Способ получения активного хлортриазинового азокрасителя

 

ил * °

К,.K ч;;r ,.с... :

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Н IlATKHTY

i" 469262

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента-(22) Заявлено 02.03.71 (21) 1625978/

/1803317/23-4 (32) Приоритет 02,03.70 (31) 9837/70 (51) М. Кл. С 09Ь 62/04

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изооретекий и открытий (33) Великобритания

Опубликовано 30.04.75. Бюллегень № 16 (53) УДК 547.556.33 (088.8) Дата опубликования описания 07.01.76 (72) Автор изобретения

Иностранец

Брнан Партон (Великобритания)

Иностранная фирма

«Империал Кемикал Индастриз Лтд» (Великобритания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГО

АЗОКРАСИТЕЛЯ

ЯО,Н

С== С вЂ” ЯН- NH X

M

S0,К

"=. С-1

С1

3озН фЪ

3-Х-С С -т1Н- NH — Х

RN Х 0зН С

I (1

1

Данное изобретение относится к области получения новых активных красителей, в частности, к способу получения хлортриазинового азокрасителя, содержащего остаток фенилендиами нодиоульфокислоты, который мо жет быть использован для крашения целлюлозных текстильных материалов.

Известен способ получения активного хлортриазинового азокрасителя, содержащего 0статок фенилендиами номоносульфокислоты.

Способ состоит в конденсации цианурхлорида с диамином и красящим соединением.

Краситель, полученный известным способом, имеет низкую фиксацию на целлюлозных волокнах и удовлетворительную прочность к мокрым о бр а ботк а м.

Для устранения этих недостатков предложен способ получения нового активного хлортриазинового азокрасителя, в синтезе которого применяют новое исход|ное сырье — фенилендиаминодисульфокислоту.

Предлагаемый новый краситель имеет с бщую формулу

2 где К вЂ” водород или алкил;

D — остаток ами ноазосоединения, в молекуле которого атомы азота связаны с углеродными атомами гомоциклического аромати ческого радикала;

Х вЂ” остаток 2-сил я-три а зина, содержащий атом хлора или брома, присоединенный к атому углерода в положении 4, и замещенную или незамещенную аминогруппу, присоединенную к атому углерода в положении 6.

Способ состоит в обработке красителя формулы 1, где Х вЂ” 4,6-дихлор- (дибром) -симл триазин-2-ил, аммиаком или амином с последующим, выделенпем целевого продукта извес гпы м приемом.

Процесс целесообразно проводить в водной среде при рН 5 — 7 при температуре

30 — 50 С в,присутствии акцептора кислоты.

Введение в краситель активной группиров20 ки

469262

Растворнтель

Днамннобензалднсульфокнслота

Продукт конденсации

Цвет

Соединение л-Сульфоанилнн

4-14 - (4"-сульфофеннлазо) -2 -сульфофеннлазо)-1-нафтнламнн -6-сулвфокислота

6-Урендо-2- (5 -амннофеннлазо) -1 - нафтол - 2, 3-дисульфокнслота

6-Амин- l-окон-2,2 - lзонафталнн-!, 3, 5, 5 -тетрасульфокнслота

8"-Ацетиламнно-2-(3 -амннофейнлазо) -1-нафтол-3, 4, .6-трнсульфокислота

То же

Оранжевокоричневый

1, 4-Днамннобензол-2, 5-днсульфокислота

Аммиак

Оранжевый

1, 3 - Днамнно. бензол-4, 6-днсульфокислота

1, 4-Днамннобечзол-2, 5 - сульфокислота

То же

То же

Красноватооранжевый

Лннлнн

Красный м-Сульфоаннлин

1, 3-Днаминобензол-4, 6-днсульфокислота

То же

То же

4-Нитро-4 - (4"-метиламннофеннлазо) - стильбен-2,2 -днсульфокнслота

То же

То же

)Келтый

3, 6, 8-Трнсульфо-1-нафтнламнн

Аммиак

То же

То же

1, 4 - Днамннобензол-2, 5-днсульфокнслата

То же

3, 5-Днсульфоаннлнн

6-Амин-2- (феннлазо)-1-нафтол 2, 3 - днсульфокнслота

То же

Оранжевый

1, 3 - Днамннобензол-4, 6-днсульфокнслота

То же

То же и-Сульфоаннлнн

3 за счет использования фенилендиаминодисульфокислоты обеспечивает высокую степень фиксации и улучшенные показатели прочности окраски к мокрым обработкам по сравнению с красителем, в молекуле которого имеется фенилендиами номоносульфокИслотный остаток.

