Способ получения фениловых или нафтиловых эфиров уксусной кислоты

 

1 к

«с: ....- I

ОПИСА

ИЗОБРЕТЕНИЯ оп 464576

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 21,05.73 (21) 1924608/23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07с 69/14

Севвта Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.292 26 (088.8) Опубликовано 25 03 75. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 28.11.75 (72) Автор изобретения

Б, Я. Ерышев (71) Заявитель

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛОВЫХ ИЛИ НАФТИЛОВЫХ

ЭФИРОВ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

ГосУааРственный комитет (23) Приоритет

Изобретение относится к области получения мономеров для промышленности органического синтеза, в частности к получению фениловых или нафтиловых эфиров уксусной кислоты, применяемых в производстве пластификаторов, растворителей и т. д.

Известен способ получения фениловых или нафтиловых эфиров уксусной кислоты путем взаимодействия фенола или нафтола с ангидридом уксусной кислоты при температуре кипения смеси в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Выход целевого продукта не превышает

75%.

Такой способ характеризуется невысоким выходом целевого продукта и сложностью технологии процесса, обусловленной необходимостью использования серной кислоты в качестве катализатора.

Цель изобретения — упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Это достигается тем, что в качестве катализатора применяют галогениды щелочных или щелочноземельных металлов.

Выход целевого продукта 80 — 94%.

П р и м ер 1. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, загружают 4,7 r (0,05 моля) фенола, 12,2 г (0,12 моля) уксусного ангидрида и 5,85 г (0,05 моля) NaC1, Смесь кипятят 3 часа. По истечении времени реакционную массу выливают в 100 мл 10%-ного рас5 твора NaOH, проверяя среду по фенолфталеину. Из щелочного водного раствора сложный эфир экстрагируют серным эфиром или хлороформом трижды по 30 мл. Вытяжки объединяют, сушат прокаленным MgSO4. Затем рас10 творитель отгоняют, а остаток перегоняют.

Выход 5,45 r (80,0%); т. кип. 192 — 193 С (по литературным данным т. кип. 195 С).

П р и м ер 2. Аналогично примеру 1 загружают 4,7 r (0,05 моля) фенола, 12,2 г (0,12 мо15 ля) уксусного ангидрида и 12,0 г (0,05 моля)

КВг. Выход фенилового эфира уксусной кислоты 6,0 г (88,2%), т. кип. 193 — 194 С (по литературным данным 195 С) .

П р и м ер 3. Аналогично примеру 1 загру20 жают 4,7 г (0,05 моля) фенола, 12,2 г (0,12 моля) уксусного ангидрида и 14,3 г (0,05 моля)

SrBr 2НеО. Выход фенилового эфира уксусной кислоты 5,6 г (82,3%); т. кип. 192 — 193 С (по литературным данным т. кип. 195 С).

25 Пример 4. Аналогично примеру 1 загружают 4,7 r(0,.05 моля) фенола, .12,.2 г (0,12 моля) уксусного ангидрида и 7,3 г (0,05 моля)

СаС1е 2НзО. Выход фенилового эфира уксусной кислоты 5,75 г (84,5%); т. кип. 194 — 195 C

ЗО (по литературным данным т. кип, 195 С).

464576

Составитель E. Дембовская

Редактор T. Загребельная Техред 3. Тараненко Корректор Т. Гревцова

Заказ 2682/ji Изд. № 624 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35. Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 5. Аналогично примеру 1 загружают 7,2 г (0,05 моля) а-нафтола, 12,2 r (0,12 моля) уксусного ангидрида и 12,0 r (0,05 моля) КВг. При перенесении реакционной массы в 10 /о-ный раствор NaOH выпадает осадок а-нафталацетата, который отсасывают на воронке Бюхнера, промывают водой и сушат. Выход а-нафтилового эфира уксусной кислоты 8,45 г (91,0%); т. пл. 42 — 44 С (из водного спирта); по литературным данным т. пл. 44,8 С.

П р и м ер 6. Аналогично примерам 1 и 5 загружают 7,2 г (005 моля) Р-нафтола, 12,2 r (0,12 моля) уксусного ангидрида и 3,7 r КС1 (0,05 моля). Выход Р-нафтилового эфира уксусной кислоты составляет 8,7 г (94,0 (p ); т. пл. 66 — 67 С (по литературным данным т. пл. 68,5 С).

Предмет изобретения

Способ получения фениловых или нафтиловых эфиров уксусной кислоты путем взаимодействия фенола или нафтола с ангидридом уксусной кислоты при температуре кипения

10 смеси в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами, о тл и ч а ю щи и с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве катализа15 тора применяют галогениды щелочных или щелочноземельных металлов.