Патент ссср 417424

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

4I7424

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 03.11.1972 (№ 1744486/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опуоликоьано 28.11.1974. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 17Л 11.1974

М. Кл. С 070 49/36

С 07с1 27/26

Государственный комнтет

Свнвта Мнннстрон СЫр лв делам наввретеннй н открытий

1 Д К 547. 7Ы / (85.07 (088.8) Авторы изобретения

А, А. Дружинина и H. М. Кочергин

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С. Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ПРО ИЗВОДН ЫХ 2,3-ДИ ГИДРО ПИ РРОЛО-(1,2-а)-ИМ ИДАЗОЛА

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ или промежуточных продуктов для их синтеза.

Известен способ получения производных 2,3дигидропирроло- (1,2-а) -имидазола из 1-аралкил-2-алкил (аралкил) имидазолинов путем их кватернизации а-галогенкетонами и последующей циклизацией образующихся четвертичных солей при кипячении в водном растворе бикарбоната натрия или спиртовом растворе этилата натрия.

Характерным для известного способа является трудная доступность 1,2-дизамещенных имидазолина.

С целью упрощения технологического процесса производные пирроло- (1,2-а) -имидазолона-2 обрабатывают алюмогидридом лития в инертном органическом растворителе, например в эфире или тетрагидрофуране, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. В найденных условиях пиррольное кольцо имидазо-пиррольного бицикла восстановлению »е подвергается.

Исходные пирроло - (1,2-а)-имидазолоны-2 легко получаются не из производных имидазолина, а из производных имидазола, в частности, из 1,2-диалкил-5-хлоримидазолов. Далее приведены примеры получения l-алкил-2,3-диг; дро-6-арнл- и 1-алкил-2,3-дигидро-5,6-диарилп1рроло-(1,2-а)-имидазолов. Этот спосоо может Оын ь 11с..опьзован 11 д:!я cl!11òcç;1 других

1,5,6,7-замещенных, содержащих различные алкильные или арильные группы, не подвергающиеся изменению под действием алюмогидрида лития в условиях реакции.

Пример 1. l-этил-2,3-дигидро-5,6-дифенилпирроло- (1,2-а) -имидазол.

Раствор 3 г (0,01 моль) 1-этпл-5,6-дпфенил10 пирроло- (1,2-а) -имидазолона-2 в 230 мл абсолютного эфира прибавляют по каплям в течение 10 мин к раствору 4,5 г (0,12 моль) алюмогидрида лития в 520 мл абсолютного эфира при 15 — 25 С. Смесь кипятят 2 час, ос15 тавляют на 24 час при 18 — 20 С, затем охлаждают до 5 — 10 С и прибавляют по каплям

18 мл воды. Раствор фильтруют от осадка гидроокиси алюминия, фильтрат промывают насьпценным раствором поваренной соли, су20 шат над сульфатом магния, растворитель отгоняют. Выход 2,6 г (91% ) . Кристаллы бежевого цвета с т. пл. 116 — 118 С (из спирта).

Найдено, %: С 83,40; Н 7 10. Хт 9 80

С20Н201 1 2.

25 Вычислено, %: С 83,29; Н 6,99; N 9,71.

Аналогично примеру 1 получен 1-этил-2,3дигидро-6-фенилпирроло - (1,2-а) -имидазол с выходом 20%. Это кристаллическое вещество бежевого цвета, легко растворимое в боль30 шинстве органических растворителей. не раст417424

Предмет изобретения

Составитель А. Лукьянов

Техред Л. Богданова

Корректор В. Брыксина

Редактор Г. Тимофеева

Заказ 1566/12 Изд. Ме 1329 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 воримое в воде. Для анализа охарактеризовано в виде пикрата. желтые кристаллы с т. пл.

198 †2 С (из нитрометана).

Найдено, /о. С 54,50; Н 4,32; N 15,62.

С14Ны1ЧзСвНз1 1зОт.

Вычислено, /о. С 54,42; Н 4,34; N 15,87.

Пример 2. 1-этил-6-фенилпирроло- (1,2и) -и мпдазолов-2.

Смесь 3,5 г (0,01 моль) 1-этил-2-метил-3-фенацил-5-хлоримидазолий бромида с 1,; r (0,011 моль) тригидрата ацетата натрия в

35 мл диметилформамида кипятят 2 час, выли вают 150 мл воды, оставляют на 24 час при 18 — 20 С, выделившийся осадок отфилыровывают. Выход 1,1 r (37%). 1(ремовые кристаллы с т. пл. 109 — 111 С (из метанола).

Найдено, о/о. С 74,01; Н 6,41; N 12,15.

С 4НI4К20.

Вычислено, /о, С 74,31; Н 6,24; N 12,34.

Способ получения производных 2,3-дигидропирроло- (1,2-а) -имидазола, о т л и ч а ю щ и й10 ся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, производные пирроло-(1,2-а)имидазолона-2 обрабатывают алюмогидридом лития в среде инертного органического растворителя, например в эфире,,с последу1ощим вы15 делением целевого продукта известными приемами.

