A01N33/22 - по меньшей мере с одним атомом кислорода или серы и по меньшей мере с одной нитрогруппой, непосредственно связанными с той же самой ароматической циклической системой

О П И С A Н И E 337976

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента _#_o

М. Кл. А 01п 9/02

Заявлено 30.1Х.1970 (М 1479979/30-15) Приоритет п. 1 14.Х.1969, № 81971/69, Япония, пп. 2 вЂ” 4 22. IV.1970, № 33793/70, Япония

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД1(632.954.2(088.8) Опубликовано 05Х.1972. Бюллетень ¹ 15

Дата опубликования описания 2Л 1.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Рюзо Нисияма, Риохей Такахаси, Каничи Фудзикава, Исао Йокомичи, Фумио Кимура, Тадааки Токи, Хидетоси Такаги, Сиизо Сомея, Рикуо Насу и Итару Сигехара (Япония) I

Иностранная фирма

«Исихара Саигио Кайся, Лтд» (Япония) Заявитель

AAlr l Р ИМ 10 - " л

ГЕРБИЦИД

7 " " 0 1 0

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы,с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.

Известно применение в качестве гербицидов простых дифениловых эфиров, например алкил (галоид) замещенных 4 -нитро-дифениловых эфиров. Однако многие из них обладают недостаточной гербицидной активностью и мало избирательные в отношении возделываемых растений.

Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида простые дифениловые эфиры общей формулы

Х вЂ” галоид или метил; У вЂ” галоид или алкил с числом атомов углерода не более 3; Z вЂ” водород или галоид в положении 5 или 6;

R вЂ” насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с числом атомов углерода не более 3, метоксиэтильная или этоксиэтильная группа.

Предложенные соединения обладают высокой гербицндной активностью. Подавляя рост многих видов сорных растений (куриного проса, повойничка, ванделлии, лисохвостника, хлорида, гречихи, портулака и др.), они не повреждают при этом такие возделываемые растения как рис, горох, редис, арахис, Эффективные дозы этих соединений находятся в пределах 100 вЂ” 4000 г/акр, предпочтительно

200 вЂ” 2400 г/акр (1 акр=4047 .иа). Их можно применять как до, так и после всходов растений, но более эффективен второй вариант.

1о С целью расширения спектра действия соединений формулы 1 пх можно применять в комбинации с другими пестицидами, а также в смеси с удобрениями.

Формы применения предложенных соедине15 ний обычные: растворы, дисперсии, суспензип, порошки, эмульсии. Они приготавливаются известными способами вЂ” общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Способы получения соединений формулы 1

20 основаны на реакции соответствующих нитроди галоидбензолов с замещенными феноламп с последующим обменом одной из арилоксигрупп на алкоксильную группу.

Ниже представлены соединения формулы 1

25 и примеры испытания нх гербициднои активности.

1 вЂ” 2,4-дихлор вЂ” 3 -метокси - 4 - нитродифениловый эфир, 337976

2 вЂ” 2,4 - дихлор - 3 вЂ” этокси - 4 - нитродифениловый эфир, 3 вЂ” 2,4 вЂ” дихлор - 3 -н-пропокси-4 -питродифепиловый эфир, 4 вЂ” 2,4- дихлор - 3 - изопропокси-4 -нитродифениловый =-фир, 5 вЂ” 2,4 - дихлор - 3 - (2 - пропенилокси) -4 нитродифениловый эфир, 6 вЂ” 2,4- дихлор - 3 - (2-пропилокси) -4 -нитродифениловый эфир, 10

7 вЂ” 2,4 вЂ” дихлор - 3 - метоксиэтокси - 4 - иитродифениловый эфир, 8 вЂ” 2,4 - дихлор - 3 -этоксиэтокси-4 -нитродифенилоBûé эфир, 9" вЂ” 2,4 - дихлор вЂ” 2 - метокси-4 -нитродифениловый эфир, 10" вЂ” 2,4-дихлор - 3,4 -динитродифепиловый зтрир, i1" вЂ” 2,4 - дихлор - 3,6 - диметокси-4 -нитродифениловый эфир, 20

