Способ получения -замещенных ариламидов адамантанкарбоновой кислоты

 

ОПИСАНИЕ

ИЗО6РЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ii) 448тт72

Союз Советскик

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 25.04.72 (21) 1777517/23-4 (51) М. Кл. С 07с 103, 30 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 30.10.74. Бюллетень № 40

Дата опубликования описания 29.05.75

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.582.4 (088.8) (») Авторы изобретения

Б. И. Но, Ю. В. Попов, Л. Г. Шмелева и С. С. Новиков

Волгоградский политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУ ЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ АРИЛАМИДОВ

АДАМАНТАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам получения производных карбоновых кислот, в частности N-замещенных ариламидов адамантанкарбоновой кислоты, которые могут быть использованы в качестве биологически активных веществ в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения N-замешенных ариламидов адамантанкарбоновой кислоты путем обработки ароматического амина ацилирующим агентом, например хлорангидридом адамантанкарбоновой кислоты, при нагревании до температуры не выше 100 С в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Недостатком такого способа является низкий выход целевого продукта (64% ) .

С целью устранения указанного недостатка предлагается в качестве ацилирующего агента использовать тетраадамантил-1-карбоксисилан и проводить процесс в среде ароматического амина, например о-толуидина, при температуре 160 †2 С.

Проведение процесса ацилирования в среде высококипящего инертного органического растворителя дает возможность использовать реакционную массу из исходного сырья при получении тетраадамантил-1-карбоксисилана без его выделения и очистки, что невозможно при использовании в качестве ацилирующего агента хлорангидрида адамантанкарбоновой кислоты.

5 Предложенный способ позволяет повысить выход целевого продукта до 85 — 90%. Кроме того, достоинством является также доступность исходного тетраадамантпл-1-карбоксиснлана, получаемого по простой технологической

10 схеме из адамантанкарбоновой кислоты и четыреххлористого кремния.

Пример 1. Получение N-(2-метилфенил)амида адамантанкарбоновой кислоты.

В трехгорлый реактор, снабженный меха15 нической мешалкой, термометром и холодильником с хлоркальциевой трубкой, вносят

5,2 г тетраадамантил-1-карбоксисилана и 70—

80 мл о-толуидина. Реакционную смесь, перемешивая, нагревают при 160 — 200 С в течение

20 5 — 6 час. По окончании реакции гель полимерной ортокремниевой кислоты отфильтровывают, избыток о-толуидина отгоняют и продукт выделяют кристаллизацией из водно-спиртового раствора.

25 Выход 6,75 г (90%), т. пл. 185 — 186 С.

Найдено, %: С 79,81; Н 8,82; N 5,72.

Вычислено, % С 80,00; Н 8,88; N 5,18.

Пример 2. Получение N- (3-метилфенил)амида адамантанкарбоновой кислоты

448172

Предмет изобретения

Составитель Т. Калинина

Техред Н. Куклина

Корректоры: В. Петрова и О. Данишева

Редактор H. Спиридонова

Заказ 944/17 Изд, № 1166 Тираж 506 Подписное

ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, нр. Сапунова, 2

Опыт проводят по методике, описанной в примере 1. Реагенты — 5,2 г тетраадамантил1-карбоксисилана и 70 — 80 мл м-толуидина.

Выход 6,52 r (87%), т..пл. 178 — 179 С.

Найдено, %. С 79,83; Н 8,80; N 5,27.

Вычислено, % С 80,00; Н 8,88; N 5,18.

Пример 3. Получение фениламида адамантанкарбоновой кислоты.

Используя соответствующие реагенты, аналогично примеру 1 получают 6,05 г (85 /,) целевого продукта, т. пл. 193 †1 С.

Найдено, %. С 97,75; Н 8,10; N 5,33.

Вычислено, %. С 80,00; Н 8,24; N 5,48.

Способ получения N-замещенных ариламидов адамантанкарбоновой кислоты путем об5 работки ароматических аминов ацилирующим агентом в среде органического растворителя при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом, о тл ич а ю шийся тем, что, с целью повышения вы10 хода целевого продукта, в качестве ацилирующего агента используют тетраадамантил-1карбоксисилан, и процесс ведут в среде ароматического амина, например о-толуидина, при тем пер атуре 160 — 200 С.