Способ получения солей моноалкилщавелевых или оксаминовых кислот аминоакридинов
О П И СА Н И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 19.Х11.1970 (№ 1600555/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21.VI.1973. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания З.Х,1973
М. Кл. С 071 37/24
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.835.3.07 (088.8) Авторы изобретения
П. А. Петюнин и Г. П. Петюнин
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ МОНОАЛКИЛЩАВЕЛЕВЫХ
ИЛИ ОКСАМИНОВЪ|Х КИСЛОТ АМИНОАКРИДИНОВ
Изобретение относится к получению новых соединений акридинового ряда, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Известен способ получения солей взаимодействием оснований с соответствующими кислота м и.
По предлагаемому способу в реакцию с основаниями вводят не свободные кислоты, а их сложные эфиры. При этом моноалкилща- 10 велевые или оксаминовые кислоты образуются из эфиров в процессе реакции.
Предлагаемый способ получения солей моноалкилщавелевых или оксаминовых кислот аминоакридинов заключается в том, что эфиры ща- 15 велевых или оксаминовых -кислот подвергают взаимодействию с аминоакридином в среде этанола с последующим выделением целевого продукта известными способами.
Пример. Монометилоксалат 9-аминоакридиния.
К расч вору 5,82 г (0,03 моль) 9-аминоакридина в 50 л л этанола прибавляют раствор
3,54 г (0,03 моль) диметилоксалата в 15 мл этанола. После 10-час стояния при комнатной температуре (или 40-мин нагревания на водяной бане) и исчезновения щелочной реакции (проба на универсальную индикаторную бума>кку) выделившийся осадок отфильтровывают, промывают этанолом и сушат на воздухе. Выход 7,96 г.
В случае 9-аминотетрагпдроакрпдина и 3,6 ° диаминоакридина их соли с моноэтилщавелевой кислотой выделяются при прибавлении к реакционной среде эфира.
Строение, константы и данные анализа солей приводятся в таблице.
Установлено, что в солеобразование с эфирами вступают только те аминоакрпдпны, которые обладают основностью порядка рКа
8 — 9. Лкридины, N-ацильпые и N-алкильные производные 9-ампноакридпна пе вступают в солеобразование.
386941
Вычислено N, %
Форма и цвет кристаллов
Найдено
N>,i, Выход, Состав соли
Брутто-формула
Желтые пластинки
Желтые иглы
Желтые пластинки
То же
222
9,53
9,40
88,9
8,08
238
8,31
58,4
250
15,03
82,6
14,84
246 †2
11,91
86,7
11,70
Аи (1
NHC0C00H
67,2
15,55
15,67
С2 Н!с1Ч40з
Желтые иглы
257
11,32
68,7
Желтые пластинки
Оранжевые иглы
Бесцветные пластинки
П,57
238
12,84
12,98
214 †2
8,92
8,86
84,7
178
Am — 9-амнноакриднн; Ае — 2-этоксн-6,9-днаминоакрндин (этакридин); At — 9-аминотетрагидроакриднн; Ad-3,6-днаминоакриднн. вой или оксаминовой кислоты подвергают взаимодействию с аминоакридином в среде этанола с последующим выделением целевого продукта известными способами.
Предмет изобретения
Способ получения солей моноалкилщавелевых или оксаминовых кислот, аминоакридинов, отличаюи1ийся тем, что эфиры щавелеСоставитель И. Бочарова
Редактор Н. Джарагетти Техред Л. Богданова Корректоры: В. Петрова н Е, Давыдкина
Заказ 2815/18 Изд. Ко 702 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий
Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
AmCHçOOÑÑOOÍ
AmCH CICH ООССООН
AmNH,ÑOÑOOÍ
AmC Н-NHCОCООH
АеС,Н-ООCCООH
AdCãН-ООCCООH
AtC Н.-ООССООН
Температура разло>кения, С
СНNО4
C„H„ClN О,1, С161 13 ЗОЗ
С2,Н„ИзОз
С1рН2 ИзОь
С„Н„11ЗО, С17Н„11,О,