Таким способом .можно, получить красители с широкой гаммой цветов и оттенков от желтого. до темно-синего.

Пример 1. 4,67 вес. ч. динатриевой соли

6-ами но-1-окси-2 - фенилазонафталин - 2, 3-дисульфокислоты в 125 вес. ч. воды добавляют в суспензию 1,85 вес. ч. цианурхлорида и

14 вес. ч, ацетона в 112 вес. ч. смеси воды со льдом при 0 — 5 С, причем рН среды поддерживают в пределах 5 — 7 добавлением 10/рного водного раствора карбоната натрия.

После полного завершения конденсации в реакционную смесь вводят раствор 3,3 вес. ч. динатриевой соли 1,3-диаминобензол-4,6-дисулыфокислоты в 30 вес. ч. воды, после чего температура повьвшается до

35 — 40 С, причем,величину рН среды по>ддерживают в пределах 5,0 — 6,0 путем постепенного добавления 10% -ного .водного раствора карбоната натрия. По истечении 4 вес. ч. в конеч|ный реакционный pacraop,ââoäÿò раствср 2 вес. ч. цианурхлорида в 15,вес. ч. ацетона, и реакционную смесь подвергают перемешиванию при 0 — 5 С, причем рН среды под держивают в пределах 5 — 7 путем ввода з

4 нее 10 р -ного водного раствора ка|рбоната натрия.

После полного завершения конденсации в реакционную конечную смесь добавляют

5 1,8 вес. ч. анилин-3-сульфокислоты и температура повышается до 35 — 40 С, причем рН среды поддерживают,в пределах 5 — 7 доба влением 10%-ного водного раствора карбоната натрия. Затем, после полного завершения

10 конденсации краситель осаждают добавлением хлористого натрия, отфильтровывают и с) шат, Установлено, что в молекуле этотю красителя содержатся 2 атома хлора на каждую азогруппу, .причем этот краситель в npul5 суYcTBHH связььвающего кислоту агента окрашивает текстильные материалы в оранжевые цветовые оттенки, которые характеризуются высокой прочностью в отношении действия света и стирки.

20 В таблице приведены примеры красителей, которые могут быть получены в соответствии с вариантом осуществления предлагае мого способа, описанным в примере 4, реакцией продукта конденсации с соединением, 25 указа иным во второй колонке, и цианурхлоридом вместе с диаминобензолдисульфокислотой, приведенной в третьей колонке, с последующей реакцией полученного при зтоел продукта реакции с цианурхлоридом и конденса30 цией с соединением.

Цветовой оттенок достигается при окраIIIHBBIHHH описанным юрасителем целлюлозных текстильных материалов, 469262

Растворнтель

Дим!иио!>еизалдисульфокислота

Соединение

Цвет

Аммиак

3, 6, 8-Трисульфо-1-нафтила мин

Аммиак

Розовый

2-Амин-4-сульфотолуол

То же

То же

1, 4 - Диаминобензол-2, 5-дисульфокислота

То же

Аммиак л!-Сульфоанилин н-Сульфоаннлип

Красный

То же

Аммиак

То же

То же

То же

1, 3 - Диаминобензол-4, 6-дисульфокислота

То же

3, 5-Дисульфоанилин

То же

Голубоватокрасный

Аммиак

То же

То же

>>

1, 4 - Диаминобензол-2, 5-дисульфокпслота

То же

Аш!лиц

То >ке

>>

Зеленоватозелены!! и-Сульфоанилин

2- Д, !ин-4-сульфотолуол ,!!-Сульфоаиплин

1, 3- -Диаминобензол-4, б-дисульфокислота

То >II ñL

ТемноСИНИ! !

