Способ получения бензолсульфокилмочевины
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия
К AAÒÅHÒÓ
36660б
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента ¹â€”
Л!. Кл. С 07с 127/16
С 07с 143/84
Заявлено 19.Х11.1967 (¹ 1204665/1619425/23-4)
Приоритет 19.XII.1966, 51007 IVo/12, ФР
Оп бликовано 16 1,1973. Бюллетень ¹ 7
Комитет по делам изобретений и открытий арн Совете Министров
СССР
УДК 547А95.9.07 (088.8) Дата опубликования описания 25Л .1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбверке Хехст А. Г.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛоФОНИЛМОЧЕВИНЫ
Х
СОМНУ
Изобретение относится к способу получеБи>, бензо".ñóëüôîíèëìo÷åâHíû общей формулы
Х
СО-МН-YM S02-NH- СО-МН-К.
10 где R — низший алиил или н>изший алкенил, ттреимущественно метил; К вЂ” алкил или алкенил с 3 — 6 атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил, эндоалкилен ци клогексил, эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилмепил или э>ндоалкиленциклотексиленметил с
1 — 2 атомами эндоалкиленуглвро>да, низший алкилциклоге>ксил, н изший алкоксициклогексил, циклоалк>ил с 5 — 8 атомами углерода, ци>клогексенил, циклогексенилметил; Х вЂ” низший ацил, нитрогруппа, трнфторметил, циангруппа, мвтилмеркаптогруппа, фенил или бензил; 25
Y = CHg — — СН2 ——, = CH {CHs) = CI- — — или
=СН2=СН(СНз) =
Замвститель Х находится >в четвертом или зо преимущественно в пятом положении к группе карбонамида.
Бо всех приведенных определениях низший алк>ил, низший алкенил пли низший ацил всегда означает алк:>л, алкенил или ацил с ! — 4 атомами С в прямой или разветвленной цепи.
Полученные согласно изобретению вещества обладают б; олог;>ческе активными свойствами.
Известен способ получения бензолсульфонилмочевин взаимодействием бензолсульфо,н>илгалогвнидов с мочввинами или их произв од и ы м.и.
Предложенный способ основан на из>вестной химерической реакции. Однако использование в качестве исходных соединений бензолсульфонилгалоген>вдов, содержащих в пара>положении к сульфогалогенидной групле заместитель где Х, Y è R имеют указагсные значения, и за>мещенных Г-мочевин, пде К имеет указанное значение, .позволяет получать новые соединения, в которы.; присутствие заместителей Х,,366606
Составитель Л. Епишина
Техред Г. Дворина
Корректор Е. Денисова
Редактор Т. Загребельная
Заказ 130/562 Изд. № 136 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патентэ
У, К и R обеспе--ивает пали гие биологически а K TIN вн ых свой ств.
Сущность описываемого способа состоит в том, ITO соответспвенно замещенные бензол сульфонилгалогениды реагируют с R -замещенными мочевинами или их солями.
Реа кция бензолсульфонилгалогенидов с R замешенными мочевинами обычно проис. .одна при применении средств конденсации с сильHbI), основным характером, таких,как щелочные металлы, щелочные гидриды в инертных (p астворителях.
Взаимодействия исходных совдинений могут осуществляться п ри отсутствии или в присутствии растворителей, при комнатной или повышенной температуре.
Пример. N-(4-(8-(2 метоксн-5-трифторметилбензамидо) — этил) - бензолсульфонил)N -ц иклогеисилмочевина.
7,1 г N-циклогексилмочевины растворяют в 250 мл абсолютного бензола. После дооавления 2,4 г 50о/р-ного гидрида натрия перемеш ивают 2 час 30 мин при 70 С. Затем добавляют при хорошем перемештввании суспензию
10,14 г N-4 (f3-2-метокои-5-трифто р->метилбензамидоэтил) -бензолсульфохлорида (т. пл. 98—
100 С) в 100 мл абсолютного бензола и перемешивают 4 час при 70 — 80 С. Затем охлаждают, .разлагают водой, отделяют водно-щелочную фазу >и дважды экстрапируют разбавленной натриевой щелочью. Объединенные щелочные растворы подкисляют разбавленной соляной кислотой, отфильтровывают и промывают водой.
Полученную с хороним выходом N-(4-(8(2 - метоки - 5 - три|фторметилбензамидо)этил) - бензолсульфонил) - N - циклогекаилмочевину переосаждают разбавленной соляной кислотой из разбавленнопо (0,25о/о-ного) вод ного аммиака, после перекристаллизации из метанола пла вится при 163 — 165 С.
Предмет изобретения
Способ получения бензолсульфоьнилмочевины общей формулы
Х
СΠ†-У SO2 — NH — CO-NH — В. >
OR где R — низавший алкил или низший алкенил, преимущественно метил; К вЂ” алкил или алкенил с 3 — 6 атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалиил, циклогептилметил, циклогептилэтил .или циклоо>кт илметил, эндоалкиленциклогексил, эндоал>ки20 ленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексиленметил
1 — 2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил, низший алкоксици клогексил, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенилметил; Х вЂ” низший ацил, нитрогруппа, прифторметил, циапгруппа, метилмеркаптогруппа, фенил или бензил;
У=СН вЂ” — СН2 ——, — — СН(СНз) =СН2 — — или — СН2 СН (СНЗ) или их солей, отличающийся тем, что соответственно замещенные бензолсульфонилгалоге35 ниды подвергают взаимодействию с К -замещенными мочевинами или их солями, где R имеет указан ное значен ие, и продукт реакции выделяют известными приемами или переводят в соль действием щелочных агентов.