12" вЂ” 2,4-дихлор - 3 - метокси -4 - нитро-6 хлордифениловый эфир, 13 вЂ” 2- хлор - 4- фтор-3 -метокси-4 нитродифениловый эфир, 14 вЂ” 2- хлор - 4 - фтор-3 -этокси-4 -нитродифениловый =-фир, 15 вЂ” 2 - хлор - 4 - бром - 3 -метокси-4 -нитродифениловый эфир, 16 вЂ” 2 - хлор - 4 - бром-3 -этокси-4 -нитродифениловый эфир, 30

17 вЂ” 2 - хлор - 4 - бром - 3 -н-пропокси-4 -нитродифениловый эфир, 18 вЂ” 2 - хлор вЂ” 4 - бром-3 -изопропокси-4 -ни тродпфениловый эфир, 19 вЂ” 2-фтор - 4- хлор-3 -метокси-4 -нитроди- 35 фениловый эфир, 20 вЂ” 2-фтор-4-хлор - 3 - этокси-4 -нитродифениловый эфир, 21 вЂ” 2,4-дифтор-3 -метокси - 4 нитродифениловыи эфир, 40

22 вЂ” 2,4-дифтор-3 -этокси вЂ” 4 -нитродифен иловый эфир, 23 вЂ” 2,4-дифтор-3 -изопропокси - 4 - нитродифениловый эфир, 24 вЂ” 2-фтор-4-бром вЂ” 3 - метокси-4 -нитроди- 45 фениловый эфир, 25 вЂ” 2-фтор-4-бром - 3 этокси-4 -нитродифениловый эфир, 26 вЂ” 2-бром-4-хлор - 3 - метокси-4 -нитродифениловый эфир, 50

27 вЂ” 2-бром вЂ” 4 - хлор-3 -этокси-4 -нитродифениловый эфир, 28 вЂ” 2-бром-4-хлор вЂ” 3 - н - пропокси-4 -нитродифениловый эфир, 29 вЂ” 2-бром - 4 - хлор..3 -изопропокси-4 -ни- 55 тродифениловый эфир, 30 вЂ” 2-бром-4-фтор вЂ” 3 - метокси-4 -нитродифениловый эфир, 31 вЂ” 2-бром вЂ” 4 - фтор-3 -этокси-4 -нитроди60 фениловый эфир, 32 вЂ” 2,4-дибром - 3 - метокси-4 -нитродифениловый эфир, 33 вЂ” 2,4-дибром-3 - этокси - 4 - нитродифениловый эфир, 65

