Способ получения солянокислых солей производных 2,3-дигидро- /1н/2 пирроло /1,2-а/-бензимидазолов

 

, ;„„,*„„;,„ „ ".""„ О П И А Н И Е (i>) 503866

Респубттмк

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДИТИДЬСТВУ (6ЦДополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 28.02.74(21) 2000306/23-4 с присоединением заявки №(23} Приоритет— (43) Опубликовано25.02.76.Бюллетень № 7

В (45) Дата опубликования описания 16.03.76 (51) М. Кл.

С07Э 235/04

Госудорстоеииый иомитет

С.вето Мииистрао СССР оо делам изааретеиий и отирмтий (53) УДК 547.785.5 (088.8) (72) Авторы изобретения

Х. А. Суербаев и Ч. Ш. Кадыров (71) Заяви ель

Ордена Трудового Красного Знам ни институт химии растительных вешеств АН Узбекской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЯНОКИСЛЫХ СОЛЕЙ

ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО» (1Н) -ПИРРОЛО-(1,2- a )— БЕ НЗИМИДАЗОЛОВ

Изобретение относится к получению новых производных (1H) -пирроло-(1,2-СО )-бенэимидазолов, которые могут быть биоло- ° гически активными соединениями., Известны способы получения незамешенного и замешенных в фенильном кольцепроизводных 2,3-дигидро- $ 1H) -пирроло . «(1, 2- a ) -бензимидазола.

Например, описываемый способ получения -неэамешенного 2,3-дигидро- (1Н)

10 -пирроло-(1, 2-а)-бензимидазола циклизацией 2-(3-бромпропил)-бензимидазола в присутствии едкого кали в спиртовой среде.

Недостатком известного способа полу15 чения 2.,3-дигидро- (1Н) -пирроло.-(1,2-o); -бензимидазола является небольшой выход (43%) и трудоемкость выделения продукта реакции. ь

С целью устранения указанных недостатков предлагается новый способ получения солянокислых солей производных 2,3-дигидро- (1Н) -пирроло-(1,2- и )-бенэимидазола или его замешенных, заключаюшийся в том, что 2- () -хлоралкил)-бенэимида! золы подвергают термической циклизации при 100-150 о

Белевые продукты выделяют обычными способами с выходами 73-100%.

Предлагаемым способом могут быть получены также производные 2,3-дигидро— (1H) -пирроло-(1,2- со ) -бенэимидазола, замешенные в пирролидиновом кольце.

П р и м е;э 1. Хлоргидрат 2,3-дигидро. -.(1Hj -пирроло- (1,2- Ст. )-бензимидазола.

В закрытом сосуде нагревают 0,39 г (0,002 моля) 2-(7 -хлорпропил)-бензимио дазола при 100-150 в течение 20 мин.

Продукт pear.äèè очи дают переосаждением из спиртового раствора эфиром, Получа;от

0,38 г (97,4% от теоретического) хлорГ гидрата 2,3-дигпдро- (1H) -пирроло° -(1,2-а)-бензимидазола с т.пл. 235-237

Основание, т.пл, 115-116

Пример 2. Хлоргидрат 2,3-дигидро-1-метил-пирроло-(1,2- ст )-бензимидизола.

Ачалогично прил1еру 1 из 0,31 r (0,0015 моля) 2-(Г -хлорбутил)-бензилп1-, l . дазола получают 0,22 г (73 o от теорети503866

Вычислено И 11 53%.

Составитель Ж. Сергеева

Т эхред M. Ликович Корректор Т. Кравченко

Редактор H. Джарагетти

Заказ 74 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретен1 и и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5 филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Гагарина, 101

3 еского) хлоргидрата 2,3-дигидро-l-метил-.

«пирроло-(1,2 iO )-бензьлидазола с т.пл.

188«189 (спирт»эфир) .

Найдено М 13,67%

CllHl3C.! К 2 6

Вычислено 13,43%.

Пример 3. Хлоргидрат 2,3-дигидро-1-гептил-пирроло-(1,2- Ф ) -бенэимидазола.

Аналогично примерам 1 и 2 иэ 0,23г

10 (0,00078 моля)-2-(T -хлордецйл)-бензимидазола получают. 0,17 г (74% оттеоретического) хлоргидрата 2,3-дигидро-l; -гептил- пирроло- (1,2- 0 ) -бензимидазола с т.пл. 93-95 (бензол-эфир). о 16

Найдено N 9,75!

С„Н25С 6 Й, Вычислено ЙЮ,57%.

В масс-спектре имеется, молекулярно;й пик 256, а также пики М-15, М-29, М-43, М.-71 и М-85, отвечающие фрагментации бковой углеводород:юй цепи.

Пример 4. Хлоргидрат 7-хлор-2,3-дигидро- (1Н j -пирроло-(1,2 а)-бен- 6 зимидазола.

Проведение процесс аналогично предыдущим примерам. Из 2,3 г (0,01 моля)

5-хлор-2-(f -хлорпропил)-бензимидазола получают 2,3 г (100% от теоретического) хлоргидрата 7-хлор-2,3-дигидро- (1Н) 4 пирроло-(1,2; Ф )-бензимидазола с т.ил.

235-236 .

Найдено И 12,46%

С10Н10С- 2 " 2

Вычислено л 12,23%."

Пример 5, Хлопгндрат 7-хлор-2, 3дигидро-1-метил-пирроло- (1,2-а)-бензимидазола.

Аналогично преды ущим примерам иэ

0,46 г (0,0019 моля) 5-хлор-2-(Г -хлорбутил)-бенэимидазола получают 0,37 г (81% от теоретического) хлоргидрата 7° -хлор-2, 3-дигидро-ме-,ил-пирроло- (1, 2-а)- -бензимидазола с т.пл. 236-238 (спиртэфир) . Найдено N 11,58%

С11Н12С С2 и 2

Формула изобретения

Ъ

Способ получения солянокислых солей цроизводных 2,3-дигидро (1H) -пирроло-1,2-а -бенэимидазолов с помощью циклизации, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и човыше..ms выхода, 2-()" -хлоралкил)-бенэимидазолы подвергают термической циклизашп" о при 100-150 С с последующим выделением целевогс продукта известными приемами.