Библиотека ! ~'-i'^- ! .; />& о!i '.-••—•:• i f\ : t i

Авторы патента:

Иностранцы Иоганнес Кекк, Герд Крюгер, Клаус Рейн гольд Нолл,Гельмут Пипер , Ганс Махлейдт Федеративна Республика Германии

C07C225/10 - атомы кислорода, имеющие двойные связи с атомами углерода, не входят в кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 97/10

Заявлено 02 111.1970 (№ 1411074/23-4)

Приоритет 04.III.1969, № 1209/69, Дания

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 25.Х11.1972. Бюллетень № 4 за 1973

УДК 547.574.07:547.572..1.07 (088.8).

Дата опубликования описания 12.II.1973

Лвторы изобретения

Иностранцы

Иоганнес Кекк, Герд Крюгер, Клаус-Рейнгольд Нолл, и Ганс Махлейдт (Федеративная Республика Гермашш) Иностранная фирма

«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Гельмут Пипер

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОПИОФЕНОНОВ

С вЂ” СН2 вЂ” СН2- 1, 2

У На

Изобретение относится к области получения аминопропиофенонов в виде их оснований или солей, которые могут найти применение в фармацевтической,промышленности.

Предложенный способ основан на известной реакции галогенирования кетонов, Таким способом возможно получать новые, нс описанные в литературе соединения с новыми свойствами. Способ получения производных аминопропиофенонов общей формулы где R, вЂ” водород, алкильный радикал с 3 или

4 атомами углерода;

R> вЂ” алкильный радикал с 3 или 4 атомами углерода, за исключением третичного бутилового радикала, в случае, если R> означает водород, или их солей, заключается в том, что аминопропиофеноны общей формулы где Rz и К имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодсйствшо с Yëором или бро10 мом в эквимолекулярных количествах исходных веществ в присутствии органического растворителя, предпочтительно при температуре процесса от вЂ” 10 до + 50 С. Целевые продукты выделяют в виде соответствующих основа15 ний или солей известными приемами.

Особенностью предлагаемого способа является то, что в этих условиях идет только моногалогенирование.

20 Пример 1. 4-Лмпно-3-бром-5-хлор р-дипропиламинопропиофенон.

1 г 4-амино-3-хлор+дипропилаатинопроппофенона растворяют в 5,4 слкз ледяной уксусной кислоты и 5,4 сткз воды, затем прибавляют ра25 створ 0,8 г брома в 5,4 слтз ледяной уксусной кислоты. Через 10 кпн разрушают избыточный бром прибавлением сульфита натрия, устанавливают в растворе щелочность, экстрагнруют путем встряхивания с хлороформом, высушиЗ0 вают, фильтруют над активным углем и вы364160

Предмет изобретения

B1 и

С- CHg-CHg-8 к

112 1

0 с-снг-снг-z

Н2Х

Hal

Составитель Р. Марголина

1асд ll

Корректоры: И. Божко и Е. Зимина

Заказ 231/15 Изд. № 1054 Тираж 404 Подписное

ЦIIHIIIIII Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 паривают досуха. Остаток растворяют по возможности в меньшем количестве изопропанола, из которого при помощи изопропиловой соляной кислоты осаждают гидрохлорид

4-амино-3 - бром-5-хлор-P - дипропиламинопропиофенона с т. пл. 157 вЂ” 158 С.

Пример 2. 4-Амино-3-бром-5-хлор+дипропиламинопропиофенон.

3,63 г гидрохлорида 4-амино-3-бром+дипропиламинопропиофенона растворяют в

20 см ледяной уксусной кислоты и 20 см воды, а при 0 С в течение >/2 час прибавляют раствор 0,71 г хлора в 20 см ледяной уксусной кислоты. По истечении дальнейших 15 мин прибавляют столько бисульфита натрия, чтобы уже нельзя было обнаружить в растворе активного «хлора, Разделение осуществляют как в примере 1. Гидрохлорид имеет т. пл. 157 вЂ”158 С.

Пример 3. 4-Амино-3-бром-5-хлор+пропиламинопропиофенон.

Точка плавления гидрохлорида 204 вЂ 2 C.

Это вещество изготовляют бром и ров анием

4-амино-3 - хлор-P - пропиламинопропиофенона аналогично примеру 1 или хлорированием

4-амино-3-бром - P-пропиламинопропиофенона аналогично примеру 2.

