Способ получения -/бензимидазолил-2/ перфторкарбоновых кислот
ОП АСАНИЕ
И 3 О Б Р Е Т Е г1 Н Я 1
Совэ Советских
Социалистических
Республик (11) 505639
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
1 г Аф+ @ 34. (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 22.11.74(21) 2076929/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (51) М. Кл. С 0733 235/10
Государствеииый комитет
Соввтв Министров СССР по делам изооретеиий и открытий (43) Опубликовано 05.03.76.Бюллетень № 9 (53) УДК 547.781.785 (088.8) (45) Дата опубликования описания 11.16.76 (72) Автор. изобретения
Н. А. Маличенко (71) Заявитель
Институт органической химии АН Украинской CCP (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (лЭ -(БЕНЗИМИцАЗОЛИЛ-2) ПЕРФТОРКАРБОНСВЫХ КИСЛОТ
Реакция протекает по схеме:
ХН О (Ы в СО К Н2 (C „СООН гце Л = 2 или 3.
Изобретение относится к способу полу- чения фторсоцержаших гетероциклических соецинений, а именно (Jt) -(бензимидазолил-2)- перфторкарбоновых кислот, которые могут найти применение в качестве исход- 5 ных процуктов в синтезе физиологически активных соединений.
Известен способ получения 3 -(бензимицазолил-2) перфторкарбоновых кислот 0 сплавлением о-фениленциамина с алифатическими перфтордикарбоновыми кислотами.
При использовании дифтормалоновой кислоты выход целевого продукта составляет
55%, а при применении тетрафторянтарной и кислоты — 3 9%. В процессе сплавления о-фениленциамина с перфтордикарбоновыми кислотами образуется значительное количество О.,Я -ди(бензимидазолил-2 )перфторалканов, что приводит к потере 45-60% >0 взятой,цля реакции перфторцикарбоновой кислоты.
Целью изобретения является повышение степени чистоты и выхоца целевого продукта. 25
Эта цель досптается тем, что о-а иноанилиды амидов перфтордикарбоиовь":.х кислот кипятят с соляной кислотой.
Выхоц 03 - (бензимидазолил-2 ) перфторкарбоновых кислот обшей формулы 1
66-80%. При этом g, g -,ци(бензимидазолил-2 ) перфторалканы не образуются.
Белевые процукты кристаллизуются при охлаждении реакционной массы, их отцеляют фильтрованием и промыванием воцой от соляной кислоты.
По предлагаемому способу получают целевые продукты высокой степени чистоты; дополнительная очистка, например, перекриесталлизацией при этом не требуется.
Пример 1. Р -(Бе нзимицазолпл-2)перфторпропионовая кислота.
505639
NH (С ) СООН
45
Составитель,. „...„
Техред E.Ãåòðîâà елактоР 3.Горбунова
Корректор Т.Гревцова
Тираж 575 Подписное
11111И1П11 Государственного комитета Совета Министров СССР ло делам изобретений иоткрлтий
Заказ
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб, д.4/5
Типография
Смесь 2,14 r. амида общей формулы 11 (П .= 2) и 15 мл соляной кислоты (конUoF TpQIjèÿ 17-20%) кипятят 3 час в колбе с обратным холодильником, а затем охлаждают. Оса,цок отфильтровывают и промывают водой. Выход 1,34 r (67%), т. пл.
255-256 С (из воды), что соответствует литературным данным. Смешанная проба кислоты; полученной по предлагаемому способу, и этой же кислоты, синтезированной ц) по известному способу, не,цает депрессии температуры плавления.
Пример 2. ) -(Бензимицазолил-2) перфтормасляная кислота.
Смесь 5,3 г амида обшей формулы 11 15 (В = 3) и 40 мл 17%-ной соляной кислоты кипятят 3 час, затем охлажцают, осадок отфильтровывают и промывают воцой. Выход 4,3 г (83%), т. пл. 274-275оС (разл. из водного спирта). 20 ф
Найцено, %: С 42,27, 42,44; Н 1,82, 1,92; Г 36,7Q, 36,50.
11Н, Г, и 2о2
Вычислено, %: С 42,30;:-: Н 1,93;
F 36,53.
Формула изобретения
Способ получения 4) -(бензимицазолил-2 ) перфторкарбоновых кислот обшей формулы г,це / = 2 или 3, о т л и ч а ю щ и й— с я тем, что, с целью повышения степени чистоты и выхода целевого процукта, с аминоанилицы амицов перфтордикарбоновых кислот кипятят с соляной кислотой с последуюшим выделением целевого процукта.
