Способ получения -алкоксиалкилиденсульфонамида

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К AATEHTY Союз Советских

Социалистических

Республик (») 468406 (61) Дополнительный к патенту (22) Даявлено21.04,72 (21) 1775434/23-4 (23) Приоритет (51) М. Кл, С 07 с 143/78

Гасударственный намитет

Севвтв Министрав СССР па делам изааретений и атирытий (32) (43) Опубликовано 25.04.75,Бюллетень № 15 (45) Дата опубликования описания 20 11 75 (53) УДК 547.551.525. . 21 1. 1 (088. 8) Иностранец

Джеймс Ричард Бек (США ) (72) Автор изобретения

Иностранная фирма

"Эли Липли энд Компини»

\ (США ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N -АЛКОКСИАЛКИЛИДЕНСУЛЬФОНА М ИДА! йR31 !

Я

S0,-И=С

0R 1- водород или л ц низший BJIKBlI с числОм

Изобретение относится к области получения новых производных сульфамидов, в частности к способу получения Й-алкоксиалкипиденсульфонамида, который может быть использован в качестве биоло« гически активного вещества.

Известно, что при взаимодействии супьфениламида с эфиром карбоновой кислоты образуются Я -замешенные сульфона миды.

Используя в известной реакции новое производное сульфонила мида 3, 5-динитро. ц, -я,я2 — сульфаниламид, полу4 4 чают новое соединение -Я вЂ” апкоксиалкилиденсульфонамид, . обладающий повышенной диспергируемостью и повышенной растворимостью в воде (что важно при исполу зовании данного соединения в качестве биологически активного вещества)..

Предлагается способ получения

Я -алкоксиалкилиденсульфона миди ог о

;производного формулы углеродных атомов от 1 до 4 или радикал формулы -СЕЯ -CH -(СН ) (2 2n где tl, равен 8 или 1, а

У является метоксициангруцпой, бромом или хлором при условии, что группы К- и содержат вместе от 2

l до 8 атомов углерода;

3 — водород, низший алкил с числом

20 углер4одных атомов от 2 или фенил; - алкил с числом углеродных атомов 1-8, аллил или 2-хлорэтил.

Сущность способа состоит в том, что

3,5-динитро-, N g, К - сульфапил4 4 1 2 амид формулы

468406 подвергают взаимодействию r. ортоэфиром формулы

- C(0R, ) где, 1 4 имеют указан ные значения, I с последуюшим выделением целевого продукта известным приемом.

Процесс целесообразно проводить при температуре 100 о00оС. Желательно брать избыточное против эквимолекулярного количество исходного ортоэфира для получения наивысших выходов целевого продукта.

В процессе реакции, кроме основного целевого продукта, образуется также побочный продукт реакции формулы 4 рН где р имеет указанное значение, который отделяют известными методами.

Пример 1. Получение Я-(1-этоксиэтилиден)-3,5-дннитро- )(, N -дипропилк 4 4 сульфа нила мида.

3,5-динитро-)), N --дипропилсульфанил4 амида (35,0 г, 0,1 моля) и 75 мл триэтило о-апетата (около 0,4 моля) перемешивают и смесь нагревают до 100 С. Qaлее смесь выдерживают при этой температуре 2,5 часа. В последние полчаса пода ют ток азота. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, после чего добавляют 150 мл эфира и смесь отфильтровывают. Фильтрат упаривают, при этом полученный g -(1-этоксиэтилиден)-3,5-динитро- N, N-днпроп щ4 сульфаниламид крнсталлизуют, Полученный таким образом продукт плавится при 73,4оС, Вычислено, %: С 46,15; Н 5,81; 13, 46

Найдено,%: С 46,37; Н 5,75; Я13,68

Пример 2. Аналогично примеру 1, но с использованием других исходных продуктов, получак)т следукипие соединения, являкипиеся - предметом изобретения:

) ) — (1-бутоксиэтилиден )-3, 5-д инитро

-Ц,g -динропилсуюн фаниламид, т.пл. 41=

4 4

-44,оС;

К вЂ” (изобутоксиметилен )-3, 5-дмитро

-И Я

4 4-дипропилсульфаниламид, т.пл.85„6 C)

g -(ф -этоксибензилиден)-3,5-динитро— N,y -дипропилсульфаниламид, т.пл. 106-.

