Патент ссср 352433
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Сова Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента ¹
Заявлено 08ЛЧ.1971 (№ 1644372/30-15) М. Кл. А 01п 9/20
Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 21ЛХ.1972. Бюллетень № 28
Дата опубликования описания 24.IV.1973
УДК 632.954.2 (088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Тэцуо Такэмацу, Акира Тэракава, Хироси Кубо, Сидзуо Ога, Масатомо Ито и Наншо Сэки (Япония) Иностранная фирма
«Шова Дэнко Кабусики Кайсяэ (Япония) Заявитель
ГЕРБИЦИД
- HCI 1 -Нв 0
С -NHCN Ri
tI к
2 Щ 0
Вт >
С-%
СК
В табл. 1 приведены некоторые испытанные соединения.
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.
Известные гербициды — фенилзамещенные мочевины, например мочевины общей формулы 3,4-R (С1 (СН2) 20) СеНвИН вЂ” СΠ— NR R", где R — хлор, R — метил, R" — водород, не отличаются достаточно высокой активностью и избирательностью действия.
С целью увеличения гербицидной активности и снижения фитотоксичности для возделываемых культур, предлагается применять в качестве гербицида производные 3- (2-фенилизопропил)-мочевины общей формулы
1 )
Z I " „,,Р1 с — анси ! 113
5 где Z — водород или низший алкил;
К вЂ” водород или алкил;
R2 — низший алкил или фенил, который может быть замещен на один или несколько низших алкилов, низших алкоксилов, нитрофенильных или трифторметильных групп.
Форма применения препаратов обычная; дусты, эмульгирующиеся концентраты, порошки.
15 Предлагаемые соединения получают по следующей схеме:
352433
Таблица 1
Соединение
Номер т. пл., С название
183 †1
171 †1
170 — 173
220 †2
145 †1
124 †1
173
165,5
201 — 205
163
183,5
164 — 165
3-(2-Фенилизопропил)-1-фенил-мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(2-хлорфенил)мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(3-хлорфенил)мочевина
3-(2-Феи ил из оп р оп ил)-1-(4-хлор ф ени л)мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-метилмочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1,1-диметилмочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-о-толилмочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-м-толилмочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-и-толилмочевина
3-(2-Фенилизопропил)-2,4-ксилилмочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(2-метоксифенил)-мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(3-метоксифенил)-мочевина структурная формула
СН3
С.: -С вЂ” ЮНСХН-
Сн, СН3 0 Cl -с — ннснн-
СН3
СН3 О С)
1 11
С -с — ннс нн-<
Сн
СН3 0
1 II -С вЂ” кнсын- .1
СН3
СН3 0
1 11
4 )-с — юнсинсн
3
СН3
Сн, о
1 Il .СНВ
)-С вЂ” NHCN
СН3
CH3 0 СН3
1 т 11. нН
Сн, СН3 0 СН3 Ъ-с — ннснн-
Сн3
Сн, 0
1 н . З-с — мнС)1н- " „ -Сн
1 " НЗ
СН3
, - С вЂ” нн1. н Н3
СН3
СН3 0
I II )-с — инсан
СНЗ
Сн, 0 осн
I II > С вЂ” юнСнн )
СН5
352433
Продолжение
Номер название
175 †1
175 — 177
15
177, 5 — 178
176,5
149,5 — 150
153 †1,5
186,5 †1
19! сн180 †1
193,5 — 194
164,5 †1,5
206 †2,5
