Патент ссср 411424

 

Всес с1и 3 :,, с

Р e (\ О т ф Я 1 ; 0.,,. .-, %с;.с .A„ ll бк нотона МБА

ОП ИС ИЕ

Союз Советских

Социалистическнх

Республик

4II424

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства—

Заявлено 22. IX.1971 (№ 1700587/23-4) М.Кл. G 03c 1!12 с присоединением заявки—

Приоритет—

Опубликовано 15.01.74. Бюллетень № 2

Дата опубликования описания 07.03.75

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР аа делам изобретений и открытий

УДК 668.819.45.07 (088.8) Авторы изобретения

С. М. Макин и T. П. Колобова

Заявитель

Московский ордена Трудового Красного Знамени институт тонкой химической технологии им. М, В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ СОЛЕЙ

+ R си=а, R (н н (GH=GH) сн с (сн сн1 н м а т

2Х н

R ,; N — (СН=СН) „— CHO

+,"К

СН вЂ” (СН=СН) „— С I=N .

К

Изобретение относится к способу получения новых полиметиновых солей, которые могут быть использованы в фотографической промышленности.

Из литературы известен способ получения полиметиновых солей формулы

Я ,, N — (С I=CH)Ä â€” CH=iN . заключающийся в том, что полиеновый аминоальдегид конденсируют с солью илиденового основания типа в присутствии уксусного ангидрида и органического основания, с выделением целевого продукта известными приемами. При использовании известного способа для получения 2о новых полиметиновых солей оказывается, что вместо о>кидаемой конденсации исходных продуктов происходит самоконденсация исходного альдегида в присутствии соли амина с образованием полиметиновой соли с мети- 25 ниммониевым заместителем в полиеновой цепи.

Описывают способ получения полнметнновых солей общей формулы Зд где R и R — атом водорода, алкил, цпклоалкил, арил; Х вЂ” анион кислоты; и и m=0,1,2, заключающийся в том, что полиеновый аминоальдегпд общей формулы где R u R — атом водорода, алкил, циклоалкпл, арпл; п=0,1,2, подвергают взаимодействию с солью амина. Процесс лучше всего проводить в присутствии вторичного амина, органического основания типа пиперидина и в среде уксусного ангидрида. Целевой продукт выделяют известными приемамп, выход его достигает 97%.

П р и и е р 1. Гексахлорстаниат 5-(N-пипер идино) -4- (N-пиперидинометилиден) -пентадиен-2,4-илиден-N-пиперидпния. - (Самоконденсация р-пиперидиноакролеина).

411424 сусного ангидрида. Смесь при охлаждении растирают до порошкообразного состояния.

Осадок промывают на фильтре абсолютным эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе. Получают 0,34 г (87,3%) вещества с т. пл. 151—

154 С, Х„,„,, (в спирте) 635 нм.

Найдено, % 5,81, 5,86; Сl 30,57, 30,87.

СзвНзЛзЗпС1в

Вычислено, %: N5,,74: :Сl 29,10.

SAC1

К смеси 14 г (0,01 моль) р-пиперидиноакр, (0,005 моль) гексахлорстанната

,0 пиперидина и 15 мл уксусного ангидрида прп дну каплю пиохлаждении водой добавляют одн перидина. Реакционную массу перемешивают ем к смеси добавляют абсолютн эфи я коый 15 и т ф р, р о-желтыи осадок отфильтровыва о щательно промывают на фильтре эфиром, высушивают в вакуум-эксикатор . П ,3 г (97 p) вещества с т. пл. 194 — 196 С, (в спирте) 410 нм.

Найдено, %: N 6,23, 6,24; Cl 31,92, 31 91.

С21Н351 13 пС16.

Вычислено, %: N 6,35; С1 32,00.

Пример 2. Гексахлорстаннат 9- (N-метиланилино) -6 - (N) - - (N-пиперидинометилиден) - но- 2 натетраен - 2 4 6 8р -,, 6, 8 -илиден-N-метнланилиния.

Самоконденсация 5-Х-метиланплинопентадиСвн

7 N-(CH=CH)>-СНО+(Н М ) SnCI

Предмет изобретения

+ в

СН=Ы, И,, " +R, N(CH=CH )-CH С-1СНСН) - CH=N

2Х В где R и R — атом водорода. алкил, циклоалкил, арил; Х вЂ” анион кислоты; и и гп=0, 1, 2, отличающийся тем, что полиеновый аминоальдегид общей формулы

RN — (СН=СН) „— СНО где значения R и R, и указаны выше, подвергают взаимодействьио с солью амина, с выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии органического основания и уксусного ангидрида.

Составитель О. Смирнова

Редактор Л. Новожилова Техред Е. Борисова Хор рс кто р Е. Рога йли на

Заказ 3671/12 Изд. № 1513 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Обл. тпп. костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли

+г

Т (И-СН=СН-CHO+ (Н,И 7) ьпс!— ) сн=ю

К-CH--С-СН=СН-СН-N сн=к

С Н

С,Н„! СН, Н-СН=СН-СН=С-СН=СН CH=CH Cg=NC H

СН

5пС1 ъ

СЯ 35

0,19 г (0,001 1toRb) 5-N-метиланилпнопентадиен-2,4-аля и 0,25 г (0,0005 моль) гексахлорстанната пиперидина растворяют в 1,5 мл ук- 40

1. Способ получения полпметиновых солей общей формулы