Способ получения фосфорилированных производных карбазола

 

Волос -;.:--. -.-,и с (Я Я О Il и ЙМ и И E

Союз Советских

Социалистических

Республик

Iii!423804

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидстсльства— (22) Заявлc»!о 07.07.72 21) 1807004123--:

151) Ч. Кл. С 07f 9. 40 с присоединением заявки М—

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам иэабретений и открытий (32) Приоритет—

Опубликовано 15.04.74. Ь10 I;IeT0I!b Xl 14 53) УДК 547. 41.07 (088.8) Дата ош бликования описания 25.02.75 (72) Авторы изобретения

Д. Х. Ярмухаметова и Б. В. Кудрявцев (71) Заявитель Институт органической и физической химии им. Арбузова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАЗОЛА

1 1(СН 1„Нс- -

=., — 1 Н вЂ” (61 1,0г !Настоящее изобретение относится к области синтеза новых фосфорсодержащих соединений карбазола, а именно 9-диалкилфосфонацилкарбазолов, имеющих заместитель в ацильной группе, которые могут быть использованы как биологически-активные соединения.

Известны реакции алкилирования калиевы < производных фосфорорганических соединений, содержащих С-Н-кислотные группы.

Однако 9-галоидацилкарбазолы и калиевые где R — алкил, R — фенотиазин, 11 = 1,2

Структура полученных соединений подтвер кдена ИК-спектрами (наличие полос погл ощен и я в области 1020 — 1050 с.я (Р— Π— С), 1240 — 1280 слт- (Р=О), 1680сл (С=О), отсутствие полосы поглощения 3500—

3500 см- (XH). Соединения представляют с0о0А кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях, нераствопроизводные диал килфосфон ацетилфенот и азина ранее в подооной реакции не использовались. Предлагаемый спосоо закгиочается з получении фосфорилированных .про:)зводных карбазола путем взаимодействия 9-галоидацилкароазола с калиевым производным диалкилфосфонацетнлфенотиазина в среде ор13нического растворителя. 11а пример бензина, лучше при нагревании до 70 — 100 С с выделением целевогo продукта известными приемами.

Реакция дет по схеме: римые в вале. Выход целевого 11родукта к..лео.тется от 55 10 85",;.

П р II м е р 1. К 7,6 г 10-диэтилфосфоиацетилфенотиазина в 50 ль1 бензина приб"..— ляют 0,8 г металлического калия и персмеш вают в течение 3 «ас при тсмпературе 30—

50 К ооразозавше»уся нерастворимому з бе1130ле кал1!cзому пpollзвод1!Ому пр!Iоавляют

6 г бромпропио:1илкарбазола:I псрсмеш 423804

Предмет пзооретения

С:;сказители Э. Александрова

Техрсд А. Камышникова Еэ р;кт р В. Гутман

Редактор Л. Емельянова

Заказ 770/14 H3 «» Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР.по делам изобретений и открытий."11осквз, Я-35, Раушская наб., д. 4 5

T:. .tt. Xàðвк, ф кт. пред. «Патент» лают реакционную массу в тече:-гие 5 — 7 час при температуре 100 С. Растворитель удаляют в вакууме, оставшееся масло закристаллизовалось. Перекристаллизацией из бензина получают 6 г (56 ) продукта с т. пл.

Найдено о/о . Р 5,26, 4,47;

С.-зНз 20зРЯ

Вычислено, о/о. Р 5,34, М 4,67.

Пример 2. К 7,4 г 10-диэтилфосфонацетилфенотиазина в 50 — 70 ил бензина прибавляют 0,9 г металлического калия и перемешивают в течение 3 час при 70 С. К образовавшемуся калиевому производному прибавляют 5,7 г

9-оромацетилкарбазола и перемешивают реакционную массу в течение 3 час при тем пературе 60 — 70 . После охлахкденпя образовавшийся осадок отфильтровывают. Для удаления бромистого калия и непрореагировавшего металлического калия вещество небольшими порциями прн,перемешиванни высыпают в воду. После фильтрования осадок промывают водным спиртом, получают 10 г (85%) продукта с т. пл. 138 — 140 .

Найдено, о/о. Р 4,78, N 4,79, S 5,45

Сз Н зОзХ Р S

Вычислено, /о. Р5,,29,,Х 4,79, S 5,48.

Способ получения фосфорилированных производных карбазо I B, отличающийся тем, что 9-галоидацплкарбазол подвергают взаимодействию с калиевым производным диал15 килфосфонацетилфенотиазина в среде органического растворителя с .последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. С.пособ по и. 1, отличаюшийся тем, что процесс ведут прн нагревании до 70 — 100 С.