Способ получения производных амидофенилизотиомочевины

 

В Э Ф лО, ;., . е .т)- ..;Х1 - 1" бф от Ь (11) 490285

Союз Советских

Сониалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патеHT) (22) Заявлено 23,10.73 (21) 1966532/23-4 (51) М. Кл. С 07с 157 14 (23) Приоритет (31) Р 2252691.6 (32) 27.10.72 (33) ФРГ

Государственный комитет

Совета Министров СССР пл делам изобретений и открытий

Опубликовано 30.10.75. Бюллетень ¹ 40 (53) УДК 547.496.3.07 (088.8) Дата опубликования описания 21.06.76 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Арно Виддиг, Энгельберт Кюле, Герберт Томас и Ганс Петер Шульц (ФРГ) Иностранная фирма

«Байер АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ПРОИЗВОДНЫХ АМИДОФЕНИЛИЗОТИОМОЧЕВИНЫ

Х N С вЂ” N H — (OOR

NH —,OR

Изобретение относится к области получения производных амидофенилизотиомочевины общей формулы I где Х вЂ” алкил Ci — Св, 10

R — алкил-С вЂ” Сиь циклоалкил-C> — Св, алкенил, содержащий до 12 атомов углерода, аралкил незамещенпый или замещенный в арильной части галоген-, алкил-Ci — С. или алкоксигруппой с C> — С4, 15

R — алкил-С вЂ” С4, R — водород с C> — С1в незамещенный нли замещенный галоген-, циан-, алкокси-C — С, алкоксикарбонил-Сз — Сз, фенокси-, галогенфенокси-, алкилфенокси-, алкоксифенокси- 20 группой, циклоалкил-Св — C8, аралкил незамещенпый илн замещенный галоген-, алкилС1 — С4 или алкоксигруппой с С1 — С.„а также

I-фурил, которые обладают антигельментным действием. 75

Соединения предложенного способа получены известным аналоговым методом, однако использование соответствующих исходных реагентов .позволяет получать новые соединения с улучшенными свойствамп по сравнению с известными.

Способ, согласно изобрете|шю, заключается в том, что тномочевпны общей формулы II где Х, R н R - пмсчот вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию B среде полярного растворителя при температуре от — 10 до т 40 С с эквимолярпы количеством алкплирующего агента общей формулы III

1 — Y, Ill где R имеет вышеприведенное значение, а

Y — галоген, арплсульфонат илп алкилсульфопат, в присутствии эквнмолярного количества основания, с последующим выделением целевого продукта известными приемами, Процесс проводят преимущественно с использованием в качестве растворителей воды, 490285 спирта, ацетона, диметилсульфоксида, диметилформамида, ацетонитрила или в смеси их с водой. В качестве основания используют предпочтительно гидроокись калия, гидроокись натрия, карбонат натрия или бикарбо- 5 пат натрия.

Пример.

107

133

Предмет изобретения

15 Способ получения производных амидофенилизотиомочевины общей формулы I

20 где Х вЂ” алкил Cf — С;;

25 R — алкил С1 — С, циклоалкил с C — Сз, алкенил, содержащий до 12 атомов углерода, аралкил, незамещенный или замещенный в арильной части галоген-, алкил-Cf — С4 или алкоксигруппой с Ci — С, 30 R — алкил Ci — С,.

R — водород, алкил-Ci — Ciq, незамещенный или замещенный галоген-, циан-, алкоксиCf — С4, алкоксикарбонил-Сз — C;, фенокси-, галогенфенокси-, алкилфенокси-, алкоксифе35 ноксигруппой, циклоалкил-Сз — Ca, аралкил, незамещенный или замещенный галоген-, алкил-CJ — С4 или алкоксигруппой с C> — С4, арил пезамещенный или замещенный галоген-, алкил-Cf — С4 или алкоксигруппой с С1 — С4, 40 или 1-фурил, отл ич а ю щи йся тем, что тномочевины общей формулы II

Соединение

Т. пл., С

143 где Х, R u R имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию в среде полярного растворителя при температуре от

50 — 10 до +40 С с эквимолярным количеством алкилирующего агента общей формулы III

R — Y, III где R имеет вышеприведенное значение, 55 Y — галоген, арилсульфонат или алкилсульфонат, в присутствии эквимолярного количества ос.ювания с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

140

ЦНИИПИ

Заказ 1700 2 Изд. № 2084 Тираж 529 Подписное

Типографии, пр. Сапунова, 2

SCH, I

С,Н9 Х=С вЂ” ХН вЂ” СООСНг

NH — СОС Н7

В реакционную колбу помещают 35,1 г (0,1 моль) N-метоксикарбонил-N - (2-бутирамидо-5-и-бутилфенил) - тиомочевины, 200 мл метилового спирта и 5,6 г (0,1 моль) гидроокиси калия в 10 мл воды, перемешивают до полного растворения, а затем прикапывают

15 г (0,1 моль) метилиодида. Реакционную массу выдерживают в течение 1 час и выливают в 1 л воды, при этом происходит кристаллизация целевого продукта, который отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси метанол — вода. Получают 24 r (63% )

N-метокснкарбонил — N — (2-бутирамидо-5-ибутилфенил) - S - метилизотиомочевины с т. пл, 116 С.

Лналогично получают следующие соединения. с.(! !

-N H I— СО О СН „148 — 150

SCHWA

Сс Н9 — - N С вЂ” КН вЂ” СООСНв

NH — СΠ— СН

SC2H5

С Н - N — С вЂ” ХН вЂ” СООСН 146

NH — СОСН

БСН„

-СН, С Н9 " Х=С вЂ” ХН вЂ” СООСН

NH — СОСН

ЯСН,— СН=СН, I

СчН9 Х=С вЂ” ХН вЂ” СООСН

ХН вЂ” СОСН.„

SCHWA !

С H Х вЂ” С вЂ” NH — СООСН

ХН вЂ” СО СгН5

X N С NH COOR 2

NH — C0R г

II

С вЂ” NH — СООТГ" Н

NH — СО 1