Пример 4. 4-Амино-3-бром-5-хлор+бутиламинопропиофенон.

Точка плавления гидрохлорида 184 вЂ 1 С.

Изготовляют это вещество бромированием

4-амино-3-хлор- f -бутиламинопропиофенона согласно примеру 1 или хлорированием 4-амино3-бром-р-бутиламинопропиофенона согласно примеру 2.

Пример 5. 4-Амино-3-бром-5-хлор-(3-изобутиламинопропиофенон.

Точка плавления гидрохлорида 193 вЂ 1 С.

Изготовлейие посредством бромирования

4-амино-3-хлор-P - изобутиламинопропиофенона согласно примеру 1 или хлорирования

4-амино-3-бром-P - изобутиламинопропиофенона согласно примеру 2.

1. Способ получения аминопропиофенонов общей формулы

5 где R> вЂ” водород, алкильный радикал с 3 или

15 4 атомами углерода;

R2 вЂ” алкильный радикал с 3 или 4 атомами углерода, за исключением третичного бутилового радикала, в случае если R, означает водород;

20 или их солей, отличающиися тем, что аминопропиофенон общей формулы

30 где К1 и R имеют вышеуказанные значения, а На1 означает атом хлора или брома, подвергают взаимодействию с хлором или бромом в присутствии органического растворителя с поЗ5 следующим выделением полученных соединений в виде соответствующих оснований или солей известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при эквимолекулярных коли40 чествах исходных веществ.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре от вЂ” 10 до

+ 50 С.

$Библиотека ! ~-i^- ! .; />& о!i .-••—•:• i f\ : t i$ $Библиотека ! ~-i^- ! .; />& о!i .-••—•:• i f\ : t i$

Похожие патенты:

Способ получения 1- // 292282

Альтернативные способы синтеза ингибиторов ренина и их промежуточных соединений // 2411230

Производные аминоалкилбензола или их фармацевтически приемлемые соли с кислотами // 2033991

Изобретение относится к соединениям общей формулы N-Q-CHCO (I) где R1 и R2 каждый означают водород, низший алкил или вместе образуют неразветвленный алкилен С2-4; Q алкилен С4-11 минимум с двумя атомами С между двумя свободными валентностями; R означает, что кольцо не замещено или замещено галогеном, трифторметилом, нитрогруппой или низшим алкилом, а также к приемлемым для фармацевтических целей солям этих соединений с кислотами

Производные аралкиламинов в рацемической или оптически активной форме или их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения // 2034828

Изобретение относится к производным арилалкиламинов или их фармацевтически приемлемым солям новым биологически активным соединениям, которые могут найти применение в медицине, и способу их получения

Способ получения циклоалифатических кетоаминов или их солей // 886735

Способ получения циклоалифатических кетоаминов или их солей // 984404

Способ получения 4-амино-3-нитробензофенона // 1246558

Способ получения производных аралкиламина // 1750418

Способ получения арилалкиламинов или их фармацевтически приемлемых солей // 1836331

Отбеливающая композиция, не содержащая металл // 2570902

Изобретение относится к применению композиции, содержащей Н2О2, предшественник Н2О2 или надкислоту, и соединение формулы (1) или (2) для отбеливания пятен или загрязнения текстильных материалов в контексте процесса очистки или путем непосредственного нанесения пятновыводителя при pH, равном от 7 до 11. В формулах (1) и (2) X- представляет собой анион органической или неорганической кислоты, выбранный из BF4 -, PF6 -, RSO3 -, RSO4 -, SO4 2-, или Cl-, где R представляет собой C1-С24 алкил; R1 представляет собой водород, фенил-(SO)-, линейный C1-С6-алкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-алкил-S(O)-, C1-С6-алкил-SO2-, где C1-С6-алкил является незамещенным или замещен (СО)OR6; или R1 представляет собой S+(R7)(R8)X′-; R7 и R8 независимо друг от друга означают линейный C1-С6-алкил; X′- имеет одно из значений, определенных для X-, и является таким же или отличным; или R1 представляет собой N+(R9)(R10)(R11)X″-; R9, R10 и R11 независимо друг от друга означают линейный C1-С6-алкил; X″- имеет одно из значений, определенных для X- и X′-, и является таким же или отличным; R′1 обладает одним из значений, определенных для R1; R2 и R3 независимо друг от друга означают водород или линейный C1-С6-алкил; или R2 и R3 вместе с атомом, с которым они связаны, образуют циклопентильную или циклогексильную группу; R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, линейный или разветвленный C1-С12-алкил или C1-С6-алкил, который разделен одним атомом О; или R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидиновую, пиперидиновую или морфолиновую группу или гексаметиленимин; R6 представляет собой водород или линейный или разветвленный С1-С3-алкил, при условии, что, если в формулах (1) и (2) R1, R′1, R2 и R3 означают водород, то R4 и R5 не означают незамещенный C1-С12-алкил. Техническим результатом заявленного изобретения является улучшение процедуры отбеливания, обеспечение эффективности отбеливания при высоких значениях pH без вредного воздействия на волокна и текстильные материалы. Изобретение также относится к способу отбеливания пятен или загрязнения текстильных материалов, к грануле и к соединениям структурных формул (1a) и (2a). 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 11 табл.

