Способ получения 6-метил-(1,2,16 , 17 ) циклогексанопрегна- 4,6-диен-3,20-диона

 

Союз Советских

Социалистических республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву(22) Заявлено 22.05.73(21) 1924210/23 4 (11 47585 Х с (51) М. Кл, С 07 353/00 с присоединением заявки №(23) Приоритет (43) Опублнковано05,07. 77.Бюллетень №25 (45) Дата опубликования описания24.08.77

Гоаударстееннаа комитет

Совета Ииниатраа СССР

Ао делам иэааретеннй и открытий (53) УДК 547.689.6..07(088,8) ч ° A. Ахрем, А, В. Камерницкий, Л, Е. Куликова, И. С. Левина и Ю. А. Титов (72) Авторы изобретения

Институт органической химии им. Н. й. Зелинского (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6«МЕТИЛ- $1,2; 16, 17с ) UH КЛОГЕКСА НОПРЕГНА-4,6-llHEH-3,20-ЛИОНА

Изобретение относится к получению soвого представителя пентациклических производных стероидов-6-метил-6 дегилропента рана прегнанового ряда, который может найти применение в качестве высокоактивного гормонального препарата.

Известен способ получения пентаранов прегнанового ряда, эатяпочаюшийся в том, что ацетат дегидропрегнолона подвергают взаимодействию с .соответствутотцим дненом tO и процесс ведут в присутствии кислоты

Льюиса, после чего выделяют целевой продукт известными приемами, Предлагаемый способ отличается от известного тем, что в 6-метилпентаран претс- l6 нанового ряда вводят двойную связь и получают при этом новое производное этого ряда -6-метил- (1, 2; 16Й, 17*)циклогексанопрегна -4,6-диен-3,20-дион, обладающий высокой физиологической активно- 20 стью.

Описываемый способ .получения 6-метилг (I, 2; 16 А, 17 с ) циклогексанопрегна-

4,6-диен-3,20 диона, заключается в том, что 6а -метил- (1, 2; 16*, 17 а(.) „) 25 циклогексанопрегн-4-ен-3, 20-дион по двер- гают дегидрнрованию, например, хлоранилом в трет.бутиловом спирте с последуккдим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс осуществляют преимушественнр кипячением исходнот о 6А -метилпентаране1, в трет.бутиловом спирте в токе азота в течение нескольких часов.

Пример 6-метил- (1, 2: 16, 47А1 циклогексанопрегна-4,6-диен-3,20-лион.

1,1. г бти метил- (1,2; 164., 17oL$ циклогексанопрегн-4-ен-3, 20-диона pacvaopsan в 95 мл трет.бутилового спирта, добавляют 2,4 r хлоранила и кипятят при перемешивании в токе азота в течение

6 час. Затем трет.бутиловый спирт чда« ляют в вакууме, остаток промывают хлорорормом и избыток хлоранила отфильтровыч вают. Остаток после удаления растворитечя хроматографируют на колонке с 120 г

475851

Составитель . Ве Пастухова дактор Т. Пилипенко Техред М. Левицкая Коррек

Эаказ 2188/224 Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 з

gg О g ст. активности. Смесью гек» сев-ееар (7: 3) вывеввеог 0,8 г

6-метил- (1,2, 16р)(., 174) циклогексанопрегна-4,6-диен-3,20-диона с т.пл.

183-203еС е ввееевгевевев).

УФ--спектр Л м ксз; 288 Нм (6 28400).

Спектр ПМР (P м.a„MCgl

0,68 (IS H ), 0,83(19-СН ), 2,05( (21-СН ), 5,76 (7-Н) и 5,86 (4-H).Ì с ящ/е 370.5.

Формула изобретен я >

Способ получения С-метил 1,2, 17 д-)циклогексанопрегна-4,Е-дйен-3,20-диона, отличающийся тем, что

6 д--метил- lj 1,2; 16Ф, 17 А)никло гексанопрегн-4-ен-3,20-дион подвергают дегидрированию, например, хлоранилом в трет.бутиловом спирте с последукицим выл делением целевого продукта.