34 вЂ” 2,4-дибром - 3 - и - пропокси-4 -нитродифениловый эфир, 35 вЂ” 2,4-дибром - 3 - изопропокси - 4 -нитродифениловый эфир, 36 вЂ” 2,4,6-трихлор - 3 - метокси-4 -нитроди фениловый эфир, 37 вЂ” 2,4,6-трихлор-3 -зтокси - 4 - нитродифениловый эфир, 38" вЂ” 2,4,6-трихлор - 2 - 4 - динитродифениловый эфир, 39 вЂ” 2,4,5-трихлор-3 -этокси - 4 - нитродифениловый эфир, 40 вЂ” 2,4,5-трихлор - 3 - метокси - этокси4 нитродифениловый эфир, 41 вЂ” 2,4,5-трихлор - 3 - этоксиэтокси-4 -нитродифениловый эфир, 42" вЂ” 2,4,5-трихлор - 4 - нитродифениловый эфир, 43» вЂ” 2,4,5-трихлор-3 -6 -диметокси - 4 - нитродифениловый эфир, 44 вЂ” -метил 4 - хлор-3 -этокси-4 -нитродифениловый эфир, 45 вЂ” 2-метил - 4 хлор-3 -н-пропокси-4 -нитродифениловый эфир, 46 вЂ” 2-метил-4-хлор - 3 - (2-пропенилокси)4 -нитродифениловый эфир, 47 вЂ” 2-метил - 4 вЂ” хлор-3 -метоксиэтокси-4 нитродифениловый эфир, 48 вЂ” 2-метил-4-хлор-3 вЂ” зтоксиэтокси-4 -нитродифениловый эфир, 49" вЂ” 2-метил - 4-хлор-3 -6 -диметокси-4 -нитродифениловый эфир, 50 вЂ” 2-хлор-4-метил 3 - метокси-4 -питродифениловый эфир, 51 вЂ” 2-хлор вЂ” 4- метил - 3 -этокси-4 -нитродифениловый эфир, 52 вЂ” 2-хлор - 4 -метил - 3 -н-пропокси-4 -нитродифениловый эфир, 53 вЂ” 2-хлор-4-метил - 3 - (2-пропенилокси)4 -нитродифениловый э фир, 54 вЂ” 2-хлор - 4 - метил - 3 .-метоксиэтокси-4 нитродифениловый эфир, 55 вЂ” 2- хлор - 4- метил-3 -метоксиэтокси-4 нитродифениловый эфир, 56" вЂ” 2-хлор - 4 - метил -3 -6 -диметокси 4 нитродифениловый эфир, 57 вЂ” 2-фтор-4-метил 3 - метокси-4 -нитродифениловый эфир, 58 вЂ” 2-фтор - 4 вЂ” метил-3 -этокси-4 -нитродифениловый эфир, 59 вЂ” 2-бром-4-метил - 3 -этокси-4 -нитродифениловый эфир, 60 вЂ” 2-бром - 4 вЂ” метил-3-этокси-4 -нитродифениловый эфир, 61 вЂ” 2-хлор-4-этил - 3 - метокси - 4 - нитродифениловый эфир, 62 вЂ” 2-хлор -4-этил - 3 - этокси -4 - нитродифениловый эфир, 63 вЂ” 2-хлор-4-изопропил 3 - этокси - 4 -нитродифениловый эфир, 64 вЂ” 2,4-диметил - 3 - этокси-4 - нитродифениловый эфир, 65 :" вЂ” 2,4 - диметил - 4 - нитродифениловый эфир, 337976

П р о дол 1!! е ii и е

Показатель гербицидной активности (в %) при дозе, г/акр

Соединение

1600 (800 I 400

23>

40 ") вЂ” "згеетн ы е соеди пс, ш я.

Пример 2. Определение избиратель;!о, 1и действия (послеВсходовое Ilpllменеп!!с) . (ем< на опытных растений,рпс и куриное;!росо)

ВЫСЕВаlот В ПОДГОтОВЛЕНН) 10 и Пе!ЗЕ1!асыщеНну ю водой почву . 1!Осле того, ак 11ас Ген !Я «уриного:роса тсст!1гл;! с"адпи 1--5 листьев, почву залиВают водой па !3ь!сс" у -4 сл! и i3 1п ду выливают дисперсию соси !Неви!! фора!улы 1 в дозах 1600, 800 и - :00 г/а, ср (и p с. е на дейстВуlощее 13еlцество). Ч- ез iЯ, 1!е! :..0 сле обработки проводят у ;ет герб:пт!!дпо l а И131IGОTI! и В lp ахкаlОт ее и !i pоцен а

0 /е вЂ” растения погибли

100",е вЂ” растения без !о!Зрсждепп!!

Соединение

О О

О 65

9":

10".

12»

Для сравнения применялп известные героппидь этой группы: «ТОК» (2,4-дихлор-4 -пптродифениловый =-фир) и «МО», 2,:!,6-трпхлор-1 нитродифенпловый эфир).

Результаты испытания нредставлс!1ь! табл. 2.