3-(2-Фенилизопропил)-1-(4-метоксифенил)-мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(4-изопропилфенил)-мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(4-этилфенил)мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(м-нитрофенил)-мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(3-трифторметилфенил)-мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(и-дифенил)мочевина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(3-хлор-о-тол ил)-моч евина
3-(2-Фенилизопропил)-1-(3,4-дихлорфенил)-мочевина
3-(2-и-Толилизопроприл)-1-фенилмочевина
3-(2-и-Толилизопропил)-1-м-толилмочевина
3-(2-и-Толилизопропил)-1-и-толилмочевина
Соединение структурная формула
СН3
II - C - NHCNH + 0CH5
СН>
СН3 О СН3 (- с — ннСнн . — Сн
СН3 Сн3
СН3 0
1 II
« - С вЂ” ННСМН-(-С2Н5
СНЗ
СН3 0 0Х C — )IHCNH
Сн, СН3 0 СР3 .с — mew
СН3
СН3 0 С. - . 3 С1
С ";с — 1!нсчн - ;
СН3 0 С1
II
c — ннс) н Cl
СНЗ
СН3 0 ! II
Сн c — юн-с-1x
СН3
СН3 СНЗ
Сиз -С вЂ” 1чк-С-МН
СН
Сн, О
1 И сн 3 =3-с — я-С-кн -сна
СН3
352433
Продолжение
Соединение
Номер т, пл., C название
209 †2,5
219 †2
209,5 †2,5
187 †1,5
198 †1,5
204 †2
152 †1
170,5 — 171,5
181 †1
193,5 †1,5
199 †2
3-(2-п-Толилизопропил)-1-(2,3-диметилфенил)-мочевина
3-(2-п-Толилизопропил)-1-(2,4-диметилфенил)-мочевина
3-(2-л-Толилизопропил)-1-(2,5-диметилфенил)-мочевина
3-(2-л-Толилпропил)-1-(3,4-диметилф е нил)-мочевина
3-(2-м-Толилизопропил)-1-фенилмочевина
3-(2-м-Толилизопропил)-1-и-толилмочевина
3-(2-м-Толилизопропил)-1-м-толилмочевина
3-(2-м-Толилизопропил)-1- (2,3-диметилферил)-мочевина
3-(2-м-Толилизопропил)-1- (2,4-диметилфенил)-мочевина
3-(2-м-Толилизопропил> -(2,5-диметилфенил)-мочевина
3-(2-м-Толилизопропил)-1- (3,4-диметилфенил)-мочевина структурная формула
Снл о 1н3 Сн3
1 6
CH3 —,М вЂ” Njj- C- НН
СН, СН3 0 СН3
1 1!
4Н3-< ЪС -- NH — С-Мji- СН3
Ст13
СН3 0 СН3
1 11
СН, Рà — ХН-i — IV Q
СН3 СН3
СН, О СН, If
СН3 ) C — N H-С-NH ° СН
I — 3
Сн, СН3 СН, 0
I II
С вЂ” NH- C — NH
Сн-, CH3 СН, 0
11 С вЂ” NH — С NH -СН3
СН3
СН3 С 3 0 СН3
1 11
C — NH- C- NH
СН3
СН3 СН3 0 СН3 СН3
C — ЫН- С-ЫН-
СН3
Н3 СН3 0 СН3
1 11
C — NH-C-NH «СН, 1
СН3
СН 3 СН3 0 СН3 а
" С вЂ” 11Н-С-ИН
СН3 СН3
СН3 СН3 0 СН3
II С- Н-С-ХН (-СН вЂ” ь
СН3
352488
Продолжение
Соединение
Номер т. пл., С структурная формула название
Сиз СН3 0 ! II
С вЂ” Н Н вЂ” C — WH
СН3
198,5 †1
185,5 — 186,5
151,5 †1,5
187 †1
197,5 †1,5
220 †2
194 †1,5
Продолжение
Показатель гербицидной активности, Номер
Доза, z/10 ар соединения тест-растение или препарат просо куриное сорное растение
100
37
81
72
10
Показатель гербицидной активности, Номер соединения или препарат
Доза, г/10 ар тест-растение
100
82
34
11
0 просо куриное сорное растение
100
100
98
81
100
98
100
87
21
Контроль
3-(2-о-Толилизопропил)-1-фенилмочевина
3-(2-о-Толилизопропил)-1-и-толилмочевина
3-(2-о-Толилизопропил)-1-я-толилмочевина
3-(2-о-Толилизопропил(-1-(2,3-диметилфенил)-мочевина
3-(2-о-Толилизопропил)-1-(2,4-диметилфенил)-моч евина
3-(2-о-Толилизопропил)-1-(2,5-диметилфенил)-мочевина
3-(2-о-Толилизопропил)-1-(3,4-диметилфенил)-мочевина
При мер 1. Семена сорных растений высевают в почву, в которую была высажена рассада риса, обрабатывают почву испытуемыми соединениями и через ЗО дней проводят учет герб ицидной активности, В качестве контроля используют 3- (3,4-дихлорфенил) -1,1диметилмочевину. Результаты испытаний приведены в табл. 2.
