Способ получения 1,3-диоксанов спиранового ряда

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ ЗУ!220

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.V.1971 (¹ 1659832/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 22 1!.197i3. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 16Х.1973

M. Кл. С 07d 15/04

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.841(088.8) Авторы изобретения

В. И. Пансевич-Коляда и P. С. Лукьянова

Белорусский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИОКСАНОВ

СПИРАНОВОГО РЯДА

R Вт

Изобретение относится к способу получения новых соединений 1,3-диоксанов спиранового ряда формулы где К и Кт — атом водорода, алкил или арил; 10

R, — алкоксигруппа или группа формулы

К, N

R и R4 — атом водорода или алкил, или R3 и R4 вместе образуют алкиленовую цепь, которая может быть прервана другим гетероатомом, обладающих физиологически активными свойствами. 20

Способ основан на известной в органическом синтеза реакции получения 1,3-диоксанов взаимодействием альдегидов или кетонов с полиоксисоединениями.

Предлагаемый способ заключается в том, что 1 - (3-Кз-2 — оксипропил) - 1-циклогексанол ттодвергают взаимодействию с альдегидом или кетоном, и целевой продукт вделяют обычными приемами. 20

Процесс можно проводить в присутствии и-толуолсульфокислоты или КУ-2 в Н-форме.

Пример 1. Получение 4-(морфолинометил) -1,3-диоксаспиро- (5,5) -ундекана.

3,6 г (0,015 моль) 1- (3-морфолино-2-оксипрочил) -1-циклогексанола и 4,5 г (0,15 моль) пароформа в 60 мл абсолютного бензола нагревают в присутствии 4,1 г п-толуолсульфокислоты. Ход реакции контролируют по выделению воды в ловушке Дина-Старка. По окончании реакции бензольный раствор промывают раствором соды, затем водой, сушат углекислым калием, бензол отгоняют остаток фракционируют в вакууме. Выход 2,9 г (78%); т. кип, 158 — 159 С (2 мм рт. ст.); n D 1,4970;

d т 1,0834; MR о 68,96; выч. 69,12, Найдено, ((. N 5,46; 5,37.

Ст414ьОз1тч.

Вычислено, %: N 5,49.

Пример 2. Получение 2-фенил-4-(пропо. ксиметил)-1,3-диоксаспиро-(5,5)-ундекана.

4,3 г (0,02 моль) 1-(3-пропокси-2-оксипропил) -1-пиклогексанола и 4,2 г (0,04 моль) бензальдегида в 60 мл абсолютного бензола нагревают в присутствии 8 г катионита КУ-2 в H-форме. Ход реакции контролируют по выделению воды в ловушке Дина-Старка. По окончании реакции катионит отфильтровыва371220

СНг — Вз

Предмет изобретения

Составитель 3. Латыпова

Техред А. Камышникова Корректор Г. Запорожец

Редактор Л. Герасимова

Заказ 1324/8 Изд. № 1216 Тираж 523 Подписное

ЫНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 ют и промывают безводным бензолом. Бензольные вытяжки объединяют, растворитель отгоняют, а остаток фракционируют в вакууме. Получают 3,9 г (70%); т. кип. 175 — 176 С (2 мм рт. ст.); и р 1,5100; d 4 1,0435;

МКп 87,24; выч. 86,88.

Найдено, %: С 74,86; 75,31; Н 9,17; 9,45.

С з Н2аОз.

Вычислено, %: С 75,00; Н 9,21.

Строение полученных спиро-1,3-диоксанов подтверждено их ИК-спектрами.

Способ получения 1,3-диоксанов спиранового ряда формулы

5 где R u R — атом водорода, алкил или арил;

Ка — алкоксигруппа или группа формулы .К, ю

N . в которой R3 и R4 — атом водорода или алкил, или Кз и R4 вместе образуют алкиленовую цепь, которая может быть прервана другим

15 гетероатомом, отличающийся тем, что 1-(3-R 2-оксипропил)-1 - циклогексанол, где R2 имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соответствующим альдегидом или кетоном, и целевой продукт выделяют обычны20 ми приемами.

