Способ одновременного получения 2-нитробензимидазола и 2,2'- азобензимидазола

 

ОПИСАНИЕ l93525

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.1 I.1966 (№ 1054970/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Кл. 12р, 9

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07d

УДК 547.785.5.07(088.8) Опубликовано 13.III 1967. Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 5Х.1967

Авторы из о б р сTC I I I I H

А. Ф. Пожарский, Э. А. Звездина и А. M. Симо

Заявитель

1;

СПОСОБ ОДНОВРЕМЕННОГО ПОЛУЧЕНИЯ

2-НИТРОБЕНЗИМИДАЗОЛА И 2,2 -АЗОБЕНЗИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к области получения

2-«итробензимидазола, близкого аналога природного антибиотика азомицина, обладающего высокой фармакологической активностью, и 2,2 -азобензимидазола, который может «айти примене«ие в качестве лига«дов и индикаторов.

Предлагаемый способ одновременного Iloлучения 2-нитробензимидазола и 2,2 -азобензимидазола заключается в том, что 1-бензил2-аминобепзимидазол обрабатывают избытком металлического натрия в растворе жидкого аммиака при температуре — 70 С и выделяют 2,2 -азобензимидазол известным способом, например, подкислением концентрированной со IIIIIQH кислотой и фильтрованием, фильтрат подкисляют и полученный при этом 2-нитробензимидазол очищают известным методом, Выход 2-«итробензимидазола 43%; 2,2 -азооензимидазола.

Пример. К суспензии 6,7 г (0,03 г лоль)

1-бе«зил-2-аминобепзимидазола в 100 лтл жидкого аммиака, охлажден«ой до — 70 С, прибавляют порциями при механическом перемешивании 3 г (0,13 г лтоль) металлического натрия. После прибавления всего натрия смесь перемешивают при — 70 С в течение

l,5 час, а затем аммиаку дают свободно испаряться. Остаток а следующий день обрабатывают спиртом для удаления непрореагиропавшего «атрия. Раствор упаривают досуха и остаток растворяют в 50 лл воды. Получен«ый раствор фильтруют, фильтрат подкисляют копцентрирова«пой соляной кислотой до рН 8.

Выпавший оранжево-красный осадок 2,2 -азобе«зимидазола отсасывают. Выход 2,16 г (55%); т. пл. )350 С. Соединение очищают перекристаллизацией пз смес«диметплформамида с водой или переосажде«пем пз щело I1о ного раствора.

Найдено, С 64,21; Н 4,13; Х 32,23.

С14Н101х 6 °

Вычислено, ",„: С 64,11; Н 3,84; iU 32,05.

При дальнейшем подкпслешш фильтрата, оставшегося после отделения 2,2 -азобензимидазола, выпадает желтый осадок 2-нптробензимидазола. Выход 2,12 г (43%), т. пл. 258 C (разложе«ие) . Соедине«ие можно очистить перекристаллизацией из бензола, метанола, а также возгонкой (190 — 195 С при 3 ллт рт. ст.) или переосажде ием из щелочного раствора.

Найдено, %: С 51,60; Н 3,14; N 25,80.

С-,НзХзо..

Вычислено, ",, : С 51,54; Н 3,09; х 25,75.

Предмет изобретения

С«осоо одновременного получения 2-нитробе«зимидазола и 2,2 -азобензимпдазола, отлича 1ощчися тем, что 1-бензпл-2-ампнобепзимиЗО дазол обрабатывают избытком металлическо193525

Составитель Н. Филиппова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Бриккер Корректоры: С. М. Белугина и Г. И. Плешакова

Заказ 1078/14 Тирахк 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 го натрия в растворе жидкого аммиака прн температуре — 70 С с последующим выделением 2,2 -азобензимидазола известным способом, например подкислением концентрированной соляной кислотой и фильтрованием, подкислением фильтрата и очисткой известным способом выделившегося при этом 2-нитробензимидазола.