107 С;

И вЂ” (1-мет оксиэтил иден) 3, 5-динитро)

N, N -дипропилсульфайиламид, т.пл. 9697 С; ет !

) -(l-этокоипропилиден)-3,5 динитро»

- N, дипропилсульфениламид, т.пл.4950оС;.

К вЂ” (-хлорэтокриметилен )-3, 5-динитро—, -дипропилсульфениламид, т.пл.

1О5 106 ;

I 4 4

Я -бутоксиметилен-3, 5-динитрср- ) ), N-дипропилсульфапнламид, т.пл,71-72 С;

I я 4

gp М -процоксиметилен-3, 5-динитрср-, N -дипропилсульфаниламид, т.пл,94,5оС;

N --(4 -метоксибензилиден)-3,5-динитро

Ф

g, g -дипропилсульфаниламид, т.пл.

121-123оС;

25 (И вЂ” (1-метоксипропилиден)-3,5-динитро4 4

N, „-дипропилсульфаниламид, т.пл.64,5 С;

I 4

) ) — аллилоксиметилен-3, 5-динитро-

Зо к) -дипропилсульфаниламид, т.пле77-78 (;:

)

К -(2-эт лгексилоксиметилен)-3,5-ди нитро-g4, N -дипронилсульфениламид, маолор

1 44

35 Я -этоксиметилен-3,5-динитро я,N

-дипропилсульфаниламид, т.пл. 1 14-1 15оС;

1 4 4

М -метоксиметилен-3, 5-динитро- Я, Ц дипронилсульфаниламид, т.плэ 77-73оС;

I, 4

40 Я -метоксиметилен-3,5-диннтро Яэтил- щ -диметилсульфаниламид;

И - (1-этоксиметилен }-3,5-динитро- )(-этил- N4-бутипсульфениламид; !

45 )) -11-нетокоипропилиден)-3,5-динитро,), ),) -диаллилсульфениламид;

1

Й - (1-этоксиэтилиден )-3, 5-динитрь-(, ))) -дипропилсульфаниламид;

4 4

4

M Й -пентилоксиметилен-3, 5-динитро- Я, g -бис-(2-метоксиэтил)-сульфаниламид;

3

Р) - 1-елетокоипропилиден)-3,5-динитро» ц, ))(-бис-(2-бромэтил)-сульфанила мид;

1 4

Я -(метоксиметилен)-3,5-динитро-N— изопропилсульфа нила мид; ! 4 4 .

К -метоксиметилен-3,5-динитро-Я, Я— бис- (3-метоксицронил)-сульфаниламид;

1 4

Е Я -метоксиметнлен-3,5 динитръ-Я,Я468406

2АЧ

802— - ЪН2, 10

Ж02

С (О) 4>

Составитель Т.Калинина

Редактор T .Çàãðåáåëüíàé ехрец H.Êàðàíäàøîâà Корректор Н.Аук о

Заказ Я/, 7 Изд. М » Тираж 529 Под

ill lffllfifl государственно о комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

Москва, 13035, Раушская наб., 4 /3

Предприятв «Па1ент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

5 бис-(3-хлорпропил)-сульфаниламид;

N — (1-метоксиэтилиден )-3, 5-динитр о(, 1н -бис- (2-цианоэтил)-сульфаниламид.

Предмет изобретения

1. Способ получения Я -aifKoKcaiirKap иденсульфлпч мида и формулы где о — водород или соответствует

1 значениям

2 — «пзший алкил с числом углеродных атомов до 4 или радикал -CH,—

"СН -(CH )1 У, где ft 0-1, У-. метокси-. циаигрупп», бром или хлор при условии, что - 1- содержа вместе 2-8 атомов

К и углерода. Я водород низшHH алкил с- числом углеродных атомав до 2 или фенил;

4 ь-алкил с числом угперодных атс 5 мов до 8, аллил или 2-хлорэтил, отличаюшийсятем, что

5 3,5-динитро- g q g g -сульфаниламид

2 обшей формулы

15 где ) V имеют указанные значения

>

У подвергают взаимодействию с ортоэфиром формулы где, 3 а а» имеют указанные значе»

25 ни последуюшим выделением целевого продукта известным приемом.

2. Способ по п1, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что процесс ведут при 100-200 С

3. Способ по пп.1 и 2 о т л отличаю ш и и с я тем что исходный ортоэфир бе рут в избыточном против эквимолекуля1ъного количеств .