Способ получения арилгидразида нитромуравьиной кислоты
C
О Л И С А Н И E (и) 443027
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Юомз Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 19.06.72 (21) 1799387/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 15.09.74. Бюллетень № 34
Дата опубликования описания 15.07.75 (51) М. Кл. С 07с 109, 08 (088.8) Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений (53) УДК 547.465.5 и открытий (72) Авторы изобретения
А. И. Дыченко, Л. С. Пупко и П. С. Пелькис
Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ AP ИЛ ГИДРАЗИДА
НИТРОМУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к области получения новых производных гидразидов карбоновых кислот, в частности к способу получения арилгидразида нитромуравьиной кислоты, который может быть использован в качестве физиологически активного веществаа.
Известна реакция замещения галогенсодержащего соединения, атом галоида которого связан с ненасыщенным атомом углерода и которое имеет электроноакцепторный заместитель.
Вводя в известную реакцию новое исходное вещество — арилгидразон бромнитроформальдегида, получают новое соединение — арилгидразид нитромуравьиной кислоты, обладающий ценным физиологическим действием.
Способ заключается в том, что арилгидразон нитробромформальдегида обраба гывают водным диоксаном, например, при соогношении воды и диоксана 1: 7 при температуре кипения реакционной смеси в течение
0,5 — 1 ч.
Способ описывается следующей схемой
Ar — NH — N = C(Br) NO, —. — Ar — NH — NHCONO, (2) где Ar — арил.
Предлагаемым способом получают целевой продукт с выходом 35 — 40%, кроме того расширяется число соединений данного класса.
Пример 1. и-Хлорфенилгидразид нитромуравьиной кислоты n-CIC H 1 r и-хлорфенилгидразона нитробромформальдегида растворяют в 8 мл водного ди5 оксана (1:7 ) и кипятят 20 мин. Горячий раствор фильтруют. После охлаждения выпадает желтый осадок, который отфильтровывают и промывают водой. Желтые кристаллы, т. пл. 315 — 316 С с разложением (из диоксана). Вы10 ход 40% (считая на и-хлорфенилгидразон нитробромформальдегида) . Вычислено, %: N 19,54. С7НБС1ИЗОЗ. Найдено, %: N 20,00, 19,81. 15 Пример 2. и-Бромфенилгидразид нитромуравьиной кислоты и-ВгС6Н4 — NHNHCONO . Берут в реакцию 3,23 г (0,01 моль) и-бромфенилгидразона нитробромформальдегида и получают и-бром фенил гидр азид нитромуравьиной кислоты аналогично примеру 1, т. пл. 97 — 98 С (из диоксана). Выход 35% (считая на и-бромфенилгидразон нитробромформальдегида). Найдено, %: N 16,24, 16,24. 25 СтНеВгЫзО . Вычислено, %: N 16,15. Предмет изобретения Способ получения арилгидразида нитрому30 равьиной кислоты, отличающийся тем, 443627 Составитель Г. Мигачев Техред О. Гуменюк Гедактор E. Хорина Корректор В. Брыксина Заказ 1391/8 Изд. № 1219 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 3 что арилгидразой нитробромформальдегида обрабатывают водным диоксаном при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