Патент ссср 417424 Патент ссср 417424 

 

Похожие патенты:

Способ получения производных 1,4-дигидро-1,2,4- триазино-[3, 4-а]-бензимидазола1изобретение относится к способу получе- ; ния не описанного в литературе 1,4-дигидро- 1,2,4-триазино- [3,4-а]-бензимидазола, обладающего более высокой биологической активностью, чем известные аналоги.известен способ получения производных 1,4-дигидронафт-[1,2-^] - имидазо - [3,2-с]-триазина-1,2,4 конденсацией 2-хлор-3-аи, илалкилнафтомидазола с гидразингидратом или его монозамещенным производным, с последующим выделением продуктов известным спо- •собом.основанный на известной реакции предлагаемый способ получения производных 1,4- дигидро- 1,2,4-триазино- [ 3,4-а]-бензимидазо- .ла общей формулы10лючается в том, что 1-ацилалкил-2- галоидбензимидазол, предпочтительно 1-ацилалкил-2- хлорбензимидазол, конденсируют с гидразином или его монозамещенным производным и выделяют продукты известным способом.реакцию обычно проводят в высококипящем органическом растворителе, например в диметилформамиде, бутаноле или в спирто- jbom растворе, без выделения промежуточных гидразонов 1-ацилалкил-2- галоидбензимидазолов.15rt.яо/^4s,n•n ir,20 // 384821

Изобретение относится к производным триазолопиримидина общей формулы (I), к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к соединениям, отвечающим следующей формуле I: где R1- представляет группу формул где n = 1 или 2, R3 представляет гидроксил, низшую алкоксигруппу, арил (низшую) алкоксигруппу, аминогруппу, низшую алкиламиногруппу или ди (низший алкил) аминогруппу, R4 представляет водород, низший алкил или арил (низший) алкил , R5 представляет водород, низший алкил, арил (низший) алкил или низший алкилкарбонил, R6 представляет водород или низший алкил, при условии, что когда R6 представляет низший алкил, тогда R6 замещает один из метиленовых атомов водорода, R2 представляет группу формул где X представляет водород, галоген, низший алкил или низкую алкоксигруппу, R7 представляет низший алкил или арил (низший) алкил, R8 представляет водород или низший алкил, R9 представляет водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, арил (низший) алкил, формил, низший алкил-карбонил, арил (низший алкил) карбонил или низший алкоксикарбонил, R10 представляет водород, низший алкил, арил (низший) алкил или низший алкилкарбонил, R11 представляет водород, низший алкил или арил (низший) алкил, и такие соединения применимы для облегчения различных расстройств памяти, характеризующихся холинэргическим дефицитом, таких как болезнь Алъцхаймера

Изобретение относится к фармацевтически активным бициклическим гетероциклическим аминам (XXX) и могут быть применимы в качестве фармацевтических средств, предназначенных для лечения ряда заболеваний и травм

Изобретение относится к новым соединениям, имеющим фармакологическую активность, способу их получения и применения в качестве фармацевтических препаратов

Изобретение относится к фармацевтическим композициям, содержащим правовращающий изомер зопиклона или одну из его солей, приемлемых в фармакологии, в чистом виде или в присутствии растворителя, или покрывающего агента

Изобретение относится к замещенным пиримидинам, которые могут использоваться для лечения гипертензии

Изобретение относится к новым производным 1-пиперазин-1,2-дигидроиндена и их кислотно-аддитивным солям, которые активны по отношению к рецепторам допамина в центральной нервной системе, в частности являются потенциальными антагонистами рецепторов допамина D, к медицинским средствам, содержащим указанные производные в качестве активных ингредиентов, и к использованию указанных производных при лечении заболеваний центральной нервной системы

Изобретение относится к новым производным пиразоло/4,3-d/пиримидин-7-она формулы I, где R1 - H, CH3, C2H5, R2 - CH3, CH2OH, CH2OCH3 или н - C3H7, R3 - C2H5, CH2 = CH - CH2, R4 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, составляет 4-(R5)-пиперидино- или 4-N (R6)-пиперазильную группу, R5 - H, N(CH3)2, CONH2, R6 - H, CH3, i - C3H7, CH2CH2OH, CSNH2, C(NH)NHCH3 или C(NH)S CH3, и их фармацевтически приемлемые соли фармацевтической композиции, проявляющей ингибирующую активность в отношении циклической гуанозин-31,51-монофосфатфосфодиэстеразы (ЦГМФ), которая содержит 1-400 мг на разовую дозу соединения формулы (I) в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем; способу лечения или профилактики состояний, обусловленных активностью ЦГМФ, сущность которого состоит в назначении человеку эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или вышеуказанной композиции

Изобретение относится к области химии биологически активных веществ, которые могут иметь применение в медицине
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-20T04:06:17
Наверх