66" вЂ” 2,4-диметил - 3 - 6 - диметокси - 4 -нитродифениловый эфир, 67 вЂ” 2-метил - 4,6 - дихлор - 3 - метокси - 4 нитродифениловый эфир, 68 вЂ” 2- метил - 4,6 - дихлор - 3 - этокси - 4 нитродифениловый эфир, 69 вЂ” 2-метил - 4,6 - дихлор-3 -н- !ропскси-4 нитродифениловый эфир, 70 вЂ” 2-фтор - - 1,6 - дихлор - 3 - этоксп-4 -1Н1тродифепнловый эфир, 10

71 вЂ” 2,6-дихлор - 4 - метил -3 -этокси-4 -!IHтродифениловый эфир, 72 вЂ” 2-метил-4,.6-дихлор - 3 -метоксиэтокси4 -ни 1родифен;1,.вЂ” "1й эфир, 73 вЂ” 2-мст1:л - 1,6 - дихлор - 3 - этоксиэтокси-4 -нитродпф;; .::ловый эфир, 74 вЂ” 2- лор-4-этил - 3 - н - пропокси-4 -нитродифениловый эфир, 75 вЂ” 2-хлор - 4 - этил - 3 -изопропокси-4 -нитродифениловый эфир, 20

76 вЂ” 2-хлор-4-изопропил-3 -метокси 4 - нитродкф ниловый эфир, 77 вЂ” 2,6-дихлор - 4 - метил-3 -метокси-4 -;," .тродифениловый эфир, " вЂ” известные соединения, использовавшиеся для сравнения.

Пример 1. Послевсходовое применение.

В горшочки с землей, перенась!щенной водой, высевают семена куриного проса. Когда растения появляются из почвы, ее заливают ВОдой на 3 см и в эту воду выливают дисперсию соединений формулы 1 в дозах 200, 400, 800 и 1600 г/акр в расчете на действующее в шество. Через 14 дней после обработки проводят учет гербипидной активности изученных соединений (вырахкают в процентах) по сравне:!!Но с необработанными контрольь!ыми ра Гениями.

0 -,,, вЂ” полная гибель растения

100е!3 вЂ” растение без повреждений

Результаты испытания представлены табл. 1.

Таблица 1

Показатель гербицидной активности (в %) при дозе, г/акр

1600 800 400 200

38 "

43"

49":

56"

1-00

1ОО

337976

Таблица 2

4 вЂ” значительное подавление роста

3 вЂ” заметное подавление роста

2 вЂ” некроз листьев, который затем исчезает

1 вЂ” отсутствие влияния гербицида

Результаты испытания представлены в табл. 3.

Показатель гербицидной активности (в о:) при дозе г/акр

C(О О о

Опытнос растение

1600 800 ) 400

Таблица 3

Показатель гербицидной активности (в баллах) на опытных растениях просо просо,,ю

8 и

13 сорных растениях горохе редисе рисе просо просо

19 при дозе, г/акр

16ooI 800 I 1600! 800 I 1600 i 800 I 16oo I 800

24 просо

26 просо просо

52 просо просо

61 просо

73 просо

74 просо

„ТОК„

„МО" просо просо

Пр имер 3. Довсходовое применение. Семена опытных растений риса, редиса, гороха и сорных растений (лисохвостник, росичка, сердечник) высевают в подготовленную почву, прикрывают слоем земли в 1 си и через 3 дня после посева обрабатывают водной дисперсией соединений формулы 1 в дозах 1600 и

8ОО г/акр (в расчете на действующее вещество). Через 14 дней после обработки проводили учет гербицидной активности и выражали ее в пятибальной шкале:

5 в полное подавление роста растений

Представленные экспериментальные данные свидетельствуют о высокой гербицидной активности изученных соединений общей формулы 1, значительно превосходящей гербицидную активность известных гербицидов этой группы. Кроме того, предложенные соединения обладают значительной избирательностью действия.

Предмет изобретения

R вЂ” насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с числом атомов углерода не более 3, метоксиэтильная или этоксиэтильная группа, в качестве гербицида.

1. Применение простых дифениловых эфиров общей формулы 45

2. Применение соединения общей формулы1 по п. 1, в которой Х и Y вЂ” хлор.

3. Применение соединения общей формулы1 по п. 1, в которой Х, Y, Z вЂ” хлор.

