Способ получения замещенных 1-ацилтиосемикарбазидов

 

О П И С А Н И Е ((() 4SI09"5

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) 3 а висим ое от а вт. св идет ел ьств а (51) М. Кл. С 07с 159/00 (22) Заявлено 18.05.71 (21) 1658626/1841244/

23-4 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (32) Приоритет 14.07.70 (31) vUP 12о/148803 (33) ГДР

Опубликовано 25.02.75. Бюллетень № 7 (53) УДК 547.497.1.07 (088.8) Дата опубликования описания 01.08.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Юстус Шварц и Хельмут Юст (ГДР) Иностранное предприятие

«ФЕБ Берлин-Хеми» (ГДР) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЪ|Х

1-АЦИЛТИОСЕМИ КАРБАЗИДОВ 1Н CS 1 а 1Н, 2 в,— с — мн — мн — с — ын — R

II II

О S

Rl - СΠ— c1

Изобретение относится к способу получения неописанных в литературе замещенных в 4-ом положении 1-ацилтиосемикарбазидов общей формулы где Rl — 4-нитрофенил-, стирил-, адамантил(1) -4-хлорфеноксиметил-, фенил или карбэтоксигруппа, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получения 1-ацил-4-аллилтиосемикарбазидов взаимодействием гидразида карбоновой кислоты и аллилизотиоцианата, Предлагается способ получения замещенных 1-ацилтиосемикарбазидов указанной формулы, заключающийся в том, что хлорангидрид карбоновой .кислоты формулы где R> имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с замещенным тиосемикарбазидом формулы где R2 имеет указанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. 10 г (0,058 моля) 4-циклогексилтиосемикарбазида при нагревании растворяют в 60 мл хлороформа и 11,9 r (0,064 моля)

4-нитробензоилхлорида, растворенные в 30 мл хлороформа, прикапывают при перемешивании. Нагрев осуществляют еще в течение 3 час с обратным холодильником, причем образуется НС1, После охлаждения отсасывают растворитель и перекристаллизовывают из уксусной кислоты, Выход 1-(4-нитробензоил)-4-циклогексилтиосемикарбазида 13 г (40% от теоретического); т, пл. 203 С.

Аналогично получены следующие новые замещенные в 4-ом положении 1-ацилтиосемикарбазиды из соответствующих тиосемикарбазидов и хлорангидридов кислоты:

1-(4-хлорфеноксиацетил) -4 - фенилтиосемикарбазид, т. пл. 192 С (91% от теоретического);

1-бензоил-4 - нафтил - (2) - тиосемикарбазид, 30 т. пл. 178 С (93% от теоретического);

461095

R, — СΠ— Cl

Предмет изобретения

8,— ХН вЂ” CS — NH — ХН

Составитель T. Титова

Редактор г1. Джарагетти Техред А. Камышникова Корректоры: В. Петрова и О. Данишева

Заказ 1666!13 Изд. Ко 388 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1- (4-хлорфеноксиацетил) -4-нафтил - (1) -тиосемикарбазид, т. пл. 170 С (95% от теоретического);

1-адамантоил - (1) -4 - циклогексилтиосемикарбазид, т. пл. 234 С (89% от теоретического);

1-циннамоил - 4 - и — бутилтиосемикарбазид, т. пл. 169 С (64% от теоретического);

1 - карбэтоксикарбонил - 4 — фенилтиосемикарбазид, т. пл. 153 †1 С (88% от теоретического).

Способ получения замещенных 1-ацилтиосемикарбазидов общей формулы где R> — 4-нитрофенил-, стирил-, адамантил(1) -, 4-хлорфеноксиметил-, фенил- или карбэтоксигруппа

Rg — фен ил-, 4-хлор фенил-, циклогексил-, бензил-, нафтил-(1) —, нафтил-(2)- или и- бутилгруппа, отличающийся тем, что хлорангидрид

5 карбоновой кислоты формулы где Ri имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с замещенным тиосемикарбазидом формулы где R2 имеет указанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным способом,