Способ получения 1,3-диоксанов спиранового ряда Способ получения 1,3-диоксанов спиранового ряда 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к сосудосуживающим /(бензодиоксан, бензофуран и бензопиран)-алкиламино/-алкил-замещенным гуанидинам формулы I, их фармацевтически приемлемым солям, или их стереохимическим изомерам, где X = O, CH2 или прямая связь; R1 = H, C1-C4 алкил, R2 = H, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, R3 = H, C1-C4 алкил; или R2 и R1 взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы -/CH2/m-, где m = 4 или 5; или R1 и R2, взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы -CH=CH- или формулы -/CH2/n-, где n = 2, 3 или 4; или R3 может обозначать связь, когда R1 и R2, взятые вместе, образуют двухвалентный радикал формулы -CH=CH-CH= -, -CH= CH-N= или -CH=N-CH=; где один или два водородных атома замещены атомом галогена, C1-C6 алкоксигруппой, C1-C6 алкилом, CN, NH, моно- или ди(C1-C6 алкил) аминогруппой, аминокарбонилом, C1-C6 алкиламинокарбониламиногруппой, R4-H или C1-C6-алкил; Alk1 обозначает двухвалентный C1-C3-алкандиильный радикал, A обозначает двухвалетный радикал формулы /a/, /b/, /c/, /d/, /e/, где каждый R5=H или C1-C4-алкил, где каждый R6=H или C1-C4-алкил, Alk2 обозначает C2-C15-алкандиил или C5-C7-циклоалкандиил, и каждый "р" обозначает 0, 1, 2, R7 и R8 каждый независимо является H, атомом галогена, C1-C6 алкилом, гидроксилом, C1-C6 алкилоксикарбонилом, C1-C6 алкоксигруппой, цианогруппой, амино C1-C6 алкилом, карбоксилом, нитро- или аминогруппой, аминокарбонилом, C1-C6 алкилкарбониламиногруппой или моно- или ди-(C1-C6)алкиламиногруппой, при условии, что исключается /2-/ (2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил)-метил/-амино/-этил-гуанидин

Изобретение относится к медицине, а именно к биологически активным соединениям, обладающим противоопухолевой активностью в отношении опухолей мышей и крыс

Изобретение относится к новым производным бензодиоксола, бензофурана, дигидробензофурана и бензодиоксана или их фармацевтически приемлемым сольватам общей формулы I где Q1 и Q2 каждый означает независимо водород или галоген; Х означает СН2, СН или кислород; Y означает CR3, CR3R4 или (СН2)n с n = 1-4; Z означает СH2, СН или кислород; R означает водород, галоген или алкил С 1-4 в обоих случаях; m означает 1 или 2; R1 означает С1-6-алкил, С3-6-циклоалкил, С1-3-галоалкил, С1-6-алкиламино, С2-6-алкенил, С1-4-алкокси(С1-4)алкил, С1-С4-алкилтио(С1-4)алкил или трифторметилалкил-С1-4; R2 означает водород, галоген или C1-4-алкил; и R3 и R4 каждый независимо означает водород или C1-4-алкил, и содержащим их фармацевтическим композициям для терапии расстройств сна, а также расстройств, связанных с нарушением циркадных ритмов

Изобретение относится к промежуточному продукту - трет-бутил(Е)-(6-{2-[4-(4-фторфенил)-6-изопропил-2-[метил(метилсульфонил)-амино]пиримидин-5-ил]винил}-(4R,6S)-2,2-диметил[1,3]диоксан-4-ил]ацетату, который может быть использован в синтезе соединения формулы IV, обладающего действием ингибитора HMG CoA-редуктазы, а следовательно, может быть использовано для получения фармацевтических средств для лечения, например, гиперхолестеринемии, гиперпротеинемии и атеросклероза

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их солям, к способам их получения, содержащим их композициям и их применению в медицине, в частности, для профилактики или лечения клинического состояния, для которого показан селективный агонист 2-адренорецепторов

Изобретение относится к новым замещенным циклоалкеновым производным формулы (I) в которой X и Y представляют собой группу, в которой Х и Y вместе с атомом углерода кольца В, к которому они присоединены, образуют кольцо А, Х и Y вместе представляют заместитель кольца В или Х и Y каждый представляет собой атом водорода

Изобретение относится к новому химическому соединению, именно к 6-аминобензодиоксан-1,4 (2-метокси-3,6-дихлоро)- бензоату H2N обладающему гербицидной активностью

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-23T16:20:48
Наверх