4. Применение соединения общей формулы1 по п. 1, в которой Х вЂ” хлор, Y вЂ” метил.

55 где Х вЂ” галои д или метил;

Y вЂ” галоид или алкил с числом атомов углерода не более 3;

Z вЂ” водород или галоид в положении 5 или б;

Составитель P. Стрельцов

Техред Л. Богданова Корректор Л. Бадылама

Редактор Е. Дайн

Заказ 1632/4 Изд. № 694 Тираж 448 Подписнос

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4(5 пр. Сапунова, 2

Типография, Рис

Куриное

Рис

Куриное

Рис

Куриное

Рис

Куриное

Рнс

Куриное

Рнс

Куриное

Рис

Куриное

PI I C

Куриное

Рис

Куриное

Рис

Куриное

1 пс

Куринос

Рпс

Куриное

Рис

Куриное

Рис

Куриное

100

113

104

111

107

100

101

1 вЂ” 2

5 вЂ” 4

4 вЂ” 3

5 вЂ” 4

4 вЂ” 3

5 вЂ” 4

4 вЂ” 3

5 вЂ” 4

Похожие патенты:

Патент 328534 // 328534

Способ борьбы с сорной растительностью // 222288

Способ борьбы с болезнями растений // 202649

Способ борьбы с сорняками в посевах зернобобовых культур // 166865

Патент 165609 // 165609

Способ получения препарата для борьбы с вредителями и болезнями сельскохозяйственных культур и с сорняками // 106936

Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками // 2120213

Гербицидная композиция и способ борьбы с ростом сорняков // 2125370

Гербицидная композиция и способ обработки культур // 2127519

Изобретение относится к способу обработки культур, предназначенному защищать эти культуры против сорных трав и/или улучшать урожайности, отличающемуся тем, что на листья растений наносят эффективную и нефитотоксичную дозу соединения согласно изобретению

Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений // 2128437

Изобретение относится к синергитическим гербицидным средствам в области средств защиты растений, которые могут быть использованы против однодольных и двудольных сорняков

Способы подавления роста сорняков, гербицидные композиции и продукт // 2147401

Гербицидное средство с синергической активностью // 2170017

Изобретение относится к средствам для борьбы с сорной растительностью, в частности к гербицидному средству, содержащему в качестве активного компонента (А) нитрил 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло-[1,5-а]-пиридин-2-ил)-5-(метилпропаргиламино)-4-пиразолилкарбоновой кислоты и дополнительно в качестве активного компонента (Б) вещество, выбранное из группы, включающей бентазон, молинат, даймурон, тиобенкарб, бутахлор, претилахлор, димепиперат, феноксапроп-этил, кломепроп, цинметилин, бромобутид, хинклорак, мефенацет, пиразосульфурон-этил, эспрокарб, циносульфурон, тенилхлор, кумилурон, МК 243, напроанилид, анилофос, бенфуресат, бифенокс, СН-900, МСРА, нитрофен, оксадиазон, пендиметалин, симетрин, сулкотрион (IСIА0051), трифлуралин, пиперофос, пирибутикарб, этоксисульфурон, бенсульфуронметил, пиразолат, пиразоксифен, бензофенап, циклосульфамурон, цихалофопбутил, NBA-061 и азимсульфурон

Способ защиты плодовых деревьев от весенних заморозков // 2198499

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для защиты плодовых деревьев от повреждений весенними заморозками в районах с неустойчивой ранней весной, где возможен кратковременный возврат низких отрицательных температур до -5 -9oС

Синергическая гербицидная комбинация и способ борьбы с сорняками // 2273995

Изобретение относится к технической области средств защиты растений, которые можно использовать против сорняков, например, в растительных культурах и которые в качестве биологически активных веществ содержат комбинацию по меньшей мере из двух гербицидов

Гербицидная комбинация синергетического действия и способ борьбы с сорными растениями // 2344601

Изобретение относится к области средств защиты растений, более конкретно к гербицидной комбинации синергетического действия и способу борьбы с сорными растениями

Средство для дефолиации хлопчатника // 2002415