Способ получения 3,3-диамино-4,4-дианилинодифенилсульфона

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Соцмалистичккмх

Республик (11) 447037 (61) Дополнительное к авт. свид ву (22) Заявлено 06.07.72 (21) 1807473ф3 — 4

2 (51) М. Кл. С07С 147/12 с присоединениеь заявки № (23) Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (43) Опубликовано 05.07.77. Бюллетень № 25

1 (46) Дата опубликования описания 12.11,77 (53) УДК 547 544 07 (088.8)

Н. В. Гудалина, А. А. Изынеев, А. Д. Марков, Л. С. Дмитрович и А. В, Ливен (72) Авторы изобретения (71) Заявитель Кемеровский научно-исследовательский институт химической промышленности (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3 — ДИАМИНΠ— 4,4 — — ДИАНИЛИНОДИФЕНИЛСУЛЬФОНА, Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3,3 - диамино -4,4 дианилинодифенилсульфона, применяемого в синтезе термостойких полимеров.

Известен способ получения3,3 - диамино-4,4 -дианилинодифенилсульфона, заключающийся в том.

I 1 что 3, 3 - динитро - 4, 4 - дихлордифенилсульфон подвергают конденсации С анилином и полученный при этом 3, 3 -динитро-4,4 -дианилинодифенилсульфон подвергают восстановлению 10 хлоридом олова и соляной кислотой в спирте при нагревании. Амин выделяют осаждением разбавленным раствором едкого патра и перекристаллизовывают из спитра.

Однако выход целевого продукта, полученного по этому способу, недостаточно высок (50%), кроме того, способ имеет лишь препаративное значение из-за большого расхода хлорида олова (около 5 кг на 1 кг динитродианилинодифенил- 2О сульфона) .

По предлагаемому способу восстановление

3. 3 - динитро - 4, 4 - дианилинодифенилсульфона рекомендуется осуществлять водородом в присутствии никеля Ренея в среде диоксана. 25

Предлагаемый способ заключается в том, что 3, 3 - динитро - 4, 4 - дихлордифенилсульфон коцценсируют с анилином при нагревании в ат-

I I мосфере азота и вьщеляют 3, 3 - динитро - 4,4дианилинодифенилсульфон, который подвергают восстановлению водородом в присутствии никеля

Ренея, при нагревании до 120 С и давлении 40 атм в диоксане. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают от никеля Ренея. Из фильтрата отгойяют диоксан, продукт перекристаллизовывают из спирта и получают 3, 3 - диамино - 4, 4 дианилинодифенилсульфон с выходом 79% от теории.

П р и ме р 1. Конденсация 3,3- динитро- 4,4дихлордифенилсульфона с анилином.

186 г (0,485 моль) 3, 3 - динитро - 4, 4

-дихлордифенилсульфона и 912 мл (9,7 моль) анилина загружают в автоклав, продувают азотом, нагревают при перемешивании до 120 С и выдерживают при этой температуре 2 час. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу выгружают и обрабатывают смесью 300 мл концентрированной соляной кислоты и 700 мл воды.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают

500 мл 5 ной соляной кислоты и водой до от 44703 1

Составитель 3. Комова

Техред „ M Цупа

Редактор Л. Емельянова

Корректор M. Демчик

Тираж 550 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 2136/223

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 сутствияионов хлора и сушат при 100 С. Полученный 3 3 " динитро - 4, 4 - дианюпинодифенилсульфон представляет. собой оранжевый порошок с z.ëë.

256-258 С.

Выход 233 г (96,3% от теории) . 5

Пример 2. Восстановление 3, 3 - динитро4, 4 - дианилинодифенилсульфона. .201 (0,04 моль) 3„:3 - динитро - 4, 4

-дианилинодифенилсульфона, 450 мл диоксана и около 1 смз никеля Ренея загружают в автоклав, включают обогрев и при перемешивании восстанавливают водородом при 120 С и давлении 40 атм в учение 4 ч. Реакционную массу охлаждают до ковщатной температуры и отфильтровывают от никеля Ренея. Из фильтрата при пониженном давлении оттоняют 250 мл диоксана и выделяют продукт 300 мл 3%-ного раствора гидросульфита натрия. Продукт от<Ьильтровывают, перекристаллиI зовывают из спирта и получают 3, 3 - диамино - 4, 4 - дианилинодифенилсульфон, который представт собой белый кристаллический порошок г т ..185-186 С.

Выход 13,9 г (79,8% от теории). ормула изобретения

Способ получения 3, 3 диамино - 4, 4

-дианилинодифенилсульфона конденсацией 3, 3 -дцнитро - 4, 4 - дихлордифенилсульфона с анили ном и последующим восстановлением образую) р щегося 3, 3 - динитро - 4, 4 - дианилинодифенилсульфона, отличающийся тем, что, с целью лов ьшюния вь1хода целевого продукта, восстановление 3, 3 - динитро - 4, 4 - дианилиноВ Э дифенилсульфона осуществляют водородом в присутствии никеля Ренея„в. диоксане