Способ получения виниловых эфиров монотозилатов гликолей

 

пп 457696

О П

Ceое поеетених

Воциалистическик

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 11.11.73 (21) 1968203/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.01.75. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 04.03.75 (51) N.Êë. С 07с 143/68

Гооударотеенный комитет

Совета Мне строе СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.541 26.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. С. Сухинин, А. П. Козлов и А. А. Потапова

Пермский политехнический институт (71) Зявитель (54) СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ

ВИНИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ МОНОТОЗИЛАТОВ ГЛИКОЛЕЙ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения виниловых эфиров, в частности к способу получения виниловых эфиров монотозилатов гликолей.

Наличие в молекуле полученных эфиров двух реакционноспособных групп (винилоксии тозилированной оксигруппы) позволяет использовать их в качестве мономеров, а также биологически активных веществ.

Известные способы получения виниловых эфиров, например, взаимодействием простых или сложных виниловых эфиров со спиртами в присутствии ртутных солей малопригодны для получения виниловых эфиров монотозилатов гликолей ввиду высокой реакционной способности тозилатной группы, которая легко вступает в реакции замещения, элиминирования, гидролиза, а также легко восстанавливается.

Предлагаемый способ получения виниловых эфиров монотозилатов гликолей заключается в том, что соответствующий моновиниловый эфир гликоля подвергают взаимодействию с тозилхлоридом. Процесс ведут в среде сухого пиридина при температуре ниже

0 С.

При осуществлении такого способа получают виниловые эфиры монотозилатов гликолей различного строения.

Пример, К раствору 8,8 r ((00,1 г. моль) моновинилового эфира этиленгликоля в 100 мл сухого пиридина, охлажденного до — 20 С, добавляют в течение 10 мин 18,1 г

5 (0,095 г моль) тозилхлорида. Реакционную массу выдерживают 3 часа при перемешивании не выше — 10 С. После этого добавляют

10 мл воды в течение 20 мин, затем еще

10 мл воды. Осадок отфильтровывают, про10 мывают на фильтре водой до нейтральной реакции.

Выход винилового эфира монотозилата этиленгликоля 20 г (82,6% от теоретического).

После перекристаллизации из спирта т. пл.

15 33 С, процент двойной связи (йодометрия) 94.

Вычислено, %: С 54,5; Н 5,78; S 13,22.

Найдено, /О. С 54,2; Н 5,80; S 13,10.

Строение подтверждено ИК-спектроскопией.

Способ получения виниловых эфиров монотознлатов гликолей, отличающийся тем, 25 что соответствующий моновиниловый эфир гликоля подвергают взаимодействию с тозилхлоридом в среде сухого пиридина при температуре ниже 0 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.