Патент ссср 368745

 

О П И С А Н И Е 368745

ИЗОБРЕТЕНИЯ

КПАТЕНТУ..

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 19.Х11.1967 (№ 1204665/1376612 23-4) М. Кл. С 07с 127!16

С 07с 143/84

Приоритет 19.XII,1966, № Ф 51007 IV б/12о, ФРГ

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень № 9

УДК 547.495.2.07 (088.8) Дата опубликования описания З.IV.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс-Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГл (Федеративная Республика Германии) 1 ;, k f

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИНЬ1

ЫН -V SO;m-Со-ЫНВ

Х

С -сОOR

Изобретение относится к способу получения бензолсульфомочевины общей формулы

Х

СО-ЯН- X SO-NH СО-ЫНВ бВ где R — низший алкил или алкенил, преимущественно метил;

R — алкил или алкенил с 3 — 6 атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, циклогептилэтил, циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил:или эндоалкиленциклогексенилметил с 1 — 2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил, низший алкоксициклогексил, цикл оалкил с

5 — 8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенилметил;

Х вЂ” низший ацил, фенил, бензил, трифторметил, нитро-, циано- или метилмеркаптогруппа;

Y — — СН2 — СНг —, — CH (СНз) — СН2 —, — СНз — СН (СНз) —, или ее солей, которые обладают биологической активностью.

Заместитель Х находится в положении 4 или преимущественно в положении 5 по отношению к карбамидной группе.

Под низшим алкилом, алкенилом или ацилом следует понимать радикал с 1 — 4 атомами углерода в прямой или разветвленной цепи.

Предлагаемый способ состоит в том, что

10 бснзолсульфонилмочевину общей формулы

15 где Y и R имеют вышеуказанные значения

) ацилируют, например, галоидангидридами, ангидридами, сложными эфирами, смешанными ангидридами, содержащими остаток общей формулы где Х и R имеют вышеуказанное значение, с

25 последующим выделением целевого продукта известными приемами или переводом его путем обработки щелочью в соль.

368745

NH,-Y " SO;NH-СО-МНц

Предмет изобретения

Я-со25

Составитель М. Кабанова

Техред Л. Грачева

Корректоры: Г. Запорожец и Н. Стельмах

Редактор Т. Шарганова

Заказ 660/14 Изд. № 167 Тираж 623 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/6

Типография, ир. Сапунова, 2

Реакцию можно проводить как в присутствии растворителя, так и без него. при комнатной или повышенной температуре.

Пример. N-(4- (р- (2-Этокси-5-ацетилбензамидо) -этил) -бензолсульфо) -М - циклогексилмочевина.

К суспензии 16,3 г N-(4-(аминоэтил)-бензолсульфо) -N -циклогексилмочевины в 130 м г хлороформа добавляют 9 г пиридина и раствор 10,5 г хлорангидрида 2-этокси-5-ацетилбензойной кислоты, нагревают при перемешивании в течение 6 час на 40 С, концентрируют в вакууме и экстрагируют остаток 1%-,ным аммиаком. После подкисления аммиачного экстракта и перекристаллизации из метанола получают целевой продукт, т. пл. 161 — 162 С.

Способ получения бепзолсульфомочевины общей формулы

Х

CO-NH-Y SO>""11Н- "„O-NHB

ОВ где R — низший алкил или алкенил, пре имущественно метил;

R — алкил или алкенил с 3 — 6 атомами углерода, низший фен илалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, цнклогептилэтил, циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенилметил с 1 — 2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил, низший алкоксициклогексил, ф— Сз-циклоалкил, циклогексенил, циклогексен илметил;

Х вЂ” низший ацил, фенил, бензил, трифторметил, нитро-, циано- или метил10 ме:ркаптогруппа;

Y — — СН2 — СН2 —, — CH (СН3) — СН2 —, — СН вЂ” СН (СНз) —, или ее солей, отличающийся тем, что бензолсульфомочевину общей формулы где Y и R имеют вышеприведенные значения, ацилируют, например, галоидангидридами, ангидридами, сложными эфирами, смешанными ангидридами, содержащими остаток общей формулы где Х и R имеют вышеуказанное значение, с последующим выделением целевого продукта

З0 известными приемами или переводом его путем обработки щелочными средствами в соль.