Аммиак

То же

То >ке

>>

1, 4 - Диампиобензол-2, 5-дпсульфокислота

То же

Аиилив и-Сульфоанилин

>и-Сульфоани>иш

1, 3 - Диаиинобензол - BI!cd льфокислота

Зе.чсиоватого.пубой

3, 5-Дисуль(! О с! ! И >! И И,!!-Сульфоанилнн

То же

То же

То жс

2-феиилазо-б - амин - 1иафтол-3, 4"-дисульфокислота

То же

Красный

1, 4 - Диаминобензол-2, 5-дисульфокислота

То же

То >ке

1-Амин-2, 7 - бис - (4 аминофенилазо) - 8 - нафтол-2, 2", 3, 6-тетрасульфокислота

То же

То же

1, 3 - Диаминобензол-4, 6-дисульфокислота

Продукт конденсации

6-Метиламин-2- (4 -метоксифенилазо) - 1 - нафтол-2 3-дисульфокпслота

То «е

8-Амин-2- (феиилазо-)-1-нафтол-2, 3, 6-трисульфокислота

То же

8-Амин-1 - окси - 2, 2 -азонафталин-1, 3, 6-трисульфокислота

То же

»

8-Ам>!н-2-феиилазо-7- (5"-а мннофенилазо) -1-нафтол-2, 2", 3, 5,-6-иентасульфокислота

То же

8-Анилии-2- (4 -аминофенилазо) -4-иафтол-3, 3, 6-трисульфокислота

То же

8-А>шн-2-(6 — (4" - S", оксинафт-!" — илазо,-нафт-1"-илазо) -5 - оксииафт-2 -илазо)-1 - нафтолтол-3, 3", б, б", 7 -пентасульфокислота

То жс

3, 5-Дисульфоаналин

То же (469262

Раствор итель

Дпамннобензалднсульфокислота

Продукт конденсации

Соединение

Цвет

То же м-Сульфоаннлнн

То же

4-Амин-2-метил-4 -(феннлазо) -азобензол-2, 4"днсульфокислота

То же

Желтокоричневый

2, 5-Днсульфоа нилин

3, 6-Днсульфоаннлнн

То же

1, 4 - Днамннобепзол 2,5-дисульфокнслота

То же

Аммиак

То же

»

4-ннтро-4 - (4" - амин-2 -метилфепнлазо)стнльбен-2, 2 -днсульфокислота

То же

»

Желтый

3, 5-Днсульфоаннлнн м-Сульфоа нилин

То же

То же

1, 3 - Днамннобевзол-4, 6-днсульфокнслота

То же

Аннлнн

То же

То же

Яркоголубой

То же

4, 4 -бнс-(1"-оксн-3", 6"-днсульфо -8 " - амннонафт-2"-нлазо) -стнльбен2, 2 -днсульфокнслота

То же

>и-Сульфоаннлнн

3, 5-Днсульфоа нилин

То же

Предмет изобретения./

ХН—

0Л

Составитель Т. Калинина

Редактор Л. Герасимова Техред Т. Миронова

Корректор Е. Хмелева

Подписное

Заказ 5999 Тираж 740

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал

1. Способ получения активного хлортриазинового азокрасителя общей формулы А где R —,водород или алкил;

D — остаток аминоазосоедннепия, в молекуле которого атомы азота связаны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;

Х вЂ” остаток 2-симм-триазина, содержащего атом хлора IIëè брома, присоединенный к атому углерода в положе пни 4, а также аминогруппу или замещенную аминогруппу, 5 присоединенную к атому углерода в положении 6, отличающийся тем, что краситель формулы А, где Х вЂ” 4,6-дихлор- или дибромсимм-триазин-2-ил, обрабатывают аминосоединением, например аммиаком, с последуюI(щам выделением целевого продукта известныы и приемом.

2. Способ по п. 1, отлича)ощийся тем, что процесс ведут в водной среде при рН 5 — 7 в 5 присутствии акцептора кислоты при темпера туре 30 — 50 С.