Способ получения -тетра(3,5-ди-трет.бутил-4-оксибензил) алкилендиаминов

 

О П И С А"--Н:-:-- И:-4!--

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 02.12.72 (21) 1854155/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.03.75. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 27,11.75 (51) М. Кл. С 07с 87/20

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.415.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Л. В. Глушкова, Л. А. Скрипко и H. П. Горохова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N,N N -ТЕТРА(3,5-ДИ-ТРЕТ.БУТИЛ-4-ОКС ИБЕ НЗ ИЛ)АЛ К ИЛ ЕНД ИАМИ НОВ формамиде, и получаются с достаточно высоким выходом (70 — 80% ) .

Полученные соединения являются более эффективными антиоксидантами, чем извест5 ные N,N-бис- (3,5-ди-трет.бутил-4-оксибензил)алкиламины.

Пример 1. N,N,N,N -Тетра-(3,5-ди- прет. бутил-4-окспбензил)-этилендиамин.

Смесь 16,8 г (0,56 г моль) 37%-ного вод)о ного раствора формальдегида и 64 мл этанола охлаждают при перемешивании до 0 С и постепенно добавляют смесь 7,2 г (0,12 г ° моль) 70% -.ного водного раствор а этилендиамина и 36 мл этанола, поддерживая тем15 пературу реакционной массы 0 — 5 С. После введения реагента температуру реакционной массы медленно поднимают до 20 — 25 С,и прибавляют раствор 115,36 r (0,56 r. моль)

2,6-ди-трет.бутилфенола в 150 мл этанола.

20 Реакционную массу выдерживают 1 час при

20 — 25 С, затем 3 час при кипении. Выпавшие после охлаждения кристаллы отфильтровывают, промывают 200 мл этанола и сушат. ного кристаллического продукта с температу25 Получают 80 r (72% от теории) бесцветного кристаллического продукта с температурой плавления 184 — 185 С.

Результаты элементарного анализа.

Найдено, % С 79,86; Н 10,08; N 3,18; М. В зо 920.

Изобретение касается способа получения новых соединений — N,N,N,N - тетра- (3,5-дитрет.бутил-4 - оксибензил) - алкилендиаминов, обладающих ценными свойствами. Такие соединения можно использовать в качестве антиоксидантов.

Известен способ получения N,N-бис-(3,5-дипрет.бутил-4- оксибензил) - алкиламинов конденсацией 2,6-ди-трет.бутилфенола с формальдегидом и алкиламином при молярном соотношении фенол: формалин: алкиламин=1:

: 2: 1,3.

Однако оведе ния о способе получения

N,N,N,N -тетра — (3,5-ди - трет.бутил — 4-оксибензил) -алкилендиаминов, обладающих ценными свойствами, в литературе отсутствуют.

Предложен способ получения N,N,N,N тетра- (3,5-ди-трет.бутил-4-оксибензил) — алкилендиаминов, заключающийся в том, что 2,6ди-трет.бутилфенол конденсируют с формальдегидом и первичными алифатическими диаминами (например, этилендиамином, гексаметилендиамином) в молярном соотношении фенол: формалин: диамин, равном 4: 4: 1, в спиртовой среде, при кипении реакционной ма,ссы.

Конечные продукты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, уксусной кислоте, диметил):-:(+465398

465398

Предмет изобретения

Составитель П. Сидякин

Техред Г. Дворина

Корректор E. Хмелева

Редактор Е. Дайч

Заказ 2555/11 Изд. № 1302 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

С62Н96М204.

Вычислено, %. С 79,77; Н 10,36; N 3,00;

М. В. 933.

П р и м eip 2. N,N,N,N - Тетра-(3,5- ди-трет. бутил - 4-оксибензил) - гвксаметилендиами н.

Соединение получают, как описано в прймере 1, исходя из 8,4 г (0,28 г моль) 37 /оного формальдегида, 6,97 r (0,06 г моль) гексаметилендиами на и 57,68 r (0,28,г моль)

2,6-ди-трет.бутилфенола в среде изопропилового спирта.

Получают 50 r (84 /о от теории) бесцветного кристаллического продукта с температурой плавления 155 †1 С. После перекристаллизации из н-гексана получают 41 r (69% от теории) с температурой плавления

158 †1 С.

Результаты элементарного анализа:

Найдено, /о.. С 80,02; Н 10,75; N 2,85;

М. В. 977.

СиН 94 М204, 5 Вычислено, %. С 80,10; Н 10,59; N 2,82;

М. В. 989.

1о Способ получения N,N,N,N -тетра - (3,5-дитрет.бутил - 4-оксибензил) - алкилендиаминов, отличающийся тем, что 2,6-ди-црет.бутилфенол подвергают взаимодействию с форм альдегидом и первичными алифатическими

15 диаминами в спиртовой среде, в молярном соотношении исходных реагентов, равном

4:4: 1, с последующим выделением целевого продукта из вестным способом.