Производные арилциклоалкиламинов, нейропротектор (варианты), вещество, обладающее сочетанным нейропротекторным, анальгетическим и антидепрессивным действием, фармацевтические композиции на его основе // 2637928

Изобретение относится к новым арилциклоалкиламинам общей формулы (I), обладающим нейропротективным, анальгетическим и антидепрессивным действием. Соединения могут быть использованы для лечения нейродегенеративных заболеваний, боли и депрессии. Такими заболеваниями могут быть болезнь Паркинсона, деменция, инсульт, болезнь Альцгеймера, эпилепсия, шизофрения, депрессия. В общей формуле (I) R1, R2 означают Н, линейный или разветвленный алкил (C1-C4), линейный или разветвленный алкокси (C1-C4), галоген; Y оначает -СН2-O-СН2-, -(СН2)n-, где n: 1-3; X означает -CO-NH-(CH2)6-, -CO-(CH2)k-, -CH2-NH-(CH2)6-, -CH(CH3)-NH-(CH2)6-, -(CO)p-(CHR5)m, где p, m-: 0, 1, k: 2, 4-7, R5: H, линейный алкил C1-C5; R3, R4 представляют собой H, линейный алкил C1-C4, -CH2-C≡CH, -(CH2)2-O-(CH2)2-NH2, циклопропил, циклопропилметил; 4-пиридинил, аминокислотный остаток протеионогенной ациклической или ароматической α-аминокислоты, γ-аминомасляной кислоты, ε-аминокапроновой кислоты, β-аланина; -CHR6-CH2-O-R7, где R6: Н или линейный или разветвленный алкил C1-C4, бензил, R7: Н, линейный алкил С1-С4, или R3, R4 вместе с азотом, к которому присоединены, образуют пирролидиновый, 2-(гидроксиметил) пиролидиновый, 4-аминопиридиниевый цикл; G представляет собой (С1-С4)карбоновую кислоту, метансульфоновую кислоту или минеральную кислоту или воду. В качестве остатка ациклической или ароматической α-аминокислоты они содержат остаток протеиногенной α-аминокислоты. В качестве (С1-С4)карбоновой кислоты они содержат не менее одного соединения из группы, включающей уксусную, фумаровую, янтарную, винную, яблочную и малеиновую кислоты. В качестве минеральной кислоты они содержат не менее одного соединения из группы, включающей соляную, фосфорную, серную кислоты. Предпочтительными соединениями являются производные арилциклоалкиламинов общей формулы (II), где Y: -СН2-O-СН2-, -(СН2)2-. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, которая может представлять собой комбинацию производных арилциклоалкиламинов и, по крайней мере, одного вещества из группы, в которую входят леводопа, пальмитоилэтаноламид, N-(2-аминоэтил)пальмитамид гидрохлорид, расагилин, рисперидон, толоксатон, кветиапин, гамма-аминомасляная кислота, натрия вальпроат, амитриптилин, кломепрамин, флуоксетин, пароксетин, сертралин, фенилэфрин, дексаметазон, преднизолон. Композиция может быть выполнена в виде таблетки, капсулы, пеллеты, порошка для приготовления раствора для энтерального введения, раствора для парентерального введения, порошка для приготовления раствора для парентерального введения. 4 н. и 7 з.п. ф-лы, 13 табл., 96 пр.