Таблица 2
СН3 СН3 0
II
С вЂ” МН- С-КН-(. -СН3
СН3
СН3 СН3 СН3 ! ll
С вЂ” МН-C 8
СН3
СН3 СН3 0 СН3 СН3
11
С вЂ” 1IH-C- NH
СНЗ, СН3 0 СН3
I 1!
С вЂ” NH- C-NH CH3
Н3
СН3 СН3 0 С" 3 с -зн-J-m !
СН3 СН3
СН, СН3 CH3
II
C -3H- С- NH СН3
"-Н3
352433
0 — отсутствие повреждений;
1 — замедление роста на 20 — 39%;
2 — замедление роста на 40 — 59%;
3 — замедление роста на 60 — 75%;
5 4 — замедление роста на 80 — 99%;
5 — замедление роста на 100%, Результаты испытаний представлены в табл.5.
Таблица 5
Таблица 3
Показатель гербицидной активности, %
Показатель гербицидной активноаги, балл
Номер соединения
Номер соединения тест-растение доза г/10 ар
250 ) 500 1 250 500 тест-растение куриное просо бобы осока рис или препарат
15 просо куриное осот
91
76
42
17
11
20
87
78
51
21
Пример 3. Результаты определения замедления роста корней при обработке испы- 25 туемыми соединениями приведены в табл, 4.
Таблица 4
2
4
5
4
5
4 5
4 — 5
3
5
4
2
Коэффициент замедления роста корней
Номер соединения или препарат
Глубина заделки семян в почву, сл
Доза, г!10 ар
0 — 1
1 — 2
2 — 3
91,2
12,0
0,0
Пента нол
0 — 1
1 — 2
2 — 3
87,5
6,0
0,0
500
Предмет изобретения
0 — 1
1 — 2
3 — 4
30,5
17,1
0,0
Пеитахлорфенол
1000
Применение в качестве гербицида произ45 водных 3- (2-фенилизопропил) -мочезины общей формулы
50 в которой
Z — водород или низший алкил;
55 RI — водород или алкил;
Кя — низший алкил или фенил; который может быть замещен одной или более низшей алкильной груп пой, низшей алкоксильной, нитрофениль ной,или трифторметильной группой
60 в бензольном ядре.
Пример 2. Почву, в которую высеяны сорные и культурные растения, обрабатывают в дозе 1000 г/ар испытуемыми соединениями.
Через 24 час проводят учет гербицидной активности и определяют фитотоксичность препарата. Результаты испытаний представлены в табл. 3.
В качестве контроля взят пентахлорфенол.
Коэффициент замедления роста корней рассчитывают по следующей формуле:
Коэффициент замедления роста корней =
Длина корней обработанных
= 100 растении >< 100
Длина корней контрольных растений
П р и м ер 4. Растения риса, куриного проса и осота обрабатывают испытуемым соединением и через 3 недели проводят учет гербицидной активности по пятибальной шкале:
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
29
32
36
38
39 хлорфе5
5
4
5
5
4 — 5
3 — 4
4
4 — 5
4 — 5
5
4
5
4 — 5
5
4
5
4 — 5
4 — 5
5
4 — 5
4
4 — 5
4 — 5
5
4 .4